Über die Zersetzungsgeschwindigkeit der Ozonide einiger zyklischer Kohlenwasserstoffe

Zusammenfassung

Vor kurzem hat der eine von uns in Gemeinschaft mit Tank¹) gezeigt, daß die Ozonide des Cyclopentens und Cyclohexens bei der Spaltung mit Wasser in ihrem Verhalten voneinander abweichen. Man kann nicht nur verschiedene Zersetzungsgeschwindigkeiten konstatieren, sondern es läßt sich auch feststellen, daß das Verhältnis der Quantitäten der betreffenden Spaltungsprodukte ein verschiedenes ist, indem das Cyclopentenozonid mehr aldehydische Bestandteile, das Cyclohexenozonid vorwiegend die offene Dicarbonsäure liefert. Bei der Untersuchung des Cyclohexenozonids haben wir gefunden, daß die Angaben der früheren Abhandlung von Harries und Neresheimer²) einer Ergänzung bedürfen. Es ist nämlich nicht gleichgültig, welches Lösungsmittel man beim Ozonisieren des Cyclohexens benutzt. Dort war angegeben worden, daß beim Ozonisieren in Chloroform ein ganz schwer lösliches Cyclohexenozonid gewonnen wird. Diese Angabe beruht indessen auf einer Verwechslung, man erhält das unlösliche Cyclohexenozonid, welches bei 115 – 120° unter Zersetzung schmilzt, beim Einleiten von Ozon in eine Lösung von Cyclohexen nur in Tetrachlorkohlenstoff, während sich bei der Behandlung dieses Kohlenwasserstoffs in Chloroform- oder besser in Hexanlösung ein ebenfalls festes Cyclohexenozonid vom Schmp.