Zusammenfassung
Die cyanhaltigen Glucoside, deren ältester Vertreter das Amyg-dalin ist, waren bisher der Synthese nicht zugänglich. Der eine von uns (E. F.) hat sich wiederholt, aber ohne Erfolg, bemüht, sie aus Cyanhydrinen und Acetobromglucose aufzubauen. Auch folgender, von E. Fischer und B. Helferich1) eingeschlagene Weg führte nur halb zum Ziel: Acetobromglucose und Glykolsäureester ließen sich in normaler Weise kuppeln, und durch Ammoniak entstand dann das Glucosid des Glykolamids, C6H11O5 • O • CH2 • CO • NH2. Da direkte Umwandlung ins Nitril nicht möglich war, so sollte der Zuckerrest durch Acetylierung geschützt werden. Aber diese Operation führte zu einem Pentacetylderivat, das ein Acetyl in der Amidogruppe zu enthalten schien und deshalb zur Gewinnung des Nitrils nicht mehr geeignet war.
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Literatur
Liebigs Annal, d. Chem. 383, 68 [1911]. (S. 23.)
Das längst bekannte, aber zu wenig beachtete Verfahren wurde auf die Zucker zuerst von Behrend und Roth (Iyiebigs Annal. d. Chem. 331, 361 [1904]) angewandt. Daß es besonders bei hydroxylhaltigen Säureamiden Vorteil bietet, ist kürzlich von E. Fischer und O. Nouri gezeigt worden (Berichte d. D. Chem. Ges.ellsch. 50, 611 [1917]).
Journ. of the chem. Soc. of London 91, 671 [1907].
B. Fischer, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 28, 1508 [1895]. (Kohlenh. I, 780.)
Journ. de Pharmacie et de Chimie, Serie 6, 23, 5 [1906].
Ebenda, Serie 6, 22, 219, 385 [1905].
Ebenda, Serie 6, 26, 194 [1907], Archiv d. Pharmazie 245, 641 [1907]. 4 Journ. of the chem. Soc. of London. 91, 666, 671 [1907].
Journ. de Pharmacie et de Chimie, Serie 6, 36, 5, [1907].
Vgl. Dakin, Chem. Centralbl. 1910, II, S. 553; O. Rothe, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 47, 843]1914[; Leuchs und Wutke, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 46, 2425 [1913]; E. Fischer und R. v. Grävenitz, Liebigs Annal. d. Chem. 406, 1 [1914].
Dunstan und Henry, Proceedings of the Chemic. Society 72, 285 [1903].
Dunstan und Henry, Chemic. News 85, 301 [1902].
In der ausländischen Literatur ist wiederholt die irrtümliche Behauptung aufgetaucht, ich hätte das Amygdalin für ein Derivat der Maltose erklärt. In Wirklichkeit habe ich die Frage offen gelassen, denn mein Ausspruch lautet folgender maßen: „Nach meiner Ansicht ist das Amygdalin ein Derivat der Maltose oder einer ganz ähnlich konstruierten Diglucose.“(Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 28, 1508 [1895]). [Kohlenh. I, 780.) E. Fischer.
Wir nennen hier nur Treub, Guignard, Greshoff. Das Nähere findet man in den Lehrbüchern der Pflanzenphysiologie, z. B. Czapek, Biochemie der Pflanzen 1905, Bd. 2, S. 252ff.
Vgl. Mc. Kenzie und H. Wren, Journ. of the chem. Soc. of London. 93, 309 [1908].
Journ. of the chem. Soc. of London. 91, 671 [1907].
Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 28, 1508 [1895], (Kohlenh. J, 780.) Für den angegebenen Zweck ist es überflüssig, das Glucosid völlig zu reinigen, was mit erheblichem Verlust verbunden ist. Vielmehr gibt schon das einmal aus Essigäther umkrystallisierte Präparat nach der obigen Vorschrift ohne Schwierigkeit völlig reine Tetracetylverbindung.
Journ, of the chem. Soc. of Condon 95, 243 [1909].
Journ. de Pharmacie et de Chimie, Serie 6, 23 5 [1906]; Archiv d. Pharmazie 345, 463 [1907].
Journ. of the chem. Soc. of Condon. 91, 671 [1907].
Bei den späteren Wiederholungen dieses Versuches haben wir zur Beschleunigung der Krystallisation immer mit etwas Sambunigrin geimpft. 2) Journ. de Pharmacie et de Chimie, Serie 6, 22, 219, 385 [1905].
Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 28, 1508 [1895]. (Kohlenh. I, 780.)
Journ. de Pharmacie et de Chimie, Serie 6, 22, 219, 385 [1905].
Journ. of the chem. Soc of London. 91, 671 [1907].
Liebigs Annal, d. Chem. 383, 68 [1911]. (S. 23.)
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Fischer, E., Bergmann, M. (1922). Synthese des Mandelnitril-glucosids, Sambunigrins und ähnlicher Stoffe. In: Bergmann, M. (eds) Untersuchungen Über Kohlenhydrate und Fermente II (1908 – 1919). Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-99497-5_7
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