Zusammenfassung
Substitution bedeutet wörtlich den Austausch einer Gruppe gegen eine andere, umfaßt also mit Ausnahme der Additions- und Zerfallsreaktionen nahezu alle organisch-chemischen Umsetzungen. Unter Substitution im engeren Sinne versteht man im allgemeinen den Ersatz organisch gebundenen Wasserstoffs durch andere Reste. Keine der beiden Definitionen liegt dem vorliegenden Abschnitt zugrunde, sondern es wurden hier aus rein didaktischen Gründen die folgenden Reaktionen zusammengefaßt:
-
1.
Die Substitution im engeren Sinne, also der Austausch organisch gebundenen Wasserstoffs durch andere Reste, jedoch mit Ausnahme der Einführung von Sauerstoff und von organischen Radikalen, die bei den Oxydations-1 bzw. Kondensationsreaktionen2 behandelt werden.
-
2.
Die üblichen doppelten Umsetzungen bei den Alkylierungs- und Acylierungs-reaktionen, also der Ersatz von am Halogen, Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel gebundenen Wasserstoff durch organische Reste, bzw. der gegenseitige Austausch dieser Gruppen untereinander. Ausgenommen sind hier alle Reaktionen, die zu Verbindungen mit Brückensauerstoffatomen führen, also die Veresterung, Verätherung usw., die in einem gesonderten Abschnitt über Organo-oxyde zusammengefaßt sind3.
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Hinweise
Herzfelder: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 2432 (1893).
Kronstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1 (1921).
Wertyporoch: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 732 (1933).
Wöhler, Liebig: Liebigs Ann. Chem. 3, 262 (1832). — Praktisches Beispiel: Org. Syntheses, Sammelbd. S. 148.
Biltz: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 4032 (1904).
Fritsch: Liebigs Ann. Chem. 279, 313 (1894). — Praktisches Beispiel: Conrad Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 212. Leipzig 1938.
Dawson, Marshall: J. chem. soc. [London] 105, 386 (1914).
Morehead und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 62, 1839 (1940).
Vgl. z.B. Wertyporoch: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 732 (1933).
Lapworth: J. chem. soc. [London] 85, 30 (1904).
Arndt, Martius: Liebigs Ann. Chem. 499, 259 (1932).
Reitz, Kopp: Z. physik. Chem., Abt. A 184, 429 (1939). — Vgl. auch Eistert: Tautomerie und Mesomerie, S. 52. Stuttgart 1938.
Zusammenfassende Darstellung vgl. Bockemüller: Angew. Chem. 53, 519 (1940).
Bockemüller: Liebigs Ann. Chem. 506, 43ff. (1933).
Fredenhagen, Gadenbach: Ber. dtsch.chem.Ges. 67, 928 (1934); F. P. 761946, Chem. Zbl. 1934 II, 843. — Vgl. auch Bockemüller a. a. O.
Vgl. z. B. Miller: J. Amer. chem. Soc. 62, 341 (1940).
Bigelow und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 62, 3302; 63, 788 (1940—41).
Bigelow: J. Amer. chem. Soc. 55, 4614 (1933); 56, 2773 (1934).
Kekulé: Liebigs Ann. Chem. 137, 162 (1866).
A. Klages und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. (2) 61, 311 (1900); 65, 568 (1902).
Willstätter: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 1377 (1902).
Dawson, Marshall: J. chem. soc. [London] 105, 386 (1914).
Rupp: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 1629 (1896).
Edinger, Schuhmacher: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 2887 (1900). Praktische Beispiele: Conrad Weygand: Organischchemische Experimentierkunst, S. 216. Leipzig 1938.
Elbs, Zaroslawzew: J. prakt. Chem. (2) 88, 92 (1913).
Datta, Chatterjee: J. Amer. chem. Soc. 39, 435 (1917); 41, 292 (1919). — Praktisches Beispiel: Org. Syntheses, Sammelbd. S. 316.
Birckenbach, Goubeatj: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 395 (1932).
Schott, Schumacher: Z. physik. Chem., Abt. B 49, 107 (1941).
Sampey, Hicks: J. Amer. chem. Soc. 63, 1098 (1941).
Vgl. z. B. Willstätter: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 1375 (1902).
Beispiel für Chlorierung: Bellstein, Kuhlberg: Liebigs Ann. Chem. 146, 331 (1868).
Beispiel für Bromierung: Thlele, Günther: Liebigs Ann. chem. 347, 106 (1906).
Mathews: J. chem. Soc [London] 59, 165 (1891).
Pieper: Liebigs Ann. Chem. 142, 304 (1867).
Fichter, Glanzstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 49, 2473 (1916).
Herz, Dick: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 2645 (1908).
Grüttner: Ber. dtsch. chem. Ges. 51, 1299 (1918).
Krause: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1801 (1923).
Cross, Cohen: Proc. chem. soc. 24, 15 (1908); Chem. Zbl.1908 II, 153.
Chlorierungen: Rupp: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 1628 (1896). — Pollack: Friedlaender 6, 178. — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 1093. Leipzig 1930.
Bromierungen: Vorländer, Siebert: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 283 (1919). — Praktisches Beispiel: Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 110. Berlin 1940.
Chlorierungen: Page: Liebigs Ann. Chem. 225, 199ff. (1884).
Hope, Riley: J. chem. Soc. [London] 121, 2510 (1922). — Praktische Beispiele: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 1093, 1094. Leipzig 1930.
Bromierungen: V. Meyer, Müller: J. prakt. Chem. (2) 46, 171 (1892).
FeCl3 läßt sich auch für Bromierungen verwenden: Scheufelen: Liebigs Ann. Chem. 231, 164 (1885).
Fierz-David: Naturwiss. 17, 13 (1929).
Chlorierungen: Meunier: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 170, 1451 (1920).
Bromierungen: Konowalow: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, Ref. 570 (1887).
Cohen, Dutt: J. chem. Soc. [London] 105, 504ff. (1914).
Olivier: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 39, 411 (1920).
Mouneyrat, Pouret: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 127, 1025 (1898).
Pajeau: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 204, 1202 (1937); 207, 1420 (1938).
A. Page: Liebigs Ann. Chem. 225, 209 (1884).
Kbonstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 3 (1921).
V. Meyer, Müller: J. prakt. Chem. (2) 46, 171 (1892). — Praktisches Beispiel: Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie, 2. Aufl., Bd. 3, S. 863. Leipzig 1923—25.
Pajeaxt: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 207, 1420 (1938).
Maier-Bode: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1534 (1936).
Wibaut, Nikolai: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 58, 709 (1939).
Beilstein, Kurbatow: Liebigs Ann. Chem. 182, 102 (1876).
A. Page: Liebigs Ann. Chem. 225, 199 (1884).
Aronheim und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 8, 1400 (1875); 9, 1788 (1876).
Seelig: Liebigs Ann. Chem. 237, 129 (1887).
Widman, Wahlberg: Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 2066 (1911).
Schroeter: DRP. 330642, Chem. Zbl. 1921 II, 447. — Lucelliez, Raynaud: Bull. Soc. chim. France (4) 16, 737 (1914).
Bigelow und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 59, 2072 (1937); 62, 267, 3302 (1940).
Fredenhagen, Gadenbach: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 928 (1934).
Bedlstein, Geitner: Liebigs Ann. Chem. 139, 333 (1866).
Jungfleisch: Ann. Chimie (4) 15, 212 (1868).
Auger, Béhal: Bull. Soc. chim. France (3) 2, 145 (1889).
Brückner: Z. angew. Chem. 40, 973 (1927); 41, 226 (1928).
Hell und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 1745 (1889); 24, 938, 2390 (1891).
Auwers und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 2216, 2233 (1891).
E. Fischer, Zemplén: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 1024 (1909).
Gabriel: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 2647 (1907) u.a.
Shaw: J. chem. Soc. [London] 123, 2233 (1923).
Gal: Liebigs Ann. Chem. 129, 53 (1864).
Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 2474 (1881). — Praktisches Beispiel: Conrad Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 232. Leipzig 1938.
Erdmann: Liebigs Ann. Chem. 272, 150 (1892).
Kharasch und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 61, 2139 (1939).
Deanesly: J. Amer. chem. Soc. 56, 2501 (1934).
Yuster, Reyerson: J. physic. Chem. 39, 859 (1935).
Kharasch und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 59, 1405 (1937); 61, 2139 (1939).
Varma und Mitarbeiter: J. Indian chem. Soc. 10, 591, 593, 595 (1933); 11, 293 (1934); 12, 245, 343 (1935).
Rosenmund, Kuhnhenn: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1262, 2042 (1923).
Ö. P. 88549 u. 668, Chem. Zbl. 1923 II, 806; Amer. P. 1422838, ebenda 19241. 2821. — Vgl. auch Schwab, Lober: Z. physik. Chem., Abt. A 186, 321 (1940).
Wibaut, Bron: Nature [London] 139, 151 (1937).
Wibaut: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 56, 65 (1937); 58, 709 (1939).
Groll, Hearne: Ind. Engng. Chem. 31, 1530 (1939); Chem. Zbl. 1940 II, 1132. — Amer.P. 2231363, Chem. Zbl. 1941 II, 2139.
Ausführliche Beschreibung: Mathes: Angew. Chem. 52, 591 (1939).
Sulliot, Raynaud: Chem. Zbl. 1889 I, 200. — Andere Jodierungen: Brühl: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 1731 (1903).
Hans Meyer: Analyse und Konstitutionsermittlung organischer Verbindungen, 6. Aufl., S. 305ff. Wien 1938. — Messinger: Ber. dtsch. chem. Ges. 21, 3366 (1888).
Jerusalem: Biochem. Z. 12, 369, 379 (1912).
Messinger, Vortmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 2312 (1889); 23, 2753 (1890).
Wtheeler und Mitarbeiter: Amer. chem. J. 33, 365 (1905); 38, 356 (1907); 43, 11 (1910).
Abderhalden, Oswald: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 59, 321 (1909).
Zum Beispiel Pyrrol: Ciamician, Silber: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 1766 (1885). Friedlaender 1, 222.
Indol und Imidazol: Pauly, Gundermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 3999 (1908); 43, 2243 (1910).
Straus: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1868 (1930). — Praktische Beispiele: Conrad Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 215 (Cl—C≡C—Cl). Leipzig 1938.
Biltz, Küppers: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 4415 (1904) (J—C≡C—J).
Coleman: J. Amer. chem. Soc. 43, 2211 (1921).
Stoll: Bull. Soc. chim. Belgique 38, 71 (1929).
Obton und Mitarb.: J. chem. Soc. [London] 95, 1456 (1909); 99, 1185 (1911).
Goldschmidt: Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 2733 (1913) u. a. — Vgl. auch Obton, Jons:.a. a. O.
Wohl: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 51 (1919); 54, 476 (1921).
Datta, Pbosad: J. Amer. chem. Soc. 39, 441 (1917).
Vaughn, Nieuwland: J. Amer. chem. Soc. 54, 787 (1932); 55, 2150 (1933); 56, 1207 (1934). — Praktisches Beispiel: Conrad Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 217. Leipzig 1938.
Conrad, Reinbach: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 1815 (1902).
Willstätter, Müller: Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 2182 (1911).
Durrans: J.chem. soc. (London) 121, 44(1922). — E. P. 263844, Chem. Zbl. 1928 I, 2309.
Mazzara und Mitarbeiter: Gazz. Chimici ital. 35 I, 477; II, 19 (1905); 34 I, 253, 414 (1904).
Silberrad: J. chem. Soc. [London] 121, 1015 (1922); vgl. auch ebenda 119, 2029 (1921).
Kharasch, Brown: J. Amer. chem. Soc. 62, 925 (1940).
Edinger und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 2456 (1896); 33, 2875 (1900).
H. Meyer: Mh. Chem. 36, 728 (1915).
Beilstein: Liebigs Ann. Chem. 179, 283 (1875).
Authenrieth, Mühltnghaus: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 4098 (1906).
Colson, Gautier: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 101, 1064 (1885); 102, 689, 1075 (1886).
Gnehm, Bänzingeb: Liebigs Ann. Chem. 296, 63 (1897).
Eckert, Steiner: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 2628 (1914).
Michael, Norton: Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 113 (1878).
Willgerodt, Arnold: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 3344 (1901).
Sernow: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 4393 (1903).
Cofmann: Gazz. chim. ital. 50 II, 296 (1920).
Ruff, Keim: Z. anorg. u. allg. Chem. 201, 245 (1931).
Dimroth, Bockemüller: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 516 (1931).
Bockemüller: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 522 (1931).
Garvey und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 59, 1827 (1937).
Authenrieth, Mühlinghaus: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 4098 (1906).
E. Schmidt und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 2099 (1922).
Hunter, Edgar: J. Amer. chem. Soc. 54, 2025 (1932).
Steinkopf: Liebigs Ann. Chem. 430, 78 (1922).
Zusammenfassende Darstellung: Bockemüller: Z. angew. Chem. 63, 421ff. (1940).
Moissan: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 107, 260 (1888); Ber. dtsch. chem. Ges. 21, Ref. 736.
Swarts: Bull. Soc. chim. France [3] 15, 1134 (1896).
Moissan: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 110, 276, 951 (1890) u.a.
Meslans: CR. hebd. Séances Acad. Sci. 110, 717 (1890); Ber. dtsch. chem. Ges. 23, Ref. 377. — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S 1068. Leipzig 1930.
Guenez: Bull. Soc. chim. France (3) 5, 886 (1891).
Ray und Mitarbeiter: Nature [London] 132, 173, 749 (1933); J. Indian chen Soc. 12, 93 (1935); 13, 427 (1936).
Henne und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 58, 884, 887, 889 (1936). — Swarts: Chem. Zbl. 1914 I, 1551; Bull. Soc. chim. Belgique 13, 10 (1937). Amer. P. 2192143 Chem. Zbl. 1942 I, 418.
Henne, Renoll: J. Amer. chem. Soc. 60, 1060, 1569 (1938).
Henne und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 58, 889 (1936); 59, 2434 (1937); 60, 2492 (1938). — Amer. P. 2082 161, Chem. Zbl. 1937 II, 2432.
Nesmejanow, Kahn: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 370 (1934).
Rtjff, Keim: Z. anorg. allg. Chem. 201, 245 (1931).
Staudinger, Anthes: Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 1431 (1913).
Gustus, Stevens: J. Amer. chem. Soc. 55, 374 (1933).
Borodine: Liebigs Ann. Chem. 126, 60 (1863).
Zusammenfassende Darstellung vgl. Bockemüller: Z. angew. Chem. 53, 420 (1940).
Simons, Lewis: J. Amer. chem. Soc. 60, 492 (1938); Amer. P. 2062 743, Chem. Zbl. 1937 I, 4557.
Markownikow: Liebigs Ann. Chem. 301, 186 (1898).
Friedländer, Weinberg: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 1531 (1885).
E. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2571 (1898).
Norris: Amer. chem. J. 38, 642 (1907). — Praktisches Beispiel: Org. Syntheses, Sammelbd., S. 138.
Borsch, Lange: Liebigs Ann. Chem. 434, 225 (1923).
Norris: Amer. chem. J. 38, 640 (1907).
Taboury: Bull. Soc. chim. France (4) 9/10, 124 (1911); Chem. Zbl. 1911 I, 972.
F. Klages und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 547, 33 (1941).
Butlerow: Liebigs Ann. Chem. 144, 5 (1867).
Möslinger: Liebigs Ann. Chem. 185, 55 (1877).
Michael und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. (2) 60, 421 (1899); Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 142 (1907).
Groves: Liebigs Ann. Chem. 174, 372 (1874). — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 1116. Leipzig 1930.
Whaley, Copenhaver: J. Amer. chem. Soc. 60, 2497 (1938); Amer. P. 2124 605, Chem. Zbl. 1938 II, 3862. — Praktisches Beispiel: Org. Svntheses, Sammelbd. S. 137.
Kypvides: J. Amer. chem. Soc. 59, 206 (1937).
Carré, Libermann: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 199, 1422 (1937).
Darzens: Chemiker-Ztg. 35, 634 (1911).
Whitemore, Karnatz: J. Amer. chem. Soc. 60, 2536 (1938).
Kempf: J. prakt. Chem. (2) 1, 412, 414 (1870).
Kyrides: J. Amer. chem. Soc. 59, 208 (1937).
Brown: J. Amer. chem. Soc. 60, 1325 (1938).
Balz, Schiemann: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1186 (1927); 62, 1805 (1929) u. a.
P. Walden: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 134 (1896).
E. Fischeb: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 2929 (1906).
Pollak, Spitzer: Mh. Chem. 43, 113 (1922).
Vgl. auch Arndt: Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 1860 (1939). — Vgl. auch Hans Meyer: Analyse und Konstitutions-ermittlung organischer Verbindungen, 6. Aufl., S. 766. Wien 1938.
Sachs, Ott: Mh. Chem. 47, 415 (1926).
Datta, Bhoumik: J. Amer. chem. Soc. 43, 303 (1921). — DRP. 234 290, Chemiker-Ztg. 35, Ref. 314 (1911).
H. Meyer: Mh. Chem. 36, 719 (1915).
Dhar: J. chem. Soc. [London] 117, 993 (1920).
Schmidt, Wagner: Liebigs Ann. Chem. 387, 160 (1912).
H. Meyer: Mh. Chem. 36, 723 (1915). — DRP. 280 739, Chem. Zbl. 1915 I, 104.
Wheeler, Liddl: Amer. chem. J. 42, 441 (1909).
E. Rupp: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 1631 (1896).
Datta, Mitter: J. Amer. chem. Soc. 41, 287 (1919).
Whitmore, Woodward: J. Amer. chem. Soc. 48, 534 (1926); Org. Syntheses, Sammelbd. S. 153.
Dobbin: J. chem. Soc. [London] 37, 246 (1880).
Erlenmeyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 13, 310 (1880).
Werner und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 27 (1906).
Hoering: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 2174 (1907).
Bischoff, Walden: Liebigs Ann. Chem. 279, 102 (1894).
Banse: Ber. dtsch. chem. Ges. 27. 2170 (1894).
Zeller, Hüfner: J. prakt. Chem. (2) 11, 231 (1875).
DRP.-Anmeldung: D 42 627. — Vgl. auch Chem. Zbl. 1921 IV, 653. — Verwendimg von Baryt: E. Fischer, Landsteiner: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 2552 (1892). —Verwendung von Kalkmilch bei 1900: DRP. 391 070, Chem. Zbl. 1924 I, 1867.
Hölzer: Ber. dtsch chem. Ges. 16, 2954 (1883).
Häussermann, Beck: Ber. dtsch chem. Ges. 25, 2445 (1892).
Neue Vorschrift mit Bariumcarbonat: Witzemann: J. Amer. chem. Soc. 39, 109 (1917).
Flawitzky: Liebigs Ann. Chem. 175, 380 (1875).
Lauth, Grimaux: Liebigs Ann. Chem. 143, 81 (1867).
Niederist: Liebigs Ann. Chem. 196, 354 (1879).
Schreiber: J. prakt. Chem. (2) 13, 436 (1876).
Günther: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 1061 (1890).
Willstätter, Veraguth: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 965 (1907).
E. Fischer und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 2779 (1909); 45, 914 (1912).
Georg: Helv. chim. Acta 15, 924 (1932).
Böhme: Ber. dtsch. chem. Ges. 74, 248 (1941).
Abkin, Medwedew: Z. chem. Ind. [russ.] 11, Heft 1, S. 30 (1934); Chem. Zbl. 1935 I, 2801. — Vgl. auch Russ. P. 34551, Chem. Zbl. 1935 I, 2894.
V. Meyer, Petrenko: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 3308 (1892).
Hoering, Baum: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 1914 (1908). — Vgl. auch S. 242.
Makaroff-Semliansky, Prokin: J. prakt. Chem. (2) 147, 319 (1936).
Thiele, Günther: Liebigs Ann. Chem. 347, 110 (1906).
Grimaux: Bull. Soc. chim. France (2) 26, 483 (1876).
Cramer: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 714 (1892).
Loew: Liebigs Ann. Chem. 231, 363 (1885).
Wegscheider, Suida: Mh. Chem. 33, 1006 (1912).
Sommelet: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 157, 852 (1913). — Vgl. auch Chem. Zbl. 1914 I, 589. — Praktisches Beispiel: Conrad Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 279. Leipzig 1938.
K. H. Meyeb, Bergius: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 3155 (1914). — Zusammenstellung der technischen Literatur: Ullmann: Enzyklopädie der technischen Chemie, 2. Aufl., Bd. 8, S. 338. Berlin und Wien 1928–32.
Wtllson, K. H. Meyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 3161 (1914).
Maier-Bode: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1537 (1936).
Mathes: Z. angew. Chem. 52, 591 (1939).
Vernon, Thompson: J. physic. Chem. 44, 727 (1940); Chem. Zbl. 1941 I, 1810.
Zincke, Walker: Ber. dtsch. chem. Ges. 5, 116 (1872).
Borsche: Ber. dtsch. chem. Ges. 49. 2222 (1916).
Nölting und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 8, 820 (1875).
Fittig, Mayer: Ber. dtsch. chem. Ges. 8, 362 (1875).
Blau: Mh. Chem. 7, 632 (1886).
Rosenmund, Harms: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 2226 (1920).
Friedländer, Ostermeyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 15, 335 (1882).
Jurjew und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2492 (1936).
Reid: Amer. chem. J. 45, 339 (1911).
Berger, Olivier: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 46, 600 (1927).
Rossel, Gross: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 135, 167 (1924).
Felix, Dirr: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 176, 38 (1928). — Praktisches Beispiel: Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 399. Berlin 1940.
Putochin: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 627 (1926); Chem. Zbl. 19281, 318.
Abderhalden und Mitarbeiter: Hoppe-Sevier’s Z. physiol. Chem. 61, 205 (1909).
Kossel, Weiss: Hoppe-Sevier’s Z. physiol. Chem. 59, 492; 60, 311 (1909).
Freudenberg und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 537, 197 (1939).
Ostwald: J. prakt. Chem. (2) 27, 1 (1883).
Crocker: J. chem. Soc. [London] 91, 952 (1907).
Euler, Rudberg: Z. anorg. allg. Chem. 127, 244 (1923).
Wagner: Ber. dtsch. chem. Ges. 7, 77 (1874).
Liebermann, Jacobson: Liebigs Ann. Chem. 211, 45 (1882).
J. Meyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 2569 (1897). — Casella: DRP. 102358, 103 683, Friedlaender 5, 156.
Bucherer: J. prakt. Chem. 69. 80 (1904).
P. Walden: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 2771 (1895).
Demjanow und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 4962 (1907).
Bouveault: Bull. Soc. chim. France (3) 9, 370 (1893).
Heyl, V. Meyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 2783 (1895).
Barth: Ber. dtsch. chem. Ges. 12, 422 (1879).
Degener: J. prakt, Chem. (2) 20, 300 (1879).
Wilson, K. H. Meyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 3160 (1914).
R.E. Schmidt: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 69 (1904). — Patentzusammen-stellung: Houben: Methoden der organisch en Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S.70. Leipzig 1930.
Billhetmeb, Reid: J. Amer. chem. Soc. 52, 4338 (1930).
Palfray und Mitarbeiter: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 194, 102 (1932).
Jurjew: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1002 (1936).
Pacsu: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 509 (1925).
Brigl, Mühlschlegel: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1555 (1930).
Schneider, Sepp: Ber. dtsch. chem. Ges. 49, 2054 (1916); 51, 220 (1918). — Pacsu a. a. O.
Post: J. org. Chemistry 5, 244 (1940), Chem. Zbl. 1941 I, 641. — Vgl. auch S. 282.
Laubenheimer: Ber. dtsch. chem. Ges. 9, 1828 (1876).
Bistrzycki und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 3073; 36, 3558 (1903); 37, 656 (1904); 40, 4370 (1907).
H. v. Liebig: J. prakt. Chem. (2) 76, 276 (1907).
Pechmann: Liebigs Ann. Chem. 261, 155 (1891).
Schroeter: Ber. dtsch. chem. Ges. 49, 2710 (1916). — Praktisches Beispiel: Org. Syntheses, Sammelbd. S. 9.
Tschitschibabin und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 814 (1921), Chem. Zbl. 1915 I, 1065; 1923 III, 1022, 1023, 1025.
Wibaut: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 42, 240 (1923).
Bebgstbom: J. Amer. chem. Soc. 56, 1748 (1934).
F. Sachs: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 3006 (1906).
Angeli: Gazz. chim. ital. 31 I, 27 (1901).
Meisenheimer, Patzig: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 2533 (1906).
Chabley: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 156, 327 (1913).
Shreve und Mitarbeiter: Ind. Engng. Chem. 29, 1361 (1937); 33, 218 (1941); Chem. Zbl. 19381, 3109; 1941 II, 2075.
Picon und Mitarbeiter: C. r. hebd. Sénces Acad. Sci. 175, 1213 (1922); Bull. Soc. chim. France (4) 31, 181 (1922); 33, 86, 90 (1923).
Mamlock, Wolffenstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 2501 (1901).
Trieb: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 80, 409 (1912).
Vorländer, Spreckels: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 309 (1919).
Engeland: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 2962 (1909).
E. Fischer: Ber.,dtsch. chem. Ges. 30, 2237 (1897); 82, 453 (1899).
Wohl: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1951 (1906).
Menschutkin: Z. physik. Chem. 6, 43 (1890).
Halban: Z. physik. Chem. 67, 129 (1909); 84, 129 (1913).
Geake, Nierenstein: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 92, 149 (1914).
Biltz, Paetzold: Ber. dtsch. ehem. Ges. 55, 1066 (1922).
Ullmann und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 2382 (1903); 38, 2125 (1905).
Groggins und Mitarbeiter: Ind. Engng. Chem. 28, 1051 (1936) und zahlreiche neue Patente.
Quick: J. Amer. chem. Soc. 42, 1033 (1920). — Amer. P. 1764869, Chem. Zbl. 1930 II, 1442. — Vgl. Woroshzow, Kobelew (russisch): Chem. Zbl. 19401, 1968.
Gboggins, Stibton: Ind. Engng. Chem. 25, 42 (1933).
Maier-Bode: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1534 (1936).
DRP. 187870, Chem. Zbl. 1907 II, 1465. — Ohne Kupfer bei höherer Temperatur: Merz und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. (2) 48, 455 (1893).
Goldbebg, Nimebowsky: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 2452 (1907); Org. Syntheses, Sammelband S. 529.
White und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 45, 779 (1923).
Tubpin: J. chem. Soc. [London] 59, 714(1891); Ber. dtsch. chem. Ges. 24, Ref. 949 (1891).
A. Wohl: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1951 (1906).
Biehbingeb, Busch: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 139 (1903).
Étard, Vila: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 135, 699 (1902).
Bodbotjx: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 138, 1427 (1904).
Kuhn, Mobbis: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 856 (1937).
Manioke, Gbigel: Arch. pharmaz. 264, 322 (1926).
Vgl. auch Niyogy: J. Indian chem. Soc. 4, 80 (1927).
Bebgmann, Stebn: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 437 (1930). — DRP. 453 577, Chem. Zbl. 1928 I, 2663.
Jackson, Cahill: J. biol. Chemistry 126, 37 (1938); Chem. Zbl. 19391, 4951.
Szapvvasy: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 305 (1897).
Lazier, Adkins: J. Amer. chem. Soc. 46, 741 (1924).
O. Fischer, Hepp: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 2475 (1887); 21, 684 (1888).
Pollak: Mh. Chem. 14, 419 (1893).
Morgan, Evans: J. chem. Soc. [London] 115, 1140 (1919).
Gbaebe: Ber. dtsch. chem. Ges. 13, 1850 (1880). — DRP. 14612.
Kaufler, Karrer: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 3262 (1907). — Vgl. auch DRP. 343057, Chem. Zbl. 1922 II, 145.
Walter: Chemiker-Ztg. 34, 641 (1910).
Knoevenagel: J. prakt. Chem. (2) 89, 16 (1914).
Hill, Donleavy: J. Ind. Engng. Chem. 13, 504 (1921).
Morgan, Pratt: J. Soe. chem. Ind. 51, 283 (1932).
Merz, Gasiorowsky: Ber. dtsch. ehem. Ges. 17, 623 (1884).
Turner, Howald: J. Amer. chem. Soc. 42, 2663 (1920).
Merz, Müller: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 2901 (1886).
Benz: Ber. dtsch. ehem. Ges. 16, 8 (1883).
Merz, Weith: Ber. dtsch. ehem. Ges. 14, 2343 (1881).
Bamberger, Schieffelin: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 1384 (1889).
Jacchia: Liebigs Ann. Chem. 323, 132 (1902).
Sabatier, Mailhe und Mitarbeiter: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 148, 898 (1909); 153, 160, 1204 (1911); 166, 467, 564 (1918); 172, 1417 (1921). — Smolenski; Chem. Zbl. 1923 III, 204.
Brow, Reid: J. physic. Chem. 28, 1067 (1924). — E.P. 384714, Chem. Zbl. 1933 I, 2313.
Kearby und Mitarbeiter: Ind. Engng. Chem. 30, 1082 (1938).
Brown, Reid: J. Amer. chem. Soc. 46, 1836 (1924); J. physic. Chem. 28, 1067 (1929).
Briner, Gandillon: Helv. chim. Acta 14, 1283 (1931).
Briner und Mitarbeiter: Helv. chim. Acta 7, 282 (1924).
Schwoegleb, Adkins: J. Amer. chem. Soc. 61, 3499 (1939). — F.P. 669824, Chem. Zbl. 1930 I, 1697.
Guyot, Fotjrnieb: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 189, 927 (1929); Bull. Soc. chim. France (4) 47, 203 (1930). — E. P. 317097, Chem. Zbl. 1930 I, 1536. — F. P. 751712, 751286, ebenda 1934 I, 126, 1109.
Skita und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1400 (1933). — DRP. 673017, Chem. Zbl. 19391, 3958. — Schwoegleb, Adkins: a. a. O.
Buchebeb: J. prakt. Chem. (2) 69, 85ff. (1904); 80, 201 (1909).
Knobb: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 909 (1897).
Jubjew und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2492 (1936). — Vgl. auch DRP. 706095, Chem. Zbl. 1941 II, 2022.
Odell, Hines: J. Amer. chem. Soc. 35. 83 (1913).
Hantzsch: Ber. dtsch. chem. Ges. 27, 799 (1894).
Schröter: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2190 (1898).
Nef: Liebigs Ann. Chem. 298, 212 (1897).
Jeanrenaud: Ber. dtsch. ehem. Ges. 22, 1272 (1889). — Vgl. auch Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 948. Leipzig 1930.
Claisen: Liebigs Ann. Chem. 287, 370 (1895).
Oddo, Calderaro: Gazz. chim. ital. 53, 64 (1923). — Claisen: a. a. O.
Glasoe und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 61, 2387 (1939); J. org. Chemistry 4, 54 (1939); Chem. Zbl. 1940 I, 1174.
de Laire und Mitarbeiter: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 63, 92 (1866). — Beilstein: Bd. Xii, S. 175.
Knoevenagel: J. prakt. Chem. (2) 89, 20 (1914). — Amer. P. 2038574, Chem. Zbl. 1937 I, 194.
Coleman und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 50, 1193 (1928); 51, 567 (1929); 55, 2075, 3001 (1933); 59, 1896 (1937).
F. Sachs: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 3006 (1906).
Jackson, Wing: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 902 (1886).
R. E. Schmidt: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 69 (1904).
F.P. 671388, Chem. Zbl. 1930 I, 1536. — Betreffs Anwendungsbereich vgl. auch Oesterlin: Angew. Chem. 45, 536 (1932).
Mauthner: J. prakt. Chem. (2) 104, 132 (1922).
Vgl. Reddelien: J. prakt. Chem. (2) 91, 213 (1915).
Konowalow: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 1855 (1895).
Mabkownikow: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 1906 (1900).
Haitinger: Liebigs Ann. Chem. 193, 366 (1878).
Erdmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 2771 (1891).
Anschütz, Hilbert: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1854 (1921).
Wieland, Rahn: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1773 (1921).
Fileti, Ponzii: J. prakt. Chem. (2) 50, 370; 51, 498; 55, 186; 58, 362 (1894–98).
Bredt: Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 1784 (1881); 15, 2318 (1882).
Behrend und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 277, 313 (1893); 283, 210 (1894).
Zum Beispiel Naphthalin: Gassmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 1243, 1521 (1896).
Friedlaender: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 3531 (1899).
Xylole: Crossberg: J. chem. Soc. [London] 95, 202 (1909).
Brady und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 121, 526 (1922).
Klemenc und Mitarbeiter: Mh. Chem. 39, 641 (1918); Z. anorg. allg. Chem. 141, 231 (1924).
Arnall: J. chem. Soc. [London] 123, 3111 (1923).
Stig Veibel: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1577, 1582, 2074 (1930).
Wolffenstein: a. a. O. — Vignon: Bull. Soc. chim. France (4) 27, 547 (1920). — Desvergnes: Chim. et Ind. 22, 451. — Vgl. Amer. P. 1417 368, Chem. Zbl. 1923 IV, 923.
Menke: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 47, 668 (1928).
Schultz, Flachsländer: J. prakt. Chem. (2) 66, 156 (1902).
Lantz: Bull. Soc. chim. France (5) 6, 302 (1939).
Thomas und Mitarbeiter: Ind. Engng. Chem. 32, 408 (1940); Chem. Zbl. 1940 II, 42.
Kurze Zusammenfassung: Kästneb: Angew. Chem. 54, 296 (1941).
Simons und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 63, 608 (1941).
Fbiedl: Mh. Chem. 34, 759 (1913).
Vgl. auch Kirpal, Reiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 699 (1925).
Nägeli: Bull. Soc. chim. France (3) 21, 786 (1899). — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 4, S. 195. Leipzig 1941.
Hepp: Liebigs Ann. Chem. 215, 345 (1882).
Lobry de Bruyn: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 13, 149 (1894).
Nietzki, Zänker: Ber. dtsch. chem. Ges. 36. 3953 (1903).
Varma, Kulkarni: J. Amer. chem. Soc. 47, 143 (1925).
Arnall: J. chem. Soc. [London] 125, 811 (1924).
Paal: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 2413 (1895). — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 4, S. 201. Leipzig 1941.
Witt, Utermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 3901 (1906).
Steinkopf: Liebigs Ann. Chem. 403, 27 (1914). — DRP. 299014, Chem. Zbl. 1919 IV, 374.
Menke: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 44, 141, 269 (1925).
Bachabach und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 49, 1522 (1927); Recueil Trav. chim. Pays-Bas 50, 732 (1931); 52, 413 (1933).
Menke: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 47, 668 (1928).
Willstätteb, Kubli: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 4157 (1909). — Dabzens: Chem. Zbl. 1934 II, 2925.
Klemenc, Ekl: Mh. Chem. 39. 641 (1918).
Benedikt und Mitarbeiter: Mh. Chem. 3, 386 (1882).
Wichart: Friedlaender 8, 131 (1908).
Reverdin: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 48, 838 (1929); Helv. chim. Acta 12. 1053 (1929).
Pschorr, Stöhrer: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 4395 (1902).
Camps: Arch. Pharmaz. 240, 6, 423 (1902); Chem. Zbl. 1902 I, 472.
Holleman: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1716 (1906).
Holleman: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 33, 25, 33 (1914).
Meisenheimer, Patzig: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 2528 (1906).
Körner, Contardi: Atti R. Accad. dei Lincei, Roma (5) 23 I, 283 (1914); Chem. Zbl. 1914 II, 469 und frühere Arbeiten.
Nölting, Collin: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 262 (1884).
Vorländer: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 263, 283 (1919).
Bruns: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 1954 (1895).
Vorländer, Siebert: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 285, 294 (1919).
Francis: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 3800 (1906). — Nölting, Collin: a. a. O. — Vgl. auch nächste Seite.
Schwalbe: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 3301 (1902).
Wislicenus, Endues: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 1757 (1902). — Praktisches Beispiel: Gattebmann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers 27. Aufl., S. 256. Berlin 1940.
Thiele: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 670 (1900).
Hale, Hoyt: J. Amer. chem. Soc. 37, 2551 (1915).
Boedtker: Bull. Soc. chim. France (4) 3, 726 (1908).
Claisen, Haase: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 3680 Anm. (1903).
Vgl. auch Willstätteb, Hottenboth: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 1779 (1904).
Vgl. dagegen A. Weiszbebgeb, R. Sängerwald: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 701 (1932).
A. J. Stosick: J. Amer. chem. Soc. 61, 1127 (1939).
E. Schmidt und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1529 (1920); 55, 1751 (1922) u. a.
Pictet, Khottnsky: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 1163 (1907).
Wegscheider und Mitarbeiter: Mh. Chem. 29, 720 (1908).
Francis: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 3800 (1906).
Deningeb: J. prakt. Chem. (2) 42, 550 (1890). — Ausführliche Literaturangaben Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 4, S. 224—25 Leipzig 1941.
Hübner: Liebigs Ann. Chem. 195, 7 (1879).
Zincke: J. prakt. Chem. 61, 561 (1900).
Wieland, Roseeu: Ann. Chem. 392, 189 (1912).
Wieland und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1776 (1921).
Schorigin, Toptschiew: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1874 (1936). — Vgl. auch Chem. Zbl. 1937 II, 4039.
Urbanski, Slon: C. R. hebd. Seances Acad. Sci. 203, 620 (1936); 204, 870 (1937). — Vgl. auch Titow: Chem. Zbl. 19381, 1098. — Amer. P. 2206813, ebenda 1941 I, 117.
Schobigin, Toptschiew: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1362 (1934); vgl. auch ebenda 69, 1874 (1936).
Pinck: J. Amer. chem. Soc. 49, 2536 (1927). — DRP. 310772, Chem. Zbl. 1922 II, 946.
Schaarschmidt und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 2065 (1924); 58, 499 (1925); Z. angew. Chem. 39, 1458 (1926).
Menke: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 47, 668 (1928).
Raiford, Heyl: Amer. chem. J. 43, 393; 44, 209 (1910).
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Kissel: Ber. dtsch. chem. Ges. 15, 1574 (1882).
Ray: Liebigs Ann. Chem. 316, 252 (1902). — Zahlreiche Beispiele: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 4, S. 238-39. Leipzig 1941.
Tschebniak: Liebigs Ann. Chem. 180, 158 (1875).
Kolbe: J. prakt. Chem. (2) 5, 429 (1872).
Steinkopf: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 3438 (1909). — Praktische Beispiele: Gattebmann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 161. Berlin 1940. — Org. Syntheses, Sammelbd. S. 393.
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Kaufler, Pomebanz: Mh. Chem. 22, 492 (1901).
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Meisenhetmer, Patzig: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 2528 (1906).
Körner, Contardi: Atti R. Accad. dei Lincei, Roma (5) 23 I, 283 (1914). — Chem. Zbl. 1914 II, 469.
Meisenheimer, Witte: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 4157 (1903).
Bbady, Williams: J. chem. Soc. [London] 117, 1137 (1920).
Bender: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 994 (1889).
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Jackson, Eable: Amer. chem. J. 29, 104 (1903).
Revebdin: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 2442 (1907).
Bredt: Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 1780 (1881); 15, 2318 (1882).
Friedel, Crafts: Ann. Chimie. (6) 14, 437 (1888).
Knoevenagel: J. prakt. Chem. (2) 89, 11 (1914).
Dougherty, Hammond: J. Amer. chem. Soc. 57, 118 (1935).
Foss und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 60, 2729 (1938).
Michaelis, Schubert: J. biol. Chemistry 106, 331 (1934).
Avary, Forbes: J. Amer. chem. Soc. 60, 1005 (1938).
Grabowsky und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 171, 251 (1874).
Krüger: J. prakt. Chem. (2) 14, 206 (1876).
Gilman, Beaber: J. Amer. chem. Soc. 47, 1449 (1925).
Blanksma: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 20, 133 (1901).
Vgl. auch Wrede, Hettche: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 119, 52 (1922); 172, 169 (1927).
Regnault: Liebigs Ann. Chem. 34, 25 (1840).
Vgl. auch Klason: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 3408 (1887).
Arndt: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 2236 (1921).
v. Braun: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 3380 (1902); 42, 4568 (1909).
W. Schneider und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 1244 (1928).
Obermeyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 2923ff. (1887).
Auger, Billy: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 136, 556 (1903).
Fromm: Liebigs Ann. Chem. 253, 161 (1889).
Otto: J. prakt. Chem. (2) 51, 517 (1895).
Wrede: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 119, 46 (1922).
Wrede, Hettche: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 172, 169 (1927).
Königs, Kinne: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1359 (1921).
Mauthner: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 3593 (1906).
Klason: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 3409 (1887). — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie Bd. 3, S. 1241. Leipzig 1930.
Sabatier, Mailhe: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 150, 825, 1217, 1569 (1910). — F. P. 801762, Chem. Zbl. 1936 II, 3726.
Kramer, Reid: J. Amer, chem. Soc. 43, 880 (1921).
Levi, Natta: Gazz. chim. ital. 54, 973 (1924).
Gilfillan: J. Amer. chem. Soc. 44, 1329 (1922).
Jurjew: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 440 (1936).
Baumann: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 885 (1885).
Bongabtz: Ber. dtsch. chem. Ges. 21, 482 (1888).
E. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 27, 673 (1894).
Lawrence: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 547 (1896).
Fromm: Liebigs Ann. Chem. 253, 139 (1889).
Baumann: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 888 (1885).
Post: J. org. Chemistry 5, 244 (1940); Chem. Zbl. 1941 I,640.
Gbaebe, Mann: Ber. dtsch. chem. Ges. 15, 1683 (1882).
Leuckhardt: J. prakt. Chem. (2) 41, 184 (1890).
Ziegleb: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 2471 (1890). — DRP. 614311, Chem. Zbl. 1935 BE, 2737.
Wrede, Hettche: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 172, 177 (1927).
Taboury: Chem. Zbl. 1908 II, 1349. — Rheinboldt und Mitarbeiter: J. prakt, Chem. (2) 134, 257 (1932).
Stadler: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 2080 (1884).
C. Schwalbe: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 3102 (1906).
Vogt: Liebigs Ann. Chem. 119, 152 (1861). — Praktische Beispiele: Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 204. Berlin 1940.
Gebauer-Fülnegg: J. Amer. chem. Soc. 52, 4610 (1930).
Wrede und Mitarbeiter: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 119, 46 (1922); 172, 173 (1927).
Spaltung durch Hydrierung: Bergmann, Michaelis: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 987 (1930).
Otto und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 9, 1584 (1876).
Claass: Liebigs Ann. Chem. 380, 303 (1911) u.a.
Borsche, Lange: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 2766 (1905).
Friedel, Crafts: C. R. hebd. Seances Acad. Sci. 86, 1368 (1878).
Knoeve-Nagel, Renner: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 3315 (1908).
Adrianowsky: Ber. dtsch. chem. Ges. 12, 688, 853 (1879).
Baud: Ann. Chimie (8) 1, 32 (1904).
Gattermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 1136 (1899). — DRP. 95830, 100702 (1904).
Borsche, Lange: a.a.O. — v. Braun, Weissbach: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 2838 (1930).
Gilman, Fothergill: J. Amer. chem. Soc. 51, 3501 (1929).
Behrend, Mertelsmann: Liebigs Ann. Chem. 378, 352 (1911).
Senhofer: Liebigs Ann. Chem. 174, 243 (1874).
Vgl. z. B. Zaloziecki, Hausmann: Z. angew. Chem. 20, 1763 (1907). — Nametkin, Robinson (russisch): Chem. Zbl. 1941 I, 1815.
Worstall: J. Amer. chem. Soc. 20, 664 (1898).
Franchimont: C. R. hebd. Seances Acad. Sci. 92, 1054 (1881).
Vgl. auch Baumstark: Liebigs Ann. Chem. 140, 81 (1866).
Delépine: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 133, 876 (1901); Bull. Soc. chim. France (3) 27, 7 (1902).
Baumstark: a. a. O. — A. W. Hofmann: Liebigs Ann. Chem. 100, 169 (1856).
Hübneb: Liebigs Ann. Chem. 223, 203 (1884) u.a.
Behrend, Mertelsmann: a.a.O. — Sensemann: J. Ind. Engng. Chem. 13, 1124 (1921).
K. Lauer und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. (2) 145, 287 (1936).
Ray, Dey: J. chem. Soc. [London] 117, 1405 (1920).
Auger, Vary: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 173, 239 (1921).
Thomas und Mitarbeiter: Ind. Engng. Chem. 32, 408 (1940); Chem. Zbl. 1940 II, 42.
Kurze Zusammenfassung: Kästner: Angew. Chem. 54, 296 (1941).
Simons und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 63, 608 (1941).
K. Lauer und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. (2) 143, 133, 139; 144, 32 (1935); Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 333, 1707 (1937).
Lantz: Bull. Soc chim. France (5) 6, 302 (1939).
Behrend, Mertelsmann: a. a. O. — K. Lauer: J. prakt. Chem. (2) 130, 214, 225 (1931) und folgende Arbeiten; 135, 173 (1932); 138, 81 (1933).
Behrend, Mertelsmann: Liebigs Ann. Chem. 378, 352 (1911).
K. Lauer: a. a. O. — Coppens: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 44, 907 (1925).
Vgl. André Meyer: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 183, 519 (1925).
Waldmann, Schwenk: Liebigs Ann. Chem. 487, 287 (1931). — K. Lauer: a. a. O.
K. Lauer: J. prakt. Chem. (2) 130, 237 (1931).
Witt: Ber. dtsch. chem. Ges. 48, 751 (1915).
Obermiller: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 3637 (1907); 41, 697 (1908).
Baumstark: Liebigs Ann. Chem. 140, 81 (1866). — DRP. 224386. — Praktisches Beispiel: Org. Syntheses, Sammelband S. 78.
Kharash, Brown: J. Amer. chem. Soc. 62, 925 (1940).
Baumgarten: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 1976 (1926).
Battegay und Mitarbeiter: Bull. Soc. chim. France (4) 33, 1667 (1923); 41, 1491 (1927).
Suter und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 60, 538 (1938); 63, 978, 1594 (1941).
Strecker: Liebigs Ann. Chem. 148, 90, 96 (1869).
Hemilian: Liebigs Ann. Chem. 168, 145 (1873); Ber. dtsch. chem. Ges. 6, 562 (1873).
Wagner, Reid: J. Amer. chem. Soc. 53, 3409 (1931).
Fr. Mayer: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 908 (1890). — Schweiz. P. 105845.
Helferich, Grünert: Ber. dtsch. chem. Ges. 74, 1531 (1941). — Praktische Vorschriften: Conrad Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 409. Leipzig 1938.
Rosenheim und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 412 (1898); 38, 1301 (1905). — Vgl. auch Arbusow: Chem. Zbl. 1909 II, 685.
Borsche, Lange: Ber. dtsch, chem. Ges. 38, 2766 (1905). — Vgl. auch S. 283.
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Klages, F. (1943). Substitution. In: Adickes, F., et al. Katalyse in der Organischen Chemie. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-4741-2_3
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