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Simmons-Smith-Reaktion

  • Thomas Laue
  • Andreas Plagens
Part of the Teubner Studienbücher Chemie book series (TSBC)

Zusammenfassung

Synthese von Cyclopropanen Open image in new window Durch die Simmons-Smith-Reaktion 1–3) ist es möglich, Carbene an Doppelbindungen unter Bildung von Cyclopropanen 3 zu addieren, ohne daß freies Carben im Reaktionsgemisch vorhanden ist; dadurch lassen sich die sonst üblichen Nebenreaktionen vermeiden. Als Reagenzien werden Diiodmethan 2 und Zink mit dem Olefin 1 umgesetzt.

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Literatur

  1. 1).
    H. E. Simmons, R. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4256–4264.CrossRefGoogle Scholar
  2. 2).
    H. E. Simmons, T. L. Cairns, S. A. Vladuchick, C. M. Hoiness, Org. React. 1973, 20, 1–131.Google Scholar
  3. 3).
    J. Furukava, N. Kawabata, Adv. Organomet. Chem. 1974, 12, 83–134.Google Scholar
  4. 4).
    H. E. Simmons, E. P. Blanchard, R. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1347–1356.CrossRefGoogle Scholar
  5. 5).
    J. L. Ripoll, J. M. Conia, Tetrahedron Lett. 1969, 979–984.Google Scholar

Copyright information

© Springer Fachmedien Wiesbaden 1994

Authors and Affiliations

  • Thomas Laue
    • 1
  • Andreas Plagens
    • 1
  1. 1.BraunschweigDeutschland

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