Abstract
Novel syntheses of heterocyclic compounds resulting from reactions of metallated acetylenes, allenes, and conjugated dienes with isothiocyanates and from reactions of the latter with strong bases are reviewed.
Similar content being viewed by others
REFERENCES
B. J. Wakefield, Organolithium Methods, Academic Press, London, 1988, 96, 102.
K. A. Petrov and L. N. Andreev, Usp. Khim., 38, 41 (1969).
M. S. Kharash and O. Reinmuth, Chapter 19 in: Grignard Reactions of Nonmetallic Substances, Prentice-Hall, New York, 1954, 1199.
N. A. LeBel, R. M. Cherluck, and E. A. Custin, Synthesis, 678 (1973).
D. A. Shirley and M. D. Cameron, J. Am. Chem. Soc., 72, 664 (1972).
J. J. Fitt and H. W. Gschwend, J. Org. Chem., 44, 303 (1979).
P. Gosselin, S. Masson, and A. Thuiller, Tetrahedron Lett., 2715 (1978).
L. Brandsma and H. D. Verkruijsse, Preparative Polar Organometallic Chemistry, Springer-Verlag, Heidelberg, 1987, Vol. 1; 1991, Vol. 2.
L. Brandsma, Preparative Acetylenic Chemistry, 2nd ed., Elsevier, Amsterdam, 1988.
G. Darnault, M. Saquet, and A. Thuiller, Chem. Ind. (London), N 10, 391 (1983).
R. L. P. de Jong, H. D. Verkruijsse, and L. Brandsma, in Perspectives in the Organic Chemistry of Sulfur, B. Zwanenburg and A. J. H. Klunder (eds.), Elsevier, Amsterdam, 1987, 105.
R. L. P. de Jong and L. Brandsma, J. Organomet. Chem., 238, C-17 (1982).
R. L. P. de Jong and L. Brandsma, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1056 (1983).
R. L. P. de Jong and L. Brandsma, J. Organomet. Chem., 316, C-21 (1986).
R. L. P. de Jong and L. Brandsma, Synth. Commun., 20, 3427 (1990).
M. Bögemann, S. Petersen, O.-E. Schulz, and H. Söll, in: Methoden der Organischen Chemie, Houben-Weyl, 1955, 9, 867.
Hartmann, in: Methoden der Organischen Chemie, Houben-Weyl, 1983, E-4, 834.
L. Drobnica, P. Kristian, and J. Augustin, in: The Chemistry of the N=C=S Group, S. Patai (ed.), John Wiley, Chichester, 1977, 1003.
N. A. Nedolya, B. A. Trofimov, A. Senning, Sulfur Rep., 17, 183 (1996).
N. A. Nedolya, Dissertation, Utrecht, May, 1999; N. A. Nedolya and L. Brandsma, unpublished observations.
B. A. Trofimov, N. A. Nedolya, V. V. Gerasimova, and M. G. Voronkov, Sulfur Lett., 81, 73 (1988).
G. Li, H. Tajima, and T. Ohtani, J.Org. Chem., 62, 4539 (1997).
L. Brandsma and H. D. Verkruijsse, Synthesis of Acetylenes, Allenes, and Cumulenes, Elsevier, Amsterdam, 1988.
R. H. Everhardus, A. Peterse, P. Vermeer, L. Brandsma, and J. F. Arens, Recl. Trav. Chim., Pays-Bas, 93, 90 (1974).
R. Epsztein, in: Comprehensive Carbanion Chemistry, Part B, E. Buncel and T. Durst (eds.), Elsevier, Amsterdam, 1984, 107.
L. Brandsma, C. Jonker, and M. H. Berg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 84, 560 (1965).
A. Schaap, L. Brandsma, and J. F. Arens, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 86, 393 (1967).
H. Westmijze, K. Ruitenberg, J. Meijer, and P. Vermeer, Synthesis, 551 (1981).
N. A. Nedolya, L. Brandsma, and B. A. Trofimov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 917 (1996); Zh. Obshch. Khim., 66, 2042 (1996).
N. A. Nedolya, R.-J. de Lang, L. Brandsma, and B. A. Trofimov, Zh. Org. Khim., 33, 87 (1997).
R. Fuks, R. Merenyi, and H. G. Viehe, Bull. Soc. Chim. Belg., 83, 147 (1976).
N. A. Nedolya, L. Brandsma, and B. A. Trofimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2813 (1996); Russ. Chem. Bull., 45, 2670 (1996).
N. A. Nedolya, L. Brandsma, and B. A. Trofimov, Dokl. Akad. Nauk, 350, 68 (1996).
I. Meyers and J. J. Ritter, J. Org. Chem., 23, 1918 (1958).
I. Meyers, J. Schneller, and N. K. Ralhan, J. Org. Chem., 28, 2944 (1963).
I. Meyers, B. J. Betrus, N. K. Ralhan, and K. B. Rao, J. Heterocycl. Chem., 1, 13 (1964).
L. Brandsma, N. A. Nedolya, W. Heerma, A. C. T. H. M. van der Kerk, E. T. H. G. Lutz, R.-J. de Lang, A. V. Afonin, and B. A. Trofimov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 572 (1997); Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 865 (1997); Zh. Org. Khim., 33, 1435 (1997); L. Brandsma, N. A. Nedolya, H. D. Verkruijsse, N. L. Owen, Du Li, and B. A. Trofimov, Tetrahedron Lett., 38, 6905 (1997).
B. A. Trofimov, N. A. Nedolya, L. Brandsma, Yu. L. Frolov, E. Yu. Larionova, D. S. D. Toryashinova, V. B. Kubyshev, and N. M. Vitskovskaya, Sulfur Lett., 22, 249 (1999).
N. A. Nedolya, L. Brandsma, O. A. Tarasova, H. D. Verkruijsse, and B. A. Trofimov, Tetrahedron Lett., 39, 2409 (1998).
B. A. Trofimov, J. Heterocycl. Chem., 36, 1469 (1999).
H. McNab and L. C. Monahan, in: The Synthesis, Reactivity and Physical Properties of Substituted Pyrroles, Part 2, in the series The Chemistry of Heterocyclic Compounds. A Series of Monographs, E. C. Taylor (ed.), John Wiley, New York, 1992, 525.
L. Brandsma, N. A. Nedolya, and B. A. Trofimov, Eur. J. Org. Chem., 2663 (1999).
E. J. Corey and S. Terashima, Tetrahedron Lett., 690 (1972).
F. Mercier, R. Epsztein, and S. Holland, Bull. Soc. Chim. France, 690 (1972).
R. Epsztein and F. Mercier, Synthesis, 183 (1977).
W. Ried and P. Weidemann, Chem. Ber., 104, 3329 (1971).
L. Brandsma, N. A. Nedolya, R.-J. de Lang, and B. A. Trofimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 3024 (1996); Russ. Chem. Bull., 45, 2873 (1996).
L. Brandsma, N. A. Nedolya, R.-J. de Lang, and B. A. Trofimov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 571 (1997).
N. A. Nedolya, L. Brandsma, R.-J. de Lang, and B. A. Trofimov, Zh. Org. Khim., 33, 1437 (1997).
L. Brandsma, N. A. Nedolya, O. A. Tarasova, L. V. Klyba, L. M. Sinegovskaya, and B. A. Trofimov, Zh. Org. Khim., 35, 953 (1999).
F. Taherirastgar, N. A. Nedolya, L. Brandsma, R.-J. de Lang, and B. A. Trofimov, Dokl. Akad. Nauk, 353, 64 (1997).
N. A. Nedolya, L. Brandsma, and B. A. Trofimov, Mendeleev Commun., 92 (1997).
R. H. Everhardus, R. Gräfing, and L. Brandsma, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 97, 69 (1978).
N. A. Nedolya, L. Brandsma, A. C. T. H. M. van der Kerk, V. Yu Vvedensky, and B. A. Trofimov, Tetrahedron Lett., 39, 1995 (1998); N. A. Nedolya, L. Brandsma, H. D. Verkruijsse, A. C. T. H. M. van der Kerk, and B. A.Trofimov, Dokl. Akad. Nauk, 360, 356 (1998).
N. A. Nedolya, L. Brandsma, H. D. Verkruijsse, A. C. T. H. M. van der Kerk, and B. A. Trofimov, Tetrahedron Lett., 39, 2631 (1998); N. A. Nedolya, L. Brandsma, H. D. Verkruijsse, and B. A. Trofimov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 626 (1998).
O. A. Tarasova, L. V. Klyba, V. Yu Vvedensky, N. A. Nedolya, B. A. Trofimov, H. D. Verkruijsse, and L. Brandsma, Eur. J. Org. Chem., 253 (1998).
H. Hartmann and S. Scheithauer, J. Prakt. Chem., 311, 827 (1969); D. Priem and G. Kirsch, Tetrahedron, 55, 6511 (1999) and Refs. cited therein.
O. A. Tarasova, N. A. Nedolya, V. Yu Vvedensky, L. Brandsma, and B. A. Trofimov, Tetrahedron Lett., 38, 7241 (1997).
L. Brandsma, N. A. Nedolya, O. A. Tarasova, L. V. Klyba, L. M. Sinegovskaya, and B. A. Trofimov, Dokl. Akad. Nauk, 357, 350 (1997); L. Brandsma, V. Yu Vvedensky, N. A. Nedolya, O. A. Tarasova, and B. A. Trofimov, Tetrahedron Lett, 39, 2433 (1998).
L. Brandsma, O. A. Tarasova, V. Yu. Vedensky, R. L. P. de Jong, H. D. Verkruijsse, L. V. Klyba, N. A. Nedolya, and B. A. Trofimov, Zh. Org. Khim., 35, 1255 (1999).
D. Hoppe and R. Follmann, Chem. Ber., 109, 3047 (1976).
I. Hoppe, D. Hoppe, and U. Schöllkopf, Tetrahedron Lett., 609 (1976).
D. Hoppe and M. Kloft, Lieb. Ann. Chem., 1850 (1976).
L. Brandsma, N. A. Nedolya, H. D. Verkruijsse and B. A. Trofimov, Synthesis, 423 (1997).
T. Hirao, A. Yamada, Y. Oshiro and T. Agawa, Angew. Chem., 93, 95 (1981); Angew. Chem., Int. Ed. (Engl.), 20, 126 (1981).
L. Brandsma, N. A. Nedolya and B. A. Trofimov, Mendeleev Commun., 232 (1997).
N. A. Nedolya, L. Brandsma and B. A. Trofimov, Zh. Org. Khim., 34, 950 (1998); L. Brandsma, N. A. Nedolya and B. A. Trofimov, Dokl. Akad. Nauk, 358, 196 (1998).
N. A. Nedolya, L. Brandsma, H. D. Verkruijsse, and B. A. Trofimov, Tetrah Lett., 38, 7247 (1997).
N. A. Nedolya, L. Brandsma, A.C.T.H.M. van der Kerk, A. V. Afonin, R.-J. de Lang, and B. A. Trofimov, Zh. Obshch. Khim., 67, 701 (1997).
L. Brandsma, N. A. Nedolya, H. D. Verkruijsse, and B. Trofimov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1275 (1997).
N. A. Nedolya, L. Brandsma, and B. A. Trofimov, Tetrahedron Lett., 38, 6279 (1997).
L. Brandsma, N. A. Nedolya, and B. A. Trofimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 186 (1998); Russ. Chem. Bull., 187 (1998).
N. A. Nedolya, L. Brandsma, and B. A. Trofimov, Dokl. Akad. Nauk, 358, 72 (1998).
L. Brandsma, N. A. Nedolya, and B. A. Trofimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 541 (1998); Russ. Chem. Bull., 523 (1998).
N. A. Nedolya, L. Brandsma, A. C. T. H. M. van der Kerk, A. V. Afonin, R.-J. de Lang, and B. A. Trofimov, Zh. Org. Khim., 34, 722 (1998).
N. A. Nedolya, L. Brandsma, A. C. H. T. M. van der Kerk, H. D. Verkruijsse, G. I. Sarapulova, A. V. Afonin, and B. A. Trofimov, Zh. Org. Khim., 35, 946 (1999).
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Brandsma, L., Nedolya, N.A., Tarasova, O.A. et al. Synthesis of Heterocyclic Compounds from Metallated Unsaturated Compounds and Isothiocyanates. (Review). Chemistry of Heterocyclic Compounds 36, 1241–1260 (2000). https://doi.org/10.1023/A:1017582315266
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1023/A:1017582315266