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Claisen-Umlagerung

  • Thomas Laue
  • Andreas Plagens
Part of the Teubner Studienbücher Chemie book series (TSBC)

Zusammenfassung

Umlagerung von Allylvinylethern bzw. von Allylarylethern Open image in new window Unter der Claisen-Umlagerung 1–3 ) versteht man die thermische Umlagerung von Allylaryl- bzw. von Allylvinylethern. Eng verwandt ist die → Cope-Umlagerung, wobei man die Claisen-Umlagerung als deren Oxo-Variante auffassen kann. Die Reaktion wurde von Claisen an Allylvinylethern 1 entdeckt, gebräuchlicher ist aber die Umlagerung von Allylarylethern 2 zu o-Allylphenolen 3: Open image in new window Bei dem Mechanismus4) der Claisen-Reaktion handelt es sich um eine konzertiert verlaufende, pericyclische [3.3] sigmatrope Umlagerung. Es wird eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung gebrochen und dafür eine C-C-Bindung geknüpft. Abschließend rearomatisiert Verbindung 4 zum Allylphenol 3: Open image in new window Sind beide ortho-Positionen durch Substituenten blockiert, wandert die Allyl-gruppe in die para-Stellung. Diese Variante wird als para-Claisen-Umlagerung bezeichnet. Das Produkt läßt sich zunächst durch eine Qaisen-Umlagerung in die ortho-Position erklären, wobei eine Rearomatisierung zu einem stabilen Allylphenol nicht möglich ist. Im nächsten Schritt erfolgt eine Cope-Umlagerung mit anschließender Tautomerisierung zum para-Produkt 6:

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Copyright information

© Springer Fachmedien Wiesbaden 1994

Authors and Affiliations

  • Thomas Laue
    • 1
  • Andreas Plagens
    • 1
  1. 1.BraunschweigDeutschland

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