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1,3-Dipolare Cycloaddition

  • Thomas Laue
  • Andreas Plagens
Part of the Teubner Studienbücher Chemie book series (TSBC)

Zusammenfassung

Cycloaddition zu einem fünfgliedrigen Heterocyclus Open image in new window Von Huisgen 1 2 ) wurde 1963 die 1,3-dipolare Cycloaddition 3-5 ) als Reaktions-prinzip zum Aufbau von Heterocyclen systematisiert. Man versteht darunter die Addition eines 1,3-Dipols 1, der aus den verschiedenen Kombinationen von Kohlenstoff-, Stickstoff- und Sauerstoffatomen bestehen kann und vier nicht dienische π-Elektronen umfaßt, an eine Mehrfachbindung, häufig eine Doppelbindung 2. Als Produkt erhält man einen fünfgliedrigen Heterocyclus 3. Damit ist die 1,3-dipolare Cycloaddition eng mit der →Diels-Alder-Reaktion verwandt, da es sich in beiden Fällen um eine [4+2]Cycloaddition handelt.

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Literatur

  1. 1a).
    R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 604–637CrossRefGoogle Scholar
  2. 1b).
    R. Huisgen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 14, 565.CrossRefGoogle Scholar
  3. 2a).
    R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 742–754CrossRefGoogle Scholar
  4. 2b).
    R. Huisgen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963 14, 633.CrossRefGoogle Scholar
  5. 3).
    R. Huisgen in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, (Hrsg.: A. Padwa) Wiley, New York, 1984, Bd. 1, S. 1–176.Google Scholar
  6. 4).
    W. Carruthers, Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1990, S. 269–331.Google Scholar
  7. 5).
    P. N. Confalone, E. M. Huie, Org. React. 1988, 36, 1–173.Google Scholar
  8. 6).
    I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, VCH, Weinheim, 1979, S. 172–188.Google Scholar
  9. 7).
    B. Stanovnik, Tetrahedron 1991, 47, 2925–2945.CrossRefGoogle Scholar
  10. 8a).
    G. Bianchi, C. De Micheli, R. Gandolfi, Angew. Chem. 1979, 91, 781–798CrossRefGoogle Scholar
  11. 8a).
    G. Bianchi, C. De Micheli, R. Gandolfi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1979, 18, 673.CrossRefGoogle Scholar
  12. 9).
    M. L. Deem, Synthesis 1982, 701–716.Google Scholar
  13. 10a).
    A. Padwa, Angew. Chem. 1976, 88, 131–144;CrossRefGoogle Scholar
  14. 10b).
    A. Padwa, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 75, 123.CrossRefGoogle Scholar
  15. 11).
    W. Kirmse, H. Dietrich, Chem. Ber. 1967, 100, 2710–2718.CrossRefGoogle Scholar
  16. 12).
    K. Matsumoto, A. Sera, Synthesis 1985, 999–1027.Google Scholar

Copyright information

© Springer Fachmedien Wiesbaden 1994

Authors and Affiliations

  • Thomas Laue
    • 1
  • Andreas Plagens
    • 1
  1. 1.BraunschweigDeutschland

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