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Benzilsäure-Umlagerung

  • Thomas Laue
  • Andreas Plagens
Part of the Teubner Studienbücher Chemie book series (TSBC)

Zusammenfassung

Umlagerung von 1,2-Diketonen zu α-Hydroxycarbonsäuren Open image in new window Behandelt man ein 1,2-Diketon 1 mit Lauge, so kann dieses zu einem α-Hydroxy-carbonsäuresalz umlagern,1–3) das sich durch Protonieren in die freie Carbonsäure 2 überfuhren läßt. Das bekannteste Beispiel ist die Umlagerung von Benzil (R = R’ = Phenyl) zu Benzilsäure (2-Hydroxy-2,2-diphenylethansäure). Die Substituenten dürfen keine α-Wasserstoffatome besitzen, da sonst andere Reaktionen — wie zum Beispiel die → Aldolreaktion — ablaufen können.

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Copyright information

© Springer Fachmedien Wiesbaden 1994

Authors and Affiliations

  • Thomas Laue
    • 1
  • Andreas Plagens
    • 1
  1. 1.BraunschweigDeutschland

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