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Grignard-Reaktion

  • Thomas Laue
  • Andreas Plagens
Part of the Teubner Studienbücher Chemie book series (TSBC)

Zusammenfassung

Addition von magnesiumorganischen Verbindungen an polare Mehrfachbindungen Open image in new window Grignard-Reagenzien 2, das heißt magnesiumorganische Verbindungen, die sich durch Reaktion von Magnesium mit einem Alkyl- oder Arylhalogenid herstellen lassen, können nucleophil an polare Mehrfachbindungen addieren. Diese sehr vieleitige Umsetzung wird als Grignard-Reaktion 1,2) bezeichnet; außer Aldehyden, Ketonen, Kohlendioxid und Estern können auch Nitrile und andere Substrate mit geeigneten polaren Gruppen (C=S, S=O, N=O) umgesetzt werden. Am gebräuchlichsten ist die Reduktion von Carbonylverbindungen 1 zu Alkoholaten 3, deren Hydrolyse weiter zu Alkoholen 4 führt.

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Literatur

  1. 1).
    V. Grignard, C. R. Acad. Sci. 1900, 130, 1322–1324.Google Scholar
  2. 2).
    K. Nützel, H. Güman, G. F. Wright, Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) 1973, Bd. 13/2a, S. 49–527.Google Scholar
  3. 3).
    H. M. Walborsky, Ace. Chem. Res. 1990, 23, 286–293.CrossRefGoogle Scholar
  4. 4).
    J. F. Garst, Ace. Chem. Res. 1991, 24, 95–97.CrossRefGoogle Scholar
  5. 5).
    E. C. Ashby, Pure Appl. Chem. 1980, 52, 545–569.CrossRefGoogle Scholar
  6. 6).
    M. Orchin, J. Chem. Educ. 1989, 66, 586–588.CrossRefGoogle Scholar
  7. 7).
    E. C. Ashby, J. T. Laemmle, Chem, Rev. 1975, 75, 521–546.CrossRefGoogle Scholar
  8. 8).
    M. Nogradi, Stereoselective Synthesis, VCH, Weinheim, 1986, S. 131–140.Google Scholar
  9. 9).
    J. C. Stowell, Chem. Rev. 1984, 84, 409–435.CrossRefGoogle Scholar
  10. 10).
    C. J. Einhorn, J. Einhorn, J.-L. Luche, Synthesis 1989, 787–813.Google Scholar
  11. 11).
    A. Fürstner, Angew. Chem. 1993, 105, 171–197;CrossRefGoogle Scholar
  12. 11a).
    A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 52, 164.CrossRefGoogle Scholar

Copyright information

© Springer Fachmedien Wiesbaden 1994

Authors and Affiliations

  • Thomas Laue
    • 1
  • Andreas Plagens
    • 1
  1. 1.BraunschweigDeutschland

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