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Über die Spaltungsprodukte der Ölsäureozonide

Aus dem chemischen Laboratorium der Universität Kiel. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft 39, 3732 (1906)
  • C. Harries
  • H. O. Türk
Chapter
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Zusammenfassung

Um die Angaben des Herrn Thieme einerseits und diejenigen der Herren Molinari und Soncini andererseits (vgl. die voranstehende Abhandlung) nachzuprüfen und ihre Widersprüche aufzuklären, haben wir zunächst die Zerlegung der verschiedenen Ölsäureozonide mit Wasser quantitativ verfolgt. Wir sind hierbei von reiner, im Vakuum destillierter Ölsäure ausgegangen.

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Notes

Literatur

  1. 1).
    Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2305 [1900].Google Scholar
  2. 2).
    Aus Bisulfitverbindung in Freiheit gesetzt, liefert der Aldehyd ein Semicarbazon, das nach dem Umkristallisieren bei 100° schmilzt. Vgl. Bayard, Bull. de la Soc. chim. (4) 1, 351 [1907].Google Scholar
  3. 3).
    Wahrscheinlich das Peroxyd des Nonylaldehyds.Google Scholar
  4. 1).
    Noch besser geht dies aus folgendem Versuch hervor. Wir acetalisierten bzw. veresterten direkt das mit Wasser 1/2 Stunde erwärmte Ozonid nach der Fischerschen Methode und fraktionierten nachher die Gesamtmenge im Vakuum. Hierbei ergaben 24 g Ozonid 26 g Acetale bzw. Ester. Dieselben sotten unter 15 mm Druck: von 80–120° 7g, 120–164° 16,5 g, bis 175° 1 g, Rückstand 1,5 g. Der reine Azelainsäurediäthylester siedet unter 14 mm Druck bei 161 bis 162°. Es ist also ganz ausgeschlossen, daß in diesen Fraktionen die Ester der Körper A und B von Molinari vorhanden sein können. In der Fraktion 165 bis 175° (1 g) ist eine freie Säure enthalten, die Silberlösung reduziert. Vielleicht liegt hier das Acetal des Halbaldehyds der Azelainsäure vor, dessen Carboxyl nicht verestert ist.Google Scholar
  5. 1).
    Die reine Halbaldehydosäure destilliert unter 15 mm Druck bei 181–182° und schmilzt bei ca. 68–70°. Das vorliegende Präparat enthielt wahrscheinlich noch etwas Peroxyd der Halbaldelrydosäure, vgl. Trennung davon, dieses Buch S. 247 u. 323, vgl. ferner Haller und Brochet, Compte rendu 150, 496 [1910].Google Scholar
  6. 1).
    Dazu bemerke ich jetzt folgendes. Man kann darüber streiten, ob auf Grund einer Patentanmeldung eine Prioritätsreklamation auf wissenschaftlichem Gebiet zulässig ist. Ich bin der Ansicht, daß dies nicht der Fall sein sollte, besonders aber nicht, wenn eine ganz ungenügende Beschreibung der bei einer Reaktion entstehenden Körperklasse in der Anmeldung erfolgt ist.Google Scholar
  7. Herr Th. Weyl hat in seinem deutschen Patent erwähnt, daß durch Einleiten von Ozon in eine Seifenlösung ein Desinfektionsmittel entstehe. Wie ich und Thieme, Liebigs Annalen d. Chemie u. Pharmazie 343, 355 [1905], dieses Buch S. 93 gezeigt haben, tritt aber bei diesem Prozeß vollkommene Spaltung des ölsauren Natriums ein und es bildet sich kein Ozonid. Die desinfizierende Wirkung der Lösung kann also nur auf die Gegenwart von Spuren von H2O2 bzw. NaO2 zurückgeführt werden. In dem weiter zitierten englischen Patent ist nur von der Einwirkung des Ozons auf ungesättigte Fettsäuren die Rede, was dabei entsteht, ist nicht gesagt worden. Aus den beiden Patentanmeldungen geht in keiner Weise hervor, daß Weyl die Ozonreaktion in ihrem Wesen erkannt hat. Ich kann daher seine Prioritätsreklamation nicht anerkennen. C. Harries.Google Scholar

Copyright information

© Julius Springer in Berlin 1916

Authors and Affiliations

  • C. Harries
  • H. O. Türk

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