Zusammenfassung
Umlagerung von 1,2-Diketonen zu α-Hydroxycarbonsäuren Behandelt man ein 1,2-Diketon 1 mit Lauge, so kann dieses zu einem α-Hydroxy-carbonsäuresalz umlagern,1–3) das sich durch Protonieren in die freie Carbonsäure 2 überfuhren läßt. Das bekannteste Beispiel ist die Umlagerung von Benzil (R = R’ = Phenyl) zu Benzilsäure (2-Hydroxy-2,2-diphenylethansäure). Die Substituenten dürfen keine α-Wasserstoffatome besitzen, da sonst andere Reaktionen — wie zum Beispiel die → Aldolreaktion — ablaufen können.
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Literatur
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Laue, T., Plagens, A. (1994). Benzilsäure-Umlagerung. In: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie. Teubner Studienbücher Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-322-94015-5_12
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