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Fortschritte auf dem Gebiete der unlöslichen Azofarbstoffe

  • Louis Diserens
Chapter

Zusammenfassung

Vor nahezu 60 Jahren1) haben Horace Koechlin einerseits und die Chemiker v. Gallois und Ullrich der Farbwerke Höchst andererseits die Technik der Färberei unlöslicher Azofarbstoffe ins Leben gerufen. Man nannte diese unmittelbar auf der Faser durch Imprägnierung mit einem Phenolkörper und durch Nachbehandlung mit einer Diazolösung erzeugten Farbstoffe allgemein Eisfarben.

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Referenzen

  1. 1).
    Siehe Witt und Lehmann, Geschichte der Textilindustrie, Bd. 1, S. 476 sowie S. 607.Google Scholar
  2. 1).
    Allgemein sollen in diesem und den folgenden Abschnitten die Bezeichnungen „Kupplungskörper“ oder „Kupplungskomponenten“ für die nicht diazotierbaren Komponenten der unlöslichen Azofarbstoffe gebraucht werden, welche den Begriff besser umschreiben, als die Bezeichnung „Naphtole“, da einige Farbenfabriken für die entsprechenden Produkte andere Namen gewählt haben.Google Scholar
  3. 1).
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    Nach Schultz, Farbstofftabellen, soll Azophorschwarz DP einer Mischung von Tetrazodianisol mit tetrazotiertem Benzidin, diazotiertem p-Nitranilin und besonders diazotiertem m-Nitranilin (D. R. P. 38. 963) entsprechen. Vgl. Handbuch Nr. 220a der B. A. S. F., Druckerei, Grundzüge für die Verwendung der Farbstoffe der B. A. S. F., Ausgabe 1921, S. 311–313, ferner Handbuch des Zeugdrucks von Georgievics und Haller, Dax S. 658.Google Scholar
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  12. 2c).
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  13. 2d).
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  14. 2e).
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  15. 2f).
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  16. 2g).
    Schwen, Mell. 1928, Bd. 9, S. 673;Google Scholar
  17. 2h).
    Christ, Mell. 1932, Bd. 13, S. 24, 68, 426;Google Scholar
  18. 2i).
    Ziersch, Mell. 1929, Bd. 10, S. 56;Google Scholar
  19. 2k).
    Christ, Mell. 1933, Bd. 14, S. 18;Google Scholar
  20. 2l).
    Lederer, Mell. 1931, Bd. 12, S. 112, 461;Google Scholar
  21. 2m).
    Schneevoigt, Mell. 1933, Bd. 14, S. 36;Google Scholar
  22. 2n).
    Christ, Mell. 1934, Bd. 15, S. 18.Google Scholar
  23. 2o).
    Andere Handelsnamen: Naphtazol A von Francolor; Anthonaphtol AS der S. P. C. M. C.;Naphtanilid RC von Rohner; Brenthol AS derl. C. I.; Celcot R. F von Sandoz; Cibanaphtol RF der Ciba; Irganaphtol RF von Geigy.Google Scholar
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  42. 1).
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  44. 1).
    Nach Schultz, Farbstofftabellen, ist das Azophorschwarz DP ein haltbares Gemisch von Tetrazodianisol mit tetrazotiertem Benzidin, diazotiertem p-Nitranilin und besonders diazotiertem m-Nitranilin (D. R. P. 83. 963).Google Scholar
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  46. 1).
    Die direkte Anregung zu dieser Erfindung wurde von Zänker gegeben.Google Scholar
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  48. 1).
    Nach Rowe, J. Soc. D and Col. 1930, 46, S. 227, soll das Variaminblausalz B das Magnesiumsalz der nitrosofreien Diazokomponente von 4′-Äthoxy-4-aminodiphenylamin sein.CrossRefGoogle Scholar
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    Andere Handelsmarken sind: (math)Google Scholar
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    Amer. Dyest. Rep. 1949, 38, S. 232.Google Scholar
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    R. G. M. C. 1901, S. 161.Google Scholar
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    Oswald wendete diesen Prozess erstmals bei Prochoroff im Jahre 1893 an.Google Scholar
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  76. 2).
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  79. 1).
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  80. 1).
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  86. 2).
    Vgl. den Bericht auf dem XL Kongress des I. V. C. C. 1926 in Dresden; Mell. 1926, S. 604; ferner Haller, Mell. 1926, S. 854;Google Scholar
  87. 2a).
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    Camille Favre, Bull. Mulh. 1906, S. 134; R. G. M. C. 1906, S. 312.Google Scholar
  107. 1).
    R. G. M. C. 1898, S. 114; Bull. Mulh. 1897, S. 411.Google Scholar
  108. 2).
    Buntreserven mittels a) Chromfarbstoffen: Camille Favre, Bull. Mulh. 1908, S. 139; R. G. M. C. 1906, S. 312 b) Pigmenten: Baumann und Thesmar, Bull. Mulh. 1904, S. 53 (Berlinerblaureserve).Google Scholar
  109. 1).
    Die % Angabe ist auf Echtscharlach GGS bezogen.Google Scholar
  110. 1).
    Die %-Angabe ist auf Echtscharlach RC Base bezogen D. R. P. 92. 753, 94. 735, 96. 361; amer. P. 586. 865; Frdl. 4, S. 697. Die freie Base ist unter dem Namen Di-aminodiphenylamin im Handel. Nach Schultz: Haltbares Gemisch von Tetrazodianisol mit tetrazotiertem Ben-zidin und diazotiertem p-Nitranilin und besonders m-Nitranilin. D. R. P. 83. 963.Google Scholar
  111. 1).
    A. Wolf, Procédés de fixation des colorants azoïques insolubles sur fibre par application en une seule opération, Teintex 1942, S. 247.Google Scholar
  112. 1).
    Vgl. Wengraf’s Ber. 1938, Oktoberheft, S. 19, Referat über einen Sammelartikel von Desai, Metha und Thosar im J. Soc. D. and Col., 1938, S. 371.Google Scholar
  113. 2).
    Andere Handelsnamen:Google Scholar
  114. 3).
    Andere Handelsnamen:Google Scholar
  115. 1).
    Literatur über Rapidechtfarbstoffe: G. Martin, R. G. M. C. 1934, S. 172; Kienzle, Dissertation, Paris 1934; E. Sack, Vortrag vor der höheren Chemieschule in Mülhausen, Jahrbuch 1933; Ulimann, 3, S. 676; Rowe und Stafford, J. Soc. D. and Col. 1924, S. 218 und 228; Tiba 1929, S. 929; Lubs, Amer. Dyest. Rep. 1927, S. 101; D. R. P. 291. 076, Griesheim; franz. P. 471. 123, 511. 296, 583. 661, 671. 164, I. G. Farbenindustrie, und franz. P. 689. 488, Imp. Chem. Ind.; H. H. Hodgson, Colour und Constitution, Part X, Diazonium Salts, J. Soc. D. and Col. 1948, S. 361.Google Scholar
  116. 1).
    Hantzsch u. Enler, Ber. 1901, 34, S. 4166.Google Scholar
  117. 1).
    D. R. P. 80. 263, 81. 134, 81. 202, 81. 203, 81. 206, 81. 791, 84. 389, 84. 609, 87. 874; Nitrosaminsalz, vgl. Erdmann, Chem. Ind. 1894, 17, S. 291; P. Friedländer, Chem. Ztg. 1894, 18, S. 1186; D. R. P. 83. 010 der B. A. S. F.: Antidiazotat des o-Anisidins+ β-Naphtylamin.Google Scholar
  118. 1).
    Z. f. Farb. und Text. Chem. 1900, S. 282; Frb. Ztg. 1910, S. 117; Bull. Mulh. 1909, S. 169; auch ACIT 1927, S. 150.Google Scholar
  119. 1).
    Rowe und Stafford, J. Soc. D. and Col. 1924, S. 228; J. Rowe und Lewin, J. Soc. D. and Col. 1924, S. 218. Vortrag von Kielbasinski auf dem XI. Kongress des I. V. C. C. in Dresden, Mai, 1926; Mell. 1926, S. 611.Google Scholar
  120. 2).
    Die Rapidechtfarben werden zur Zeit von den Farbenfabriken Bayer in Elber-feld fabriziert.Google Scholar
  121. 1).
    Die Umlagerung und Bildung des Farbstoffs erfolgt hier durch die Kohlensäure der Luft, siehe franz. P. 783. 655 der Ciba (1935) und Zusatz P. 46. 657, 1936: Zuerst Behandlung mit einem sauren, dann mit einem säurebindenden Mittel (Na2CO3).Google Scholar
  122. 1).
    H. Rittner und Gmelin, Mell. 1927, S. 530. F. Jacobs, Ein Überblick über den Gebrauch von Rapidogenfarbstoffen, Rayon Text. Monthly, 1948, 29, S. 83.Google Scholar
  123. 2).
    Literatur: D. R. P. 500. 437; Frdl. 17, S. 1058; D. R. P. 510. 441; Frdl. 17, S. 1060; D. R. P. 530. 396. Handelsnamen:Google Scholar
  124. 1).
    D. R. P. 502. 334, 510. 441, 530. 396, 532. 562; Chem. Ztbl. 1932, 2, S. 773; Frdl. 17, S. 1060, 1932; franz. P. 674. 195, 674. 637, 674. 638; brit. P. 320. 324; D. R. P. 500. 437; Frdl. 17, S. 1058(1932); franz. P. 769. 838, I. G.; russ. P. 50. 823, 51. 249, 52. 351 (siehe Weisberg, R. G. M. C. 1936, S. 370).Google Scholar
  125. 1).
    Im gleichen Sinne siehe auch canad. P. 388. 639 der Amer. Cyanamid Co., welches ebenfalls Guanylharnstoffderivate als Stabilisatoren beschreibt.Google Scholar
  126. 1).
    Man kann im Zweifel sein hinsichtlich des Chemismus der Reaktion, wie im Patent angegeben. Die richtige Formel des Hexamethylentetramins ist und nicht die des Textes. An Hand dieser Formel kann man sich die Bindung der diazo-tierten Base an 2 Stickstoffatomen des Hexamethylentetramins nicht vorstellen, ohne dass eine Ringspaltung stattfindet. Trotz der nicht einwandfreien Angaben haben wir die Zusammenfassung des Patentes wiedergegeben, da diese Stabilisierungsmethode hier nicht ohne weiteres übergangen werden kann.Google Scholar
  127. 1).
    Zur Zeit werden die Rapidogene der I. G. Farbenindustrie von den Farbenfabriken Bayer in Elberfeld erzeugt.Google Scholar
  128. 2).
    Die Lichtechtheit entspricht den Normen und Typen der Echtheitskommission von 1931 und 1935. Die Beurteilung der Wasch- und Chlorechtheit erfolgte nach den Normen und Typen der Deutschen Echtheitskommission vom Jahre 1935. Nach diesen Normen und Typen wird die Lichtechtheit, mit Ausnahme von Marineblau und Schwarz, durch drei Zahlen festgelegt, die sich auf die verschiedenen Farbtiefen (dunkel, mittel, hell) beziehen.Google Scholar
  129. 1).
    Statt Rapidogenviolett B kann auch Rapidogenkorinth R benutzt werden.Google Scholar
  130. 1).
    Statt Rapidogenviolett B kann auch Rapidogenkorinth R benutzt werden.Google Scholar
  131. 1).
    D. R. P. 639. 238, 639. 288; franz. P. 785. 334, 798. 425; brit. P. 466. 846 der I. G. Farbenindustrie (vgl. auch das öster. P. 126. 754 von Lauterbach).Google Scholar
  132. 1).
    Vergleiche auch franz. P. 877. 306 der I. G. Farbenindustrie; Teintex 1944, S. 137.Google Scholar
  133. 1).
    Siehe oben S. 703.Google Scholar
  134. 1).
    Diese Farbstoffmarken beziehen sich auf die General Dyestuff Corporation.Google Scholar
  135. 1).
    Literatur über Rapidazolfarbstoffe: D. R. P. 560. 797, 560. 798, 563. 061, 578. 648, 588. 212; brit. P. 377. 207, 377. 279, 379. 280, 398. 846, 421. 971; franz. P. 727. 665 und Zusatz-P. 4t. 476, franz. P. 735. 365 und l. Zusatz-P. 41. 731, 2. Zusatz-P. 43. 623. Die Rapidazolfarben werden jetzt von der Naphtol-Chemie, Offenbach, fabriziert.Google Scholar
  136. 1).
    Literatur über Photorapidfarbstoffe: Franz. P. 760. 784, 1933 und Zusatz-P. 45. 829; brit. P. 440. 144; amer. P. 2. 078. 861; franz. P. 795. 558 von Saint-Denis-Lantz; D. R. P. 643. 973 und franz. P. 766. 668 der I. G.Google Scholar
  137. 1).
    Literatur: franz. P. 761. 811, 1. Zusatz-P. 43. 788, 2. Zusatz-P. 45. 054,3. Zusatz-P. 45. 630; Schweiz. P. 172. 341; D. R. P. 642. 716 von M. Bader; brit. P. 430. 167, 430. 222, 430. 236, 437. 824 von M. Bader; franz. P. 801. 094; D. R. P. 651. 044, 651. 045 der I. G. Farbenindustrie.Google Scholar
  138. 1).
    Patente der Ciba in Basel: D. R. P. 638. 878, 644. 070, 661. 225, 663. 496, 683. 201; franz. P. 783. 655, 1. Zusatz-P. 46. 657, 822. 227, 823. 195; brit. P. 449. 267, 450. 618, 452. 177, 468. 189, 487. 724;amer. P. 2. 112. 864; franz. P. 603. 720 und D. R. P. 451. 049 der I. G. Farbenindustrie.Google Scholar
  139. 1).
    Chem. Ztbl. 1933, S. 2320.Google Scholar
  140. 1).
    Franz. P. 830. 313, 832. 779, 833. 101, 840. 459, 850. 422, 852. 400, 852. 410, 856. 423, 856. 693, 858. 333, 862. 040, 867. 110; brit. P. 480. 358.Google Scholar
  141. 2).
    G. Engi, Helv. Chim. Acta 1941, Jubiläumsheft; Ch. Gränacher, Brüngger und Ackermann, Über Neocotonfarbstoffe, eine neue Klasse von Farbstoffderivaten, Helv. Chim. Acta 1941, 24, 40 E. Aus dem Studium der Ciba über die Neocotone (Helv. Chim. Acta 1941, S. 40 E) geht hervor, dass die Arbeiten in erster Linie auf die Ermittlung der Schwefelsäureester der Azofarbstoffe gerichtet waren. Diese Tendenz hat Marcel Bader seinerzeit auch zur Entdeckung der Indigosole geführt.Google Scholar
  142. 1).
    Das p-Sulfochlorid der Benzoesäure wurde bereits von der I. G. Farbenindustrie im D. R. P. 514. 519 (siehe Kap. III, S. 408) zur Esterifizierung der Leukoderivate der Küpenfarbstoffe empfohlen, um lösliche Ester dieser Farbstoffe analog den Indigosolen zu erhalten.Google Scholar

Copyright information

© Springer Basel AG 1951

Authors and Affiliations

  • Louis Diserens
    • 1
  1. 1.Lauth & Co.Thann im ElsassFrankreich

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