Zusammenfassung
Zur Kenntnis der Darstellung der im folgenden beschriebenen Ozonide soll vorausgeschickt werden, daß die Ausgangskörper zunächst durch mehrtägiges Stehen über Magnesiumsulfat getrocknet und dann fraktioniert wurden. Die mittlere Fraktion wurde besonders aufgefangen und zur Ozonisation benutzt, während des Durchleitens des Ozons wurde stark gekühlt. Die Operation nahm für je 3 g im Durchschnitt 2 Stunden in Anspruch. Die auf diese Weise gebildeten Ozonide wurden zur Entfernung von überschüssigem Ozon oder Sauerstoff während mehrerer Stunden im Vakuumexsiccator an die Vakuumpumpe angeschlossen. Bei einigen sehr zersetzlichen Ozoniden wurde das Gefäß, in dem sie bereitet waren, direkt unter starker Kühlung evakuiert. Die Löslichkeitsverhältnisse sind bei den meisten Ozoniden ähnlich; sie werden von Äther, Benzol, Essigester, Chloroform leicht, in Petroläther, Ligroin schwer aufgenommen.
Kurt Langheld, Inaug.-Diss. Berlin, 1904.
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Literatur
Es wäre denkbar, daß auch bei Ausschluß des Wassers ein primäres oder sekundäres Hydroxyl allmählich zum Carbonyl oxydiert würde, dann könnte aber auch noch ein viertes Sauerstoffatom unter Bildung einer Peroxydgruppe gebunden werden. Die Resultate einiger Analysen deuten auf diesen Vorgang hin.
Wallach, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 275, 171 [1893].
Annales de Chim. et de Phys. (7) 24, 433 [1901].
Harries u. Weil, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 37, 845 [1904].
Harries, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 1933 [1903].
Später ist dies eingehend bewiesen worden. — Es mag hier bemerkt werden, daß das Methylheptenon sich jetzt am besten zur Darstellung von Lävulinaldehyd eignet. Zu dem Zwecke wird reines Methylheptenon (10 g) in Kältemischung mit Ozon 10 Stunden lang behandelt, das Ozonid mit 20 ccm warmen Wassers aus dem Einleitungsgefäß herausgespült und darauf langsam bis zum Sieden erhitzt. Im Kühler setzt sich in reichlicher Menge das Acetonsuperoxyd ab. Man filtriert, neutralisiert mit wenig Natriumbicarbonat, salzt mit Kalium-carbonat aus und schüttelt den abgeschiedenen Aldehyd zehnmal mit Äther aus. Der Äther wird im Vakuum abgedampft. Nach einmaligem Sieden im Vakuum erhält man so in einer Ausbeute von 4–5 g reinen Lävulinaldehyd. Vgl. ferner dieses Buch S. 310. C. Harries.
Dieses Buch S. 506. 2) Dieses Buch S. 475.
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Langheld, K. (1916). Über die Ozonide sauerstoffhaltiger Substanzen. In: Untersuchungen Über das Ozon und Seine Einwirkung auf Organische Verbindungen (1903–1916). Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-99417-3_14
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