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Diels-Alder-Reaktion

  • Thomas Laue
  • Andreas Plagens
Chapter
Part of the Teubner Studienbücher Chemie book series (TSBC)

Zusammenfassung

[4+2]Cycloaddition Open image in new window Die Diets-Alder-Reaktion 1–4) , die Cycloaddition eines konjugierten Diens mit einer Doppel- oder Dreifachbindung (Dienophil), stellt eine der bedeutendsten und interessantesten Reaktionen der Organischen Chemie dar. Im allgemeinen wird ein elektronenreiches Dien 1 mit einem elektronenarmen Dienophil 2 (elektronenziehender Substituent Z) zu einem ungesättigten Sechsring 3 umgesetzt. Als klassisches Beispiel kann die Reaktion von Butadien 1 mit Maleinsäureanhydrid 4 angesehen werden: Open image in new window Die Anwendungsbreite ist beachtlich. So müssen nicht alle am Ringschluß beteiligten Atome Kohlenstoff sein, was für die Synthese von Heterocyclen genutzt werden kann.5) Dank der Reversibilität stellt auch die Rückreaktion, die Retro-Diels-Alder-Reaktion 6,7) , ein präparativ interessantes Verfahren dar. Die Nützlichkeit der Diels-Alder-Reaktion wird weiterhin durch die hohe Regio- und Stereoselektivität begründet.8–10)

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Literatur

  1. 1).
    O. Diels, K. Alder, Justus Liebigs Ann. Chem. 1928, 460, 98–122.CrossRefGoogle Scholar
  2. 2).
    J. A. Norton, Chem. Rev. 1942, 31, 319–523.CrossRefGoogle Scholar
  3. 3).
    J. G. Martin, R. K. Hill, Chem. Rev. 1961, 61, 537–562.CrossRefGoogle Scholar
  4. 4).
    W. Carruthers, Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1990, S. 1–208.Google Scholar
  5. 5).
    S. M. Weinreb, P. M. Scola, Chem. Rev. 1989, 89, 1525–1534.CrossRefGoogle Scholar
  6. 6).
    A. Ichihara, Synthesis 1987, 207–222.Google Scholar
  7. 7).
    M.-C. Lasne, J.-L. Ripoll, Synthesis 1985, 121–143.Google Scholar
  8. 8).
    D. Craig, Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 187–238.CrossRefGoogle Scholar
  9. 9a).
    J. Sauer, R. Sustmann, Angew. Chem. 1980, 92, 773–801;CrossRefGoogle Scholar
  10. 9b).
    J. Sauer, R. Sustmann, Angew. Chem. int. Ed. Engl. 1980, 19, 779.CrossRefGoogle Scholar
  11. 10a).
    W. Oppolzer, Angew. Chem. 1984, 96, 840–854;CrossRefGoogle Scholar
  12. 10b).
    W. Oppolzer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 876.CrossRefGoogle Scholar
  13. 11a).
    J. Sauer, Angew. Chem. 1967, 79, 76–94;CrossRefGoogle Scholar
  14. 11b).
    J. Sauer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 16.CrossRefGoogle Scholar
  15. 12).
    R. B. Woodward, R. Hoffmann, Die Erhaltung der Orbitalsymmetrie, VCH, Weinheim, 1970. Google Scholar
  16. 13).
    I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, VCH, Weinheim, 1979, S. 123–172.Google Scholar
  17. 14).
    P. G. Gassman, D. B. Gorman, J.Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8624–8626.CrossRefGoogle Scholar
  18. 15).
    A. J. Fatiadi, Synthesis 1987, 749–789.Google Scholar
  19. 16a).
    J. Sauer, H. Wiest, Angew. Chem. 1962, 74, 353;CrossRefGoogle Scholar
  20. 16b).
    J. Sauer, H. Wiest, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1962, 1, 268.CrossRefGoogle Scholar
  21. 17).
    K. Matsumoto, A. Sera, Synthesis 1985, 999–1027.Google Scholar
  22. 18).
    L. F. Tietze, T. Hübsch, J. Oelze, C. Ott, W. Tost, G. Wörner, M. Buback, Chem. Ber. 1992, 125, 2249–2258.CrossRefGoogle Scholar
  23. 19a).
    H. Waldmann, Angew. Chem. 1991, 103, 1335–1337;CrossRefGoogle Scholar
  24. 19a).
    H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1306.CrossRefGoogle Scholar
  25. 20).
    H. B. Kagan, O. Riant, Chem. Rev. 1992, 92, 1007–1019.CrossRefGoogle Scholar
  26. 21).
    H. Hopf, G. Weber, K. Menke, Chem. Ber. 1980, 113, 531–541.CrossRefGoogle Scholar
  27. 22).
    E. Ciganek, Org. React. 1984, 32, 1–374.Google Scholar
  28. 23).
    G. Brieger, J. N. Bennett, Chem. Rev. 1980, 80, 63–97.CrossRefGoogle Scholar
  29. 24).
    R. L. Funk, K. P. C. Vollhardt, Chem. Soc. Rev. 1980, 9, 41–62.CrossRefGoogle Scholar
  30. 25).
    W.-D. Fessner, C. Grund, H. Prinzbach, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3133–3136.CrossRefGoogle Scholar
  31. 26a).
    L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. 1993, 105, 137–170;CrossRefGoogle Scholar
  32. 26b).
    L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131.CrossRefGoogle Scholar

Copyright information

© Springer Fachmedien Wiesbaden 1994

Authors and Affiliations

  • Thomas Laue
    • 1
  • Andreas Plagens
    • 1
  1. 1.BraunschweigDeutschland

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