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Claisen-Esterkondensation

  • Thomas Laue
  • Andreas Plagens
Chapter
Part of the Teubner Studienbücher Chemie book series (TSBC)

Zusammenfassung

Kondensation von Carbonsäureestern zu β-Ketoestern Open image in new window Werden Carbonsäureester 1, die ein α-Wasserstoffatom besitzen, mit starken Basen behandelt, kann Kondensation zu β-Ketoestern 2 stattfinden. Diese Reaktion wird als Claisen-Esterkondensation — oft auch als Acetessigester-Kondensation— bezeichnet;1,2) die intramolekulare Variante nennt man Dieckmann-Kondensation: 3,4) Open image in new window Der Mechanismus für die Claisen- und die Dieckmann-Kondensation verläuft über ein Anion 3, das aus dem Ester 1 durch die Base erzeugt wird: Open image in new window Das so gebildete Anion 3 addiert an ein weiteres Molekül des Esters 1. Das resultierende Anion 4 stabilisiert sich daraufhin unter Abspaltung eines Alkoxid-Ions R′O 5 zum β-Ketoester 2:

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Literature

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Copyright information

© Springer Fachmedien Wiesbaden 1994

Authors and Affiliations

  • Thomas Laue
    • 1
  • Andreas Plagens
    • 1
  1. 1.BraunschweigDeutschland

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