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Synthese neuer Glucoside

  • Emil Fischer
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Zusammenfassung

Die Wechselwirkung zwischen Aceto-halogen-glucose und Silber-Verbindungen ist früher nur in sehr bescheidenem Umfang studiert worden. W. Königs und E. Knorr1) zeigten, daß die Aceto-brom-glucose, mit Silberacetat in Eisessiglösung behandelt, Pentaacetyl-glucose liefert. Dagegen versuchten sie vergebens, durch Umsetzung der Aceto-brom-glucose mit Silbernitrat in wäßrig-methylalkoholischer Lösung die von Colley2) entdeckte Aceto-nitro-glucose zu bereiten. Später haben Zd. H. Skraup und R. Kremann3) aus Aceto-chlor-glucose mit Silbernitrat und Natrium in ätherischer Lösung einer Aceto-nitro-glucose bereitet, die isomer mit dem Colleyschen Körper ist und beim Umkrystallisieren aus Alkohol in diesen übergeht. Allerdings haben Königs und Knorr auch zur Umwandlung der Aceto-brom-glucose in das Tetraacetyl-β-methylglucosid Methylalkohol und Sübercarbonat benutzt. Aber das Sübercarbonat hat hier vorzugsweise den Zweck, den Bromwasserstoff zu binden; denn es kann, wie Königs und Knorr schon angaben, auch durch Bariumcarbonat oder Pyridin ersetzt werden, und die Bildung des β-Methylglucosids findet auch bereits statt, wenn man eine Lösung der Aceto-brom-glucose in absolutem Methylalkohol längere Zeit stehen läßt.

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Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1922

Authors and Affiliations

  • Emil Fischer

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