Zusammenfassung
Dieser Abschnitt behandelt ausschließlich die Bildung und Spaltung der Sauerstoffbrücken in den Äthern, Acetalen, Glykosiden und Polysacchariden, Estern, Ortho-estern, Säureanhydriden, sowie in den cyclischen Äthern und Lactonen, während alle anderen zu diesen Verbindungen führenden Reaktionen, bei denen Änderungen des Kohlenstoffgerüstes oder der Oxydationsstufe eintreten, in den entsprechenden Abschnitten dieses Handbuches angeführt sind. Die in Frage kommenden Reaktionen werden meistens katalytisch beschleunigt, da die einfachen Grundreaktionen im allgemeinen zu träge verlaufen. Bei weitem am wichtigsten sind die Säure- und Basenkatalyse, die bei der nahen Verwandtschaft der ganzen Verbindungsklasse sowohl für die Bildungs-, als auch für die Spaltungsreaktionen, die ja nur die entgegengesetzten Richtungen ein und derselben Reaktion darstellen, nahezu universell anwendbar sind.
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Hinweise
Linnemann: Liebigs Ann. Chem. 133, 14 (1865).
Stobbe: Ber. dtsch. chem. Oes. 34, 1967 (1901).
Nef: Liebigs Ann. Chem. 298, 235 (1897).
Senderens: C. R. hebd. Seances Acad. Sci. 151, 392 (1910).
Zum Beispiel für den Di-iso-amyläiher: Schröter, Sondag: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 1924 (1908).
Senderens: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 181, 698 (1925); 182, 612; 183, 830 (1926). — Praktische Anwendungsbeispiele: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3 Aufl., Bd. 3, S. 135. Leipzig 1930. — Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 124. Leipzig 1940.
Krafft: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 2829 (1893). — DRP. 69115.
Schröter, Sondag: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 1921 (1908).
Schröter: Liebigs Ann. Chem. 418, 200 (1918).
Schorigin, Makaroff-Semljanski: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 1294 (1932).
Senderens: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 188, 1073 (1929).
Liebermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 15, 1427 (1882).
Lampe: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 1415 (1909).
Dienel: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 2864 (1905). — DRP. 137 730.
Nef: Liebigs Ann. Chem. 318, 55 (1901). — Vgl. auch E. P. 350010, Chem. Zbl. 1931 II, 1753.
Senderens: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 148, 227 (1909); Ann. Chimie (8) 25, 449 (1912).
Pease, Yung: J. Amer. chem. Soc. 46, 390 (1924).
Sabatier, Mailhe: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 151, 359, 492 (1910); 155, 260 (1922).
Vgl. auch Briner, Bron-Stalet, Paillard: Helv. chim. Acta 15, 619 (1932).
Friedel, Cbafts: Ann. Chimie. (6) 1, 502, 503 (1884).
Ullmann, Wenner: Liebigs Ann. Chem. 327, 114 (1903); vgl. auchS. 297.
Klages und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 547, 19, 20 (1941).
Freudenberg und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 494, 57 (1932).
Freudenberg, Boppel: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 2505 (1938).
Hendricks, Bundle: J. Amer. chem. Soc. 60, 2563 (1938). — Amer. P. 2234200, Chem. Zbl. 1941 II, 2734.
Houben: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1736 (1906).
Nef: Liebigs Ann. Chem. 318, 7 (1901).
Claisen: Liebigs Ann. Chem. 401, 29 (1913).
Diels, Blumberg: Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 2847 (1911). aiCerchez: Bull. Soc. chim. France (4) 43, 762 (1928).
Ullmann, Sponagl: Liebigs Ann. Chem. 350, 85ff. (1906). — Reilly und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 1927, 67.
Raiford, Colbert: J. Amer. chem. Soc. 48, 2652 (1926).
Rarick, Dains: J. Amer. chem. Soc. 55, 1289 (1933).
So bilden z. B. Alkylhalogenide nur mit Silber-und Mercuronitrit Nitroverbindungen [vgl. z.B. Bewad: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, Ref. 571 (1892), ausführliche Darstellung: Abschnitt Substitution, S. 277], mit Alkalinitrit dagegen ausschließlich die Salpetrigsäureester.
Kaufler, Pomeranz: Mh. Chem. 22, 492 (1901).
Herzig, Zeisel: Mh. Chem. 10, 144 (1889); 11, 291 (1890).
Erthal: Mh. Chem. 82, 491 (1911).
Vgl. auch Ott, Nauen: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 924 (1922).
Über weitere Möglichkeiten der O-Alkylierung vgl. Freudenberg: Liebigs Ann. Chem. 433, 230 (1923).
J. chem. Soc. [London] 75, 157, 485 (1899); 79, 957 (1901). — Irvine, Paterson: J. chem. Soc. [London] 105, 915 (1914) u.a.
Purdie, Irvine: J. chem. Soc. [London] 83, 1030 (1903); 85, 1058 (1904) u. a.
Wurtz: Ann. Chimie. (3) 46, 222 (1856).
Nef: Liebigs Ann. Chem. 335, 238 (1904).
Zusammengefaßte Literatur: Helferich: Z. angew. Chem. 41, 871 (1928).
Praktische Beispiele: Helferich, Moog, Jüngeb: Ber. dtseh. chem. Ges. 58, 875ff. (1925).
Schaworth, Leitch: J. chem. Soc. [London] 113, 194 (1918).
Ullmann, Wenner: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 2476 (1900); Liebigs Ann. Chem. 327, 114 (1903) u. a. — Praktische Anwendungsbeispiele: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 151 ff. Leipzig 1930; Org-Syntheses, Sammelband, S. 50. — Scgattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 244. Leipzig 1940.
Witt, Schneider: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 3173 (1901).
Graebe: Liebigs Ann. Chem. 340, 208 (1905) u. a.
Freudenberg: Liebigs Ann. Chem. 433, 230 (1923).
Haworth und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 107, 8 (1915); 113, 188 (1918) und viele folgende Arbeiten. — Vgl. auch Tollens-Elsner: Handbuch der Kohlenhydrate, S. 28ff. Leipzig 1935.
Klages: Liebigs Ann. Chem. 509, 175 (1934).
Auwers: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 533 (1931).
Vgl. auch v. Braun und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 2847 (1930).
Földi: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1839 (1920). — DRP. 131980, 243649.
Noller, Dutton: J. Amer. chem. Soc. 55, 424 (1933).
Fraenkel: Z. physik. Chem. 60, 202 (1907).
v. Pechmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 857 (1895). — Praktische Beispiele vgl. Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 158ff. Leipzig 1930.
Nierenstein: J. Amer. chem. Soc. 52, 4012 (1930).
Kubota, Perkin: J. chem. Soc. [London] 127, 1889 (1925).
Eigene, nicht veröffentlichte Versuche. — Vgl. auch L. Schmid, Zentner: Mh. Chem. 49, 111 (1928).
Meerwein, Bersin: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1006 (1929). — Vgl. auch Abschnitt Substitution S. 259.
Nierenstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1820 (1927).
Schmidt und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 2120, 2127 (1934); 74, 33 (1941).
v. Pechmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2643 (1898).
Hemsen und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 65 (1885); Amer. chem. J. 8, 243 (1886).
Hantzsch und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 3337 (1901); 36, 2061 (1903).
Cameron: Amer. chem. J. 20, 229 (1898).
Lipp: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 2569 (1889).
Demjanow: J. russ. physik.-chem. Ges. 22, 389 (1890). — Beilstein: 4. Aufl., Bd. 17, S. 12.
Faworski: J. russ. physik.-chem. Ges. 38, 741 (1906); Chem. Zbl. 1907 I, 15.
Praktische Labor.-Vorschrift: Wagner, Simons: J. chem. Educat. 13, 265 (1936).
Roithner: Mh. Chem. 15, 665 (1894).
Derick, Bissel: J. Amer. chem. Soc. 38, 2483 (1916).
Vgl. auch Freudenberg: Bér. dtsch. chem. Ges. 47, 2034 (1914).
Allan, Hibbert: J. Amer. chem. Soc. 56, 1400 (1934).
Fortschrittsbericht über Aufspaltung aromatischer Äther vgl. Lüttringhaus Sääf: Angew. Chem. 51, 915 (1938).
Skrabal, Airoldi: Mh. Chem. 45, 13 (1924).
Wohl, Berthold: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 2177 (1910).
van Alphen: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 49, 492 (1930).
Hoffmeister: Ber. dtsch. chem. Ges. 3, 747 (1870).
Graebe, Martz: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 215(1903).
Scholtz: Arch. Pharmaz. 253, 622 (1916); Chem. Zbl. 1916 I, 709.
Liebermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 1928 (1909).
Schneider, Seebach: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 2301 (1921).
Stoermer: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 321 (1908).
Seer, Scholl: Liebigs Ann. Chem. 398, 86 (1913).
Mayo und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 63, 426 (1941).
Prey: Ber. dtsch. chem. Ges. 74, 1219 (1941).
Helferich, Klein: Liebigs Ann. Chem. 450, 222 (1926).
Faworsky: J. prakt. Chem. (2) 37, 534 (1888).
Ziegler, Schnell: Liebigs Ann. Chem. 437, 228 (1924).
Stoermer und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 34,1812 (1901); 36. 3995 (1903).
K. H. Meyer, Bergius: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 3158 (1914).
Liebermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 2277 (1886). — DRP. 78910, 9265], 162 658.
Cahours: Liebigs Ann. Chem. 69, 237 (1849).
Salkowsky: Liebigs Ann. Chem. 174, 257 (1874).
Vgl. auch Blom: Helv. chim. Acta 4, 510 (1921).
Gattermann, Hartmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 3531 (1892). —Ausführliche Literaturangaben vgl. Lüttringhaus, SääF: 1. c.
Pfeiffer und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 460. 156 (1927); J. prakt, Chem. 147, 293 (1936). Praktische Anwendungsbeispiele ebenda.
Späth, Kainrath: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1662 (1938).
Auger, Dupuis: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 146, 1153 (1908).
Descudé: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 132, 1129 (1901).
Wedekind, Äusermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 132, 2081 (1901).
Underwood, Wakemann: Amer. chem. Soc. 52, 387 (1930).
Meerwein und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. (2) 134, 51 (1932).
Kästner: Z. angew. Chem. 54, 301 (1941).
Knoevenagel: Liebigs Ann. Chem. 402, 134 (1913). — Über den Mechanismus dieser Katalyse vgl. Meerwein und Mitarbeiter: a. a. O.
van Alphen: Recueil Trav. chim. Pays-Bas. 49, 492 (1930).
Freudenberg und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 1742 (1928). — E. Merck: DRP. 407487.
Duzee, Adkins: J. Amer. chem. Soc. 57, 147 (1935) u. a.
Micheel: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 262 (1932).
Semmler: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 1774, 2556 (1908).
Schorigin und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 176 (1923); 57, 1627 (1924); 58, 2028 (1925); 59, 2510 (1926).
Ziegler und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1740 (1923); Liebigs Ann. Chem. 437, 227 (1924).
Voss: Liebigs Ann. Chem. 485, 283 (1931), speziell S. 285, Anm. 1.
Geuther: Liebigs Ann. Chem. 126, 62 (1872).
Stollé: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 1345 (1901).
E. Fischer, Giebe: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 3054 (1897). — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie Bd. 3, S. 193ff. Leipzig 1930.
Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 50, 178 (1928); 55, 299 (1933).
Zaganiaris: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 2002 (1938).
Claisen: Liebigs Ann. Chem. 237, 261 (1887).
Claus, Trainer: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 3009 (1886).
Fischer, Giebe: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 3056 (1897).
Praktische Vorschrift: Zervas: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 2293 (1931). — Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 311. Leipzig 1938.
Haworth, Lapwobth: J. chem. Soc. [London] 121, 76 (1922).
Adktns und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 44, 2749 (1922); 47, 1358 (1925). — Praktische Vorschrift: Org. Syntheses Sammelbd. S. 1.
Bersin, Wdllfang: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 2167 (1937); ferner: Ebenda 74, 144 (1941).
Sabetay, Schvtng: Bull. Soc. chim. France (4) 43, 1341 (1928).
Palomaa, Kantola: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 1593 (1932).
Fosse: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 130, 725 (1900).
Arnhold: Liebigs Ann. Chem. 240, 201 (1887).
Bischoff, Fröhlich: Ber. dtsch. chem. Gtes. 40, 2789 (1907).
Delépine: Bull. Soc. chim. France (3) 25, 574 (1901).
Geuther, Bachmann: Liebigs Ann. Chem. 218, 44 (1883).
Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 1005 (1896); 40, 3903 (1907); 47, 3171 (1914).
H. O. L. Fischer, Baer: Helv. chim. Acta 18, 516 (1935).
Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 81, 1010 (1898).
Vgl. auch F. Pauer: Mh. Chem. 58, 1 (1931).
Hill, Black: Amer. chem. J. 31,207(1904). — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 200. Leipzig 1930.
Helferich, Hausen: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 795 (1924).
Voss: Liebigs Ann. Chem. 485, 283 (1931).
Skrabal und Mitarbeiter: Z. physik. Chem. 122, 349 (1926); 130, 29 (1927); 99, 290 (1921); 111, 98, 109 (1924) und zahlreiche andere.
Vgl. auch Leininger und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 61, 2510 (1939).
F. G. Fischer, Ertel, Löwenberg: Ber. dtsch. ehem. Ges. 64, 33 (1931).
Vgl. Irvine, Patterson: J. chem. Soc. [London] 105, 907 (1914).
Löbering und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 1713, 2331 (1937).
Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 1017 Anm. (1898).
Beilstein: Liebigs Ann. Chem. 112, 239 (1859).
Natterer: Mh. Chem. 3, 447 (1882). — Vgl. auch DRP. 528823, Chem. Zbl. 1931 II, 1921.
Wohl: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 217 (1907).
Knoevenagel: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 1929 (1922).
Freudenberg und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 1754, 1759 (1928).
Zum Beispiel zur Darstellung ß-veresterter Glycerine: Bergmann, Carter: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 191, 211 (1930).
Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 2400 (1893). — Vgl. auch Levene und Mitarbeiter: J. biol. Chemistry 95, 699 (1932) und zahlreiche andere.
Praktische Anwendungsbeispiele: Micheel, Littmann: Liebigs Ann. Chem. 466, 124 (1928); Org. Syntheses Sammelbd., S. 356.
E. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 1980 (1914).
R. Ch. Menzies: J. chem. Soc. [London] 121, 2238 (1922).
Schltjbach, Rauchalles: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 1842 (1925).
Pictet, Vogel: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 186, 724 (1928); Helv. chim. Acta 11, 436 (1928); Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1418 (1929) u. a.
Klages, Niemann: Liebigs Ann. Chem. 529, 185 (1937).
Haworth, Leitch: J. chem. Soc. [London] 113, 194 (1918) u. a. — Vgl. auch Tollens-Elsner: Handbuch der Kohlehydrate, S. 28. Leipzig 1935.
Hagedorn und Mitarbeiter: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 264, 25 (1940).
Zum Beispiel Gentiobiose: Helferich und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 447, 27; 450, 219 (1926).
Cellobiose und Cellotriose: Freudenberg und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1961 (1930); Liebigs Ann. Chem. 494, 63 (1932) und viele andere. — Vgl. auch Tollens-Elsner: Handbuch der Kohlehydrate, S. 421. Leipzig 1935.
Helferich und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 989 (1930).
Schlubach, Schetelig: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 213, 83 (1932).
Reynolds, Evans: J. Amer, chem, Soc. 60, 2559 (1938).
Lettré, Hagedorn: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 243, 210 (1936).
Helferich, Goerdeler: Ber. dtsch. chem. Ges. 73, 532 (1940).
Helferich und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 989 (1930).
Schlubach und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 840 (1926); 61, 287 (1928).
Brigl, Keppler: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 1588 (1926).
Schlubach, Schröter: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 1216 (1928).
Dale: J. Amer. chem. Soc. 46, 1046 (1924).
Freudenberg: Naturwiss. 18, 393 (1930). — Ausführliche Beschreibung: Tollens-Elsner: Handbuch der Kohlenhydrate, S. 46, 304. Leipzig 1935.
Zemplén und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 368, 2720 (1930); 64, 744, 1545, 1852 (1931) und zahlreiche spätere Mitteilungen.
Zemplén und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 1852 (1931).
Klages, Niemann: Liebigs Ann. Chem. 529, 195 (1937).
Zemplén und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 744, 1545, 1852 (1931).
Michael: Ber. dtsch. chem. Ges. 12, 2260 (1879).
E. Fischer und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 49, 2813 (1916).
Helferich, Schmitz-Hillebrecht: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 378 (1933) u. a.
Zemplén, Csüros: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 985 (1929); 64, 993 (1931).
Hickingbottom: J. chem. Soc. [London] 1928, 3140. — H. Vogel: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1670 (1933). 7
Bergmann, Schotte: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1564 (1921).
Bergmann, Schotte: a. a. O. — Bergmann: Liebigs Ann. Chem. 434, 94 (1923). — Haworth und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 1931, 1354.
E. Berner: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 2028 (1937).
Freudenberg und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1510 (1930).
Literaturzusammenstellung: Tollens-Elsner: Handbuch der Kohlehydrate, S. 62ff. Leipzig 1935. — Vgl. auch Klages: Liebigs Ann. Chem. 509, 165 (1934).
Haworth und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 1930, 649, 2625. — Purves, Hudson: J. Amer. chem. Soc. 59, 1170 (1937). — Vgl. Micheel: Chemie der Zucker und Polysaccharide, S. 89. Leipzig 1939.
Hess, Micheel: Liebigs Ann. Chem. 466, 108 (1928).
E. Berner: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 2028 (1938) und dort zitierte frühere Arbeiten.
H. Ost: Liebigs Ann. Chem. 398, 323, 332 (1913) und zahlreiche andere Autoren. — Vgl. Tollens-Elsner: Handbuch der Kohlehydrate, S. 552. Leipzig 1935. — Praktisches Beispiel: Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers
H. Ost: J. angew. Chem. 19, 999 (1906).
Freudenberg, Braun: Liebigs Ann. Chem. 460, 288 (1928).
Bergmann, Knehe: Liebigs Ann. Chem. 445, 1 (1925).
Karrer und Mitarbeiter: Helv. chim. Acta 4, 263, 678, (1921).
Zechmeister: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 573 (1923).
Freudenberg und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1961 (1930); Liebigs Ann. Chem. 494, 65 (1932).
Verkade, Lee, Meerburg: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 51, 851 (1932).
Scheij: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 18, 189 (1899).
Goldschmidt, Melbye: Z. physik. Chem., Abt. A 143, 139 (1929).
Smith: J. Amer. chem. Soc. 62, 1136 (1940).
Fischer, Speicher: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 3252 (1895). — Praktisches Beispiel: Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 275. Berlin 1940.
Krafft, Roos: Friedlaender 4, 17 (1899).
Twitchell: J. Amer. chem. Soc. 29, 566 (1907).
Zaganiaris, Varvoglis: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2277 (1936).
Simons, Meunier: J. Amer. chem. Soc. 63, 1921 (1941).
Trimble, Richardson: J. Amer. ehem. Soc. 62, 1018 (1940).
Schütte, Sah: J. Amer. chem. Soc. 48, 3161 (1926).
Bogojawlenski, Narbutt: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 3344 (1905). — DRP. 23775.
Meerwein und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 455, 227 (1927).
Nieuwland und Mitarbeiter: J. Amer. ehem. Soc. 54, 2017(1932); 58, 271 (1936).
Zusammenfassende Darstellung: Kästner: Angew. Chem. 54, 273, 296 (1941).
Freudenberg, Jakob: Ber. dtsch. chem. Ges. 74, 1001 (1941).
Pearce, Alvarado: J. physic. Chem. 29, 256 (1925).
Milligan, Reid: J. physic. Chem. 28, 872 (1924).
Vernon, Brown: Ind. Engng Chem. 32, 534 (1940); Chem. Zbl. 1940 II, 3404.
Micheel, Haarhof: Liebigs Ann. Chem. 545, 31 (1940).
R. Meyeb, Mabx: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 2459 (1908). — Ausführliche Beschreibung und praktische Beispiele: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 2, S. 657. Leipzig 1925.
Liebebmann, Lindenbaum: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 1397 (1909).
Pechmann und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 502 (1898) u. a.
Rüssel, Cameron: J. Amer. chem. Soc. 60, 1345 (1938).
Murray, Kenyon: J. Amer. chem. Soc. 62, 1230 (1940).
Praktische Beispiele: Wohl, Oesterlin: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 1139 (1901). — Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 2, S. 664ff. Leipzig 1925.
Maquenne, Goodwin: Bull. Soc. chim. France (3) 31, 856 (1904).
H. Ost: Liebigs Ann. Chem. 398, 323 (1913).
O. Stillich: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 1241 (1905).
Murray, Kenyon: J. Amer. chem. Soc. 62, 1230 (1940).
Franchimont: Ber. dtsch. chem. Ges. 12, 2059 (1879).
Hudson, Dale: J. Amer. chem. Soc. 37, 1264 (1915) u. a.
Vgl. Meerwein: Liebigs Ann. Chem. 455, 227 (1927).
Hudson und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 37, 1264, 1270, 1276, 1589 (1915).
Liebermann, Hörmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 1618 (1878).
Tanret: Bull. Soc. chim. France (3) 13, 261 (1895).
E. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 49, 584 (1916). — Praktisches Beispiel: Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 386. Berlin 1940.
Behrend, Roth: Liebigs Ann. Chem. 331, 359 (1914).
Fischer, Bergmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 50, 1059 (1917) u. a. m.
Schlubach, Prochownice: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1502 (1929).
Lesser, Gad: Ber. dtsch. chem. Gtes. 59, 233 (1926). — Chattaway: J. chem. Soc. [London] 1931, 2495.
Authenrieth, Thomä: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1002 (1924).
Brühl: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 285, 337, 1097 (1893).
Houben: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1736 (1906).
Liebermann, Giesel: Ber. dtsch. chem. Ges. 21, 3196 (1888).
Hess, Messmer: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 511, 513 (1921). — Zahlreiche Patente der letzten Jahre, z.B. Chem. Zbl. 1930 II, 1803, 2333; 1931 II, 2678; 1932 II, 2764; 1934 II, 371.
Frendenberg und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 494, 56 (1932).
Gomberg, Davis: J. Amer. chem. Soc. 25, 1271 (1903).
Praktische Anwendungsbeisfaele: Meyer, Marx: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 2459 (1908). — Houben-Wetl: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 2, S. 666s Leipzig 1925.
Rasinsky: J. prakt. Chem. (2) 26, 62 (1882). — Ebenda (2) 31, 467 (1885).
Klages und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 547, 19 (1941).
Panorma: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, Ref. 971 (1891).
Skratjp: Mh. Chem. 10, 390 (1889).
E. Fischer, Bergmann, Lipschitz: Ber. dtsch. chem. Ges. 51, 59 (1918) und dort zitierte frühere Arbeiten.
Vgl. auch Klages und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 541, 49 (1939).
Ullmann, Nadai: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 1872 (1908).
Bergmann, Brand: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1280 (1923).
DRP. 453577, Chem. Zbl. 19281, 2663. — Bergmann, Stern: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 437 (1930).
Amer. P. 1898687, Chem. Zbl. 1933 I, 3243. — Vgl. auch van Alphen: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 44, 838 (1925).
Morey: Ind. Engng. Chem. 31, 1129 (1939); Chem. Zbl. 1940 I, 2307.
Hurd und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 61, 426, 3355 (1939).
Tischtenko: J. russ. physik.-chem. Ges. 38, 398, 482; Chem. Zbl. 1906 II, 1309, 1552. — Child, Adkins: J. Amer. chem. Soc. 45, 3013 (1923); 47, 798 (1925).
Verley: Bull. Soc. chim. France (4) 41, 803 (1927).
Sowa: J. Amer. chem. Soc. 60, 654 (1938).
Phillips und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 125, 44 (1924); 127, 399, 2563 (1925).
Vgl. auch P. Walden: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 237 (1925); Naturwiss. 13, 359 (1925).
Vebley: Bull. Soc. chim. France (4) 41, 802 (1927).
Döbereiner: Liebigs Ann. Chem. 3, 145 (1833). — Houben-Weil: Methoden der organischen Chemie Bd. 2, S. 680. Leipzig 1923—25.
E. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 445 (1901).
Einhorn, Meyenberg: Ber. dtsch. chem. Ges. 27, 2470.(1894).
Einhorn und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 21, 48 (1888); 25, 1397 (1892).
Willstätter: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 3279 (1895).
M. Senff: Liebigs Ann. Chem. 208, 274 (1881).
Erlenmeyer: Liebigs Ann. Chem. 192, 249 (1878).
L. Schreiner: Liebigs Ann. Chem. 197, 7, 12, 15 (1879).
Vgl. S. 301, 309. — Über die Theorie der sauren Esterspaltung vgl. Ingold und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 1939, 838, 840. — Urey, Roberts: J. Amer, chem. Soc. 61, 2584 (1939).
Olivier, Berger: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 41, 637 (1922).
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Skrabal und Mitarbeiter: Z. physik. Chem., Abt. A 183, 345 (1939).
E. Fischer und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges.; 52, 833 (1919) u.a.
Ost und Mitarbeiter: Z. ang. Chem. 19, 995 (1906). — Scgattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 88. Berlin 1940. — Hans Meyeb: Analyse und Konstitutionsermittlung, 6. Aufl., S. 428. Wien 1938.
Freudenberg, Weber: Z. angew. Chem. 38, 280 (1925).
Pregl, Soltys: Mikrochemie 7, 1 (1929).
Geitel: J. prakt. Chem. 37, 53 (1888).
E. Twitchell: J. Amer. chem. Soc. 22, 22 (1898); 28, 196 (1900). — Ubbelohde-Goldschmidt Bd. 3, S. 151 ff. — Ausführliche Beschreibung und Patentzusammenstellung: Ullmann: Enzyklopädie der technischen Chemie Bd. 5, S. 263. Berlin und Wien 1929.
Butlerow: Liebigs Ann. Chem. 118, 326 (1861).
Auwers, Meyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 298 (1890).
E. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 2902 (1901) u.a.
Bellet: C.R. hebd. Séances Acad. Sci. 194, 1655 (1932). — Hinshelwood, Nieuwland: J. chem. Soc. [London] 1936, 1357. — Ingold und Mitarbeiter: Ebenda 1939, 838, 840.
Quayle, Norton: J. Amer. chem. Soc. 62, 1170 (1940).
Olsson: Z. physik. Chem. 133, 233 (1928).
Kindler: Liebigs Ann. Chem. 450, 1 (1926); 452, 90 (1927); 464, 278 (1928). — Hinshelwood und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 1936, 1357; 1938, 1801. — Ingold und Mitarbeiter: Ebenda 1935, 1482; 1936, 222.— Salmi: Chem. Zbl. 1939 II, 3040; 1942 I, 328. — Davies, Evans: J. chem. Soc. [London] 1940, 339.
Olsson und Mitarbeiter: Z. physik. Chem. 102, 26 (1922); 118, 99, 107 (1925); 125, 243 (1927).
Hartmann und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 61, 2167 (1939).
v. Baeyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 1743 (1881).
Claisen, Crismer: Liebigs Ann. Chem. 218, 133 (1883). — Ausführliche Beschreibung: Houben-Weil: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl. Bd. 2, S. 694. Leipzig 1923‒25.
Koenigs, Knorr: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 972 (1901).
Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 124 (1891).
Perkin, Bbiggs: J. chem. Soc. [London] 81, 218 (1902).
E. Fischer, Bergmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 51, 1780 (1918).
Langenbeck und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 387 (1934); 68, 776 (1935); 69, 514 (1936); 71, 1465 (1938).
Vgl. auch Olivier: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 54, 322 (1935).
Claisen: Liebigs Ann. Chem. 287, 370 (1895). — Vgl. auch Abschnitt Substitution, S. 266.
Glasoe und Mitarbeiter: J. org. Chemistry 4, 54 (1939); Chem. Zbl. 1940 I, 1174; J. Amer. chem. Soc. 61, 2387 (1939).
E. Fischer, Bergmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1057 (1917).
Hoffmann, Cahours: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 42, 217 (1856).
Irvine und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 61, 1291 (1929).
Schlubach, Schröter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 367 (1930).
Auwers und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 302, 150 (1898); 332, 214 (1904); Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 2991 (1899).
Adickes, Krawczyk: Ber. dtsch. chem. Ges. 74, 1389 (1941).
E. Fischer, Bergmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 51, 1792, Anmerkung (1918).
Diels, Behme: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 562 (1923).
E. Fischer, Bergmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 833 (1919).
Haller und Mitarbeiter: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 143, 657, 803 (1906); 144, 462 (1907); 146, 259 (1908).
Baltzly, Buch: J. Amer. chem. Soc. 63, 2022 (1941). — Praktisches Beispiel: Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 123. Berlin 1940.
Freudenberg: Liebigs Ann. Chem. 433, 230 (1923).
Bbedebeck: Angew. Chem. 45, 211 (1932).
E. Fischer, Bergmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 830 (1919).
Peterson, Spencer: J. Amer. chem. Soc. 49, 2822 (1927). — Vgl. Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 391. Berlin 1940.
Zemplén, Pacsu: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1613 (1929).
Ivanoff, Roustcheff: CR. hebd. Séances Acad. Sci. 195, 467 (1932).
Weltzien, Singer: Liebigs Ann. Chem. 443, 104 (1925).
Grüter: Chemiker-Ztg. 65, 84 (1941).
Seelig: J. prakt. Chem. (2) 39, 166 (1889).
E. Fischer und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 51, 45 (1918).
Helferich und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 450, 219 (1926); 455, 173 (1927); Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 2146 (1930) u.a.
E. Fischer und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 51, 45 (1918).
E. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1621, 1634 (1920).
Ohle und Mitarbeiter: Biochem. Z. 136, 428 (1923); Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 2593 (1925).
Josephson, Proffe: Liebigs Ann. Chem. 481, 91 (1930).
Berner und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 2028 (1937); 71, 2052 (1938).
Verkade und Mitarbeiter: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 60, 112 (1941).
Madelung, Obebwegeneb: Naturwiss. 17, 430 (1929).
Carothers und Mitarbeiter in zahlreichen Veröffentlichungen. Zusammenfassende Mitteilung vgl. Scheel: Kolloid-Z. 98, 222 (1942).
Stoll, Rouve: Helv. chim. Acta 18, 1807 (1935).
Rehörst: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 163 (1928).
Wolff: Liebigs Ann. Chem. 216, 137 (1883).
Bains, Thorpe: J. chem. Soc. [London] 123, 2742 (1923).
Baeyer und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 27 (1896); 32, 3619 (1899).
Carothers, Spanagel: J. Amer. chem. Soc. 58, 654 (1936). — Amer. P. 2163 109. Chem. Zbl. 1940 I, 1115. — Vgl. auch die zusammenfassende Darstellung von Scheel: a. a. O.
Auwers und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Oes. 23, 101 (1890); 31, 2112 (1898).
E. Ott: Liebigs Ann. Chem. 392, 255 (1912); 401, 161 (1913).
Bains, Thorpe: J. chem. Soc. [London] 123, 2742 (1923).
E. Ott: Liebigs Ann. Chem. 392, 272 (1912). — Vgl. auch Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 645. Leipzig 1930.
Einhorn und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 16, 2208, 3001 (1883); 17, 2015 (1884).
Johannsson: Ber. dtsch. chem. Ges. 48, 1262 (1915); 55, 647 (1922).
Baeyer, Villiger: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1954 (1897).
Kerschbaum: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 902 (1927). — Vgl. auch DRP. 449217, Chem. Zbl. 1927 II, 2351.
Gabriel, Michael: Ber. dtsch. chem. Ges. 10, 2203 (1877).
Geissler, Fittig: Liebigs Ann. Chem. 208, 374 (1881).
Fittig, Bredt: Liebigs Ann. Chem. 200, 58, 259 (1880).
Fichter, Sonneborn: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 940 (1902).
Thiele und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 319, 144, 180 (1901).
Baeyer, Villiger: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 3628 (1899).
Baeyer, Villiger: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 858 (1900).
Blaise, Koehler: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 148, 1772 (1909).
Godchot: Bull. Soc. chim. France (4) 1, 829 (1907). — Eijkman: Chem. Zbl. 1907 I, 1616.
Auch durch synthetische Reduktion mit Grignard-Verbindungen kommt man von cyclischen Säureanhydriden zu Lactonen: Bauer: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 735 (1904).
Reissert: Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 1489 (1913).
Henry: Z. physik. Chem. 10, 96 (1892).
Fittig: Liebigs Ann. Chem. 256, 147 (1890).
Darapsky und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. (2) 147, 145 (1936).
Nach Anschütz [Liebigs Ann. Chem. 259, 143 (1890)].
Blaise und Mitarbeiter [Bull. Soc. chim. France (4) 7, 410 (1910)] sollte es sich dagegen lediglich um aldehydammoniakartige Additionsprodukte handeln, die unter Erhaltung des Lactonringes entstehen.
H. Meyer: Mh. Chem. 20, 717 (1899).
Staudinger, Endle: Liebigs Ann. Chem. 401, 275 (1913).
Baeyer, Villiger: Ber. dtsch. chem. Ges. 83, 862 (1000).
J. Bredt: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 513 (1886).
Cramer: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2813 (1898).
Pinner: Ber. dtsch. chem. Ges. 16, 356, 1645 (1883).
Reitter, Hess: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 3020 (1907). — Pinner: Die Iminoäther, S. 23. 1892.
Sah: J. Amer. chem. Soc. 50, 516 (1928); J. Chin. chem. Soc. 1, 100 (1933); Chem. Zbl. 1933 II, 3257.
Deutsch: Ber. dtsch. chem. Ges. 12, 115 (1879).
Walter: J. prakt. Chem. (2) 48, 231 (1893).
Sah: J. Amer. chem. Soc. 54, 2964 (1932). — Paktische Beispiele: Org. Syntheses, Sammelbd., S. 253.
Roese: Liebigs Ann. Chem. 205, 248 (1880).
Tschitschibabin: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 563 (1905).
Tschitschibabin: Ber.dtsch. chem. Ges. 38, 563 (1905).
Levaillant: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 195, 882 (1932).
Sigmund, Herschdörfer: Mh. Chem. 58, 280 (1931).
Darcet: Ann. Chimie. (2) 58, 282 (1835).
Krafft, Noerdlinger: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 816 (1889).
Pelouze: Liebigs Ann, Chem. 11, 266 (1834).
Marignac: Liebigs Ann, Chem. 42, 219 (1842).
Carius: Liebigs Ann, Chem. 148, 62 (1868).
Blanc: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 144, 1356 (1907).
Einhorn, V. Diesbach: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1222 (1906). Liebigs Ann. Chem. 359, 159 (1908).
Staudinger, Ott: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 2213 (1908).
Diels: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 82, 3426, (1908).
Authenrieth, Thomä: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 423 (1924).
Kaufmann, Luterbacher: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 3484 (1909). — Praktisches Beispiel: Org. Syntheses Sammelbd., S. 85.
W. Authenrieth: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 3187 (1887); 34, 168 (1901).
A. Béhal: Ann. chim. physique [7] 20, 411 (1900).
Tassinari: Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 2031 (1878).
Wedekind: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 2070 (1901). — DRP. 117267.
Holde, Gentner: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 1424 (1925).
Vgl. auch Scabo: Z. physik. Chem. 122, 405 (1926).
Skrabal: Mh. Chem. 43, 493 (1923).
Olivier, Berger: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 46, 609 (1927). — Skrabal: a. a. O.
Caudri: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 49, 1 (1930).
Manicke, Grigel: Arch. Pharmaz. 264, 322 (1926).
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Klages, F. (1943). Bildung und Spaltung von Organo-oxyden. In: Adickes, F., et al. Katalyse in der Organischen Chemie. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-4741-2_4
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DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-7091-4741-2_4
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