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Hantzsch-Pyridinsynthese

  • Thomas Laue
  • Andreas Plagens
Part of the Teubner Studienbücher Chemie book series (TSBC)

Zusammenfassung

1,4-Dihydropyridine durch Kondensation von ß-Ketoestern mit Aldehyden und Ammoniak Open image in new window Die allgemeinste Methode, einen Pyridinring aufzubauen, ist die Synthese nach Hantzsch. 1–4) Durch Kondensation von ß-Ketoestern 1 mit einem Aldehyd 2 und Ammoniak werden 1,4-Dihydropyridine 3 erhalten, welche leicht — beispielsweise durch Oxidation mit Salpetersäure — zu den entsprechenden Pyridinen 4 oxidiert werden können: Open image in new window Im allgemeinen erfolgt die Oxidation unter Erhalt des 4-Alkylsubstituenten. Ist R3 aber beispielsweise eine Benzylgruppe, so wird diese abgespalten und der Wasserstoff verbleibt als Substituent in 4-Position (anomale Oxidation zum Pyridin).

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Copyright information

© Springer Fachmedien Wiesbaden 1994

Authors and Affiliations

  • Thomas Laue
    • 1
  • Andreas Plagens
    • 1
  1. 1.BraunschweigDeutschland

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