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Aldolreaktion

  • Thomas Laue
  • Andreas Plagens
Chapter
Part of the Teubner Studienbücher Chemie book series (TSBC)

Zusammenfassung

Reaktion zweier Aldehyde oder Ketone zu β-Hydroxycarbonylverbindungen Open image in new window Als Aldolreaktion 1,2) bezeichnet man die Addition des α-Kohlenstoffatoms eines enolisierbaren Aldehyds oder Ketons 1 an die Carbonylgruppe eines weiteren Aldehyds oder Ketons 2. Die Reaktion gehoört zu den am häufigsten angewandten in der Organischen Chemie und ist eine der vielfältigsten Methoden zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Die primären Reaktionsprodukte sind β-Hydroxyaldehyde (Aldole) oder –ketone (Ketole) 3. Anschließend erfolgt häufig Dehydratisierung zu α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen 4. In diesem Fall bezeichnet man den gesamten Prozeß auch als Aldolkondensation.

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Literatur

  1. 1).
    M. A. Wurtz, Bull. Soc. Chim. Fr. 1872, 17, 436–442.Google Scholar
  2. 2).
    A. T. Nielsen, W. J. Houlihan, Org. React. 1968, 16, 1–438.Google Scholar
  3. 3a).
    G. Wittig, H. Reiff, Angew. Chem. 1968, 80, 8–15;CrossRefGoogle Scholar
  4. 3b).
    G. Wittig, H. Reiff, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 7.CrossRefGoogle Scholar
  5. 4).
    T. Mukaiyama, Org. React. 1982, 28, 203–331.Google Scholar
  6. 5).
    C. H. Heathcock, Science 1981, 214, 395–400.CrossRefGoogle Scholar
  7. 6a).
    S. Masamune, W. Choy, J. S. Petersen, L. S. Sita, Angew. Chem. 1985, 97, 1–31;CrossRefGoogle Scholar
  8. 6b).
    S. Masamune, W. Choy, J. S. Petersen, L. S. Sita, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1.CrossRefGoogle Scholar
  9. 7).
    C. H. Heathcock in Modern Synthetic Methods 1992 (Hrsg.: R. Scheffold), VHCA, Basel, 1992, S. 1–102Google Scholar
  10. 8).
    D. Enders, R. W. Hoffmann, Chem. Unserer Zeit 1985, 19, 177–190.CrossRefGoogle Scholar

Copyright information

© Springer Fachmedien Wiesbaden 1994

Authors and Affiliations

  • Thomas Laue
    • 1
  • Andreas Plagens
    • 1
  1. 1.BraunschweigDeutschland

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