Abstract
The review summarizes data on pro- and antioxidant properties of uracil derivatives comprising an important group of pharmacologically active compounds. The presence of OH or NH2 groups at position 5 of the uracil ring was shown to be essential for these compounds to have both antioxidant and prooxidant properties. The mechanism of pro- and antioxidant action is discussed.
Similar content being viewed by others
References
R. M. Shaker, M. A. Elrady, K. U. Sadek, Mol. Divers, 2016, 20, 153.
D. Tauraitė, J. Dabužinskaitė, R. Ražanas, J. Urbonavičius, J. Stankevičiūtė, S. Serva, R. Meškys, Chemija, 2015, 26, 120.
I. M. Lagoja, Chem. Biodiver., 2005, 2, 1.
A. Pałasz, D. Cie, Eur. J. Med. Chem., 2015, 97, 582.
L. Brulikova, J. Hlavac, Beilstein J. Org. Chem., 2011, 7, 678.
M. H. Navarrete, G. Gonzalez-Gil, S. Martin-Hurtado, J. F. Lopez-Saez, Protoplasma, 1984, 121, 138.
G. Paragi, E. Szájli, F. Bogár, L. Kovács, C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, New J. Chem., 2008, 32, 1981.
J.-H. Kim, J. Yu, V. Alexander, J. H. Choi, J. Song, H. W. Lee, H. O. Kim, J. Choi, S. K. Lee, L. S. Jeong, Eur. J. Med. Chem., 2014, 83, 208.
M. S. Novikov, A. N. Geisman, Chem. Heterocycl. Compd., 2014, 49, 1426.
D. A. Babkov, A. O. Chizhov, A. L. Khandazhinskaya, A. Coronad, F. Espositod, E. Lramontanod, K. L. Seley-Radtke, M. S. Novikov, Synthesis, 2015, 47, 1413.
R. Dudh, P. K. Sharmab, P. Vermae, A. Chaudhary, J. Adv. Sci. Res., 2011, 2, 10.
A. S. Efremova, S. I. Shram, M. S. Drenichev, G. A. Posypanova, N. F. Myasoedov, S. N. Mikhailov, Biomed. Khim. [Biomed. Chem.], 2015, 61, 497 (in Russian).
E. Matyugina, A. Khandazhinskaya, L. Chernousova, S. Andreevskaya, L. Smirnova, A. Chizhov, I. Karpenko, S. Kochetkov, L. Alexandrova, Bioorg. Med. Chem., 2012, 20, 6680.
A. Singh, C. Biot, A. Viljoen, C. Dupont, L. Kremer, K. Kumar, V. Kumar, Chem. Biol. Drug Des., 2017, 89, 856.
E. Matyugina, M. Novikov, D. Babkov, A. Ozerov, L. Chernousova, S. Andreevskaya, T. Smirnova, I. Karpenko, A. Chizhov, P. Murthu, S. Lutz, S. Kochetkov, K. L. Seley-Radtke, A. L. Khandazhinskaya, Chem. Biol. Drug Des., 2015, 86, 1387.
E. Brognara, I. Lampronti, G. Breveglieri, A. Accetta, R. Corradini, A. Manicardi, M. Borgatti, A. Canella, C. Multineddu, R. Marchelli, R. Gambari, Eur. J. Pharmacol., 2011, 672, 30.
V. A. Myshkin, A. B. Bakirov, Oksimetiluratsil (Ocherki eksperimental'noi farmakologii) [Oxymethyluracil (Essays in Experimental Pharmacology)], Ufa, 2001, 218 pp. (in Russian).
E. P. Studentsov, S. M. Ramsh, N. G. Kazurova, Shch. V. Neporozhneva, A. V. Garabadzhiu, L. A. Kochina, M. G. Voronkov, V. A. Kuznetsov, D. V. Krivorotov, Obzory po Klinicheskoi Farmakologii i Lekarstvennoi Terapii [Reviews on Clinical Pharmacology and Drug Therapy], 2013, 11, 1 (in Russian).
B. Zhou, Z.-L. Liu, Pure Appl. Chem., 2005, 77, 1887.
Y. Goto, N. Watanabe, N. Kogawa, M. Tsuhiya, O. Takahashi, H. Uchi, M. Furue, H. Yayashi, Eur. J. Pharmacol., 2002, 438, 189.
Y. Isobe, M. Lobe, Y. Inoue, M. Isobe, M. Tsuchiya, H. Hayashi, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4933.
P. Dimitris, M. Makris, J. L. Rossiter, J. Agric. Food Chem., 2000, 48, 3830.
L. Valgimigli, R. Iori, Environ. Mol. Mutagen., 2009, 50, 222.
G. Cao, E. Sofic, R. L. Prior, Free Rad. Biol. Med., 1997, 22, 749.
R. L. Vardanyan, L. R. Vardanyan, S. A. Arapetyan, L. R. Arutyunyan, R. S. Arutyunyan, Khim. Rastit. Syr'ya [Chem. Plant Raw Mater], 2015, 1, 113 (in Russian).
M. Valko, M. Izakovic, M. Mazur, C. J. Rhodes, J. Telser, Mol. Cell. Biochem., 2004, 266, 37.
G. Ionescu, B. Poljsak, Int. J. Cancer Prevention, 2010, 3, 1.
D. V. Srubilin, V. A. Myshkin, M. A. Isakova, D. A. Enikeev, A. I. Savlukov, Obshch. Reanimatol. [Gen. Reanimatol.], 2006, 2, 136 (in Russian).
V. A. Myshkin, A. I. Savlukov, I. L. Gulyaeva, D. A. Enikeev, R. B. Ibatullina, S. A. Sergeeva, A. R. Shafikov, Obshch. Reanimatol. [Gen. Reanimatol.], 2007, 3, 69 (in Russian).
V. A. Myshkin, D. A. Enikeyev, D. V. Srubilin, Archiv Euromedica, 2014, 4, 50.
V. A. Myshkin, A. B. Bakirov, Eksperimental’naya korrektsiya khimicheskogo povrezhdeniya pecheni proizvodnymi pirimidina. Ikh effektivnost’i mekhanizm deistviya [Experimental Correction of Chemical Liver Injury with Pyrimidine Derivatives. Their Efficacy and Mechanism of Action], Ufa, 2002, 150 pp. (in Russian).
R. Amorati, L. Valgimigli, Free Rad. Res., 2015, 49, 633.
I. Kostova, P. Y. Atanasov, Curr. Org. Chem., 2017, 21, 2096.
S. A. Grabovskiy, Yu. I. Murinov, N. N. Kabal’nova, Curr. Org. Chem., 2012, 16, 2389.
S. Maraoka, T. Miura, Pharmacol. Toxicol., 2003, 93, 284.
N. N. Kabal'nova, S. A. Grabovskiy, L. R. Nugumanov, S. P. Ivanov, Yu. I. Murinov, Russ. Chem. Bull., 2008, 57, 2265.
S. A. Grabovskiy, A. R. Abdrakhmanova, Yu. I. Murinov, N. N. Kabal'nova, Curr. Org. Chem., 2009, 13, 1733.
S. A. Grabovskiy, I. G. Konkina, Yu. I. Murinov, N. N. Kabal'nova, Curr. Org. Chem., 2012, 16, 1447.
L. Fraisse, J.-B. Verlhac, B. Roche, V. C. Rascle, A. Rabion, J. L. Seris, J. Med. Chem., 1993, 36, 1465.
M. Carocho, I. C. F. R. Ferreira, Food Chem. Toxicol., 2013, 51, 15.
E. A. Haidasz, A. L. M. Van Kessel, D. A. Pratt, J. Org. Chem., 2016, 81, 737.
V. Roginsky, E. A. Lissi, Food Chemistry, 2005, 92, 235.
P. Mulder, G. Litwinienko, Sh. Lin, P. D. MacLean, L. R. C. Barclay, K. U. Ingold, Chem. Res. Toxicol., 2006, 19, 79.
R. Amorati, L. Valgimigli, G. F. Pedulli, S. A. Grabovskii, N. N. Kabal'nova, C. Chatgilialoglu, Org. Lett., 2010, 4130.
I. F Dautova, G. R. Akhatov, I. V. Safarova, A. Ya. Cerchikov, S. L. Khursan, Dokl. Chem., 2010, 431, 99.
A. Ya. Gerchikov, G. G. Garifullina, I. V. Safarova, I. B. Abdrakhmanov, A. G. Mustafm, V. P. Krivonogov, Dokl. Phys. Chem., 2004, 394, 9.
G. R. Akhatova, I. V. Safarova, A. Ya. Gerchikov, Kinet. Catal., 2011, 52, 1.
L. R. Yakupova, A. V. Ivanova, R. L. Saflullin, A. R. Gimadieva, Yu. N. Chernyshenko, A. G. Mustafm, I. B. Abdrakhmanov, Russ. Chem. Bull., 2010, 59, 517.
G. R. Akhatova, Ph. D. (Chem.) Lhesis, Bashkir State University, Ufa, 2012, 107 pp. (in Russian).
S. A. Grabovskii, A. V. Antipin, Y. S. Grabovskaiy, N. M. Andriayshina, N. N. Kabal'nova, Lett. Org. Chem., 2017, 14, 24.
S. A. Grabovskii, Y. S. Grabovskaya, A. V. Antipin, N. N. Kabal'nova, Vestn. Bashk. Un-ta [Vestn. Bashk. Univ.], 2018, 23, 672. (in Russian).
L. R. Yakupova, R. A. Sakhautdinova, E. Yu. Pankratyev, R. L. Safiullin, Kinet. Catal., 2012, 53, 665.
R. A. Sakhautdinova, A. R. Gimadieva, L. R. Yakupova, I. M. Borisov, R. L. Saflullin, Kinet. Catal., 2015, 56, 125.
L. R. Yakupova, R. A. Sakhautdinova, A. Kh. Fattakhov, A. R. Gimadieva, R. L. Saflullin, Kinet. Catal., 2013, 54, 279.
Yu. N. Chernyshenko, A. G. Mustafin, A. R. Gimadieva, I. B. Abdrakhmanov, A. Ya. Gerchikov, I. V. Safarova, Pharm. Chem. J., 2010, 44, 123.
E. T. Denisov, T. G. Denisova, Russ. Chem. Rev., 2009, 78, 1047.
K. U. Ingold, D. A. Pratt, Chem. Rev., 2014, 114, 9022.
M. Martini, J. Termini, Chem. Res. Toxicol, 1997, 10, 234.
J. L. Swinehart, W. S. Lin, P. Cerutti, Radiat. Res., 1974, 58, 166.
T. Simandan, J. Sun, T. A. Dix, Biochem. J., 1998, 335, P. 233.
I. Kostova, M. Valcheva-Traykova, Appl. Organometal. Chem., 2015, 29, 815.
S. Prachayasittikul, A. Worachartcheewan, R. Pingaew, T. Suksrichavalit, C. Isarankura-Na-Ayudhya, S. Ruchirawat, V. Prachayasittikul, Lett. Drug Des. Discov., 2012, 9, 282.
Jun-Jie Yin, P. P. Fu, H. Lutterodt, Yu.-T. Zhou, W. E. Antholine, W. Warner, J. Agric. Food Chem., 2012, 60, 2554.
N. R. Perron, J. L. Brumaghim, Cell Biochem. Biophys., 2009, 53, 75.
A. Sîrbu, O. Palamarciuc, M. V. Babak, J. Min Lim, K. Ohui, E. A. Enyedy, S. Shova, D. Darvasiová, P. Rapta, W. Han Ang, V. B. Arion, Dalton Trans., 2017, 46, 3833.
E. G. Yordi, E. M. Perez, M. J. Matos, E. U. Villares, in Nutrition, Well-Being and Health, Tech Publisher, Croatia, 2012, p. 23–49.
E. I. Solomon, D. E. Heppner, E. M. Johnston, J. W. Ginsbach, J. Cirera, M. Qayyum, M. T. Kieber-Emmons, C. H. Kjaergaard, R. G. Hadt, L. Tian, Chem. Rev., 2014, 114, 3659.
J. J. Liu, D. E. Diaz, D. A. Quist, K. D. Karlin, Isr. J. Chem., 2016, 56, 738.
M. M. Al-Arab, G. A. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 5972.
V. V. Smirnov, J. P. Roth, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 3683.
T. R. Nugumanov, S. P. Ivanov, Z. A. Starikova, Yu. I. Murinov, Mendeleev Commun., 2008, 18, 223.
Yu. I. Murinov, T. R. Nugumanov, S. P. Ivanov, M. E. Kletskii, I. F. Kamaletdinov, V. I. Minkin, Chem. Heterocycl. Comp., 2009, 45, 461.
T. R. Nugumanov, A. V. Antipin, S. A. Grabovskii, N. N. Kabalnova, Yu. I. Murinov, Russ. J. Gen. Chem., 2011, 81, 1543.
T. R. Nugumanov, S. P. Ivanov, A. A. Nasyrov, R. K. Gaifutdinova, Yu. I. Murinov, Bash. Khim. Zh. [Bash. Chem. J.], 2007, 14, 48 (in Russian).
O. V. Zakir'yanova, V. Yu. Mishinkin, S. P. Ivanov, I. P. Baikova, L. V. Spirikhin, Yu. I. Murinov, Vestn. Bashk. Un-ta [Vestn. Bashk. Univ.], 14, 361 (in Russian).
Yu. I. Murinov, V. Yu. Mishinkin, O. V. Akchurina, S. A. Grabovskii, N. N. Kabal'nova, Russ. J. Gen. Chem., 2017, 87, 1667.
V. Yu. Mishinkin, S. A. Grabovskii, N. N. Kabal'nova, Yu. I. Murinov, Russ. J. Gen. Chem., 2015, 85, 1686.
V. Yu. Mishinkin, S. A. Grabovskii, N. N. Kabal'nova, Yu. I. Murinov, Russ. J. Gen. Chem., 2012, 82, 736.
V. Y. Mishinkin, S. A. Grabovskii, N. N. Kabal'nova, Yu. I. Murinov, Russ. J. Gen. Chem., 2017, 87, 1542.
E. R. Milaeva, Zh. Russ. Khim. Obshch. im. D. I. Mendeleeva [Mendeleev Chem. J.], 2004, 48, 20 (in Russian).
M. Hricovíni, M. Mazúr, A. Sîrbu, O. Palamarciuc, V. B. Arion, V. Brezová, Molecules, 2018, 23, 721.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Based on the materials of the IV Interdisciplinary Symposium on Medicinal, Organic, Biological Chemistry and Pharmaceutics (MOBI-ChemPharma 2018) (September 23–26, 2018, Novyi Svet, Crimea).
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 5, pp. 0946–0954, May, 2019.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Murinov, Y.I., Grabovskii, S.A. & Kabal’nova, N.N. Pro- and antioxidant properties of uracil derivatives. Russ Chem Bull 68, 946–954 (2019). https://doi.org/10.1007/s11172-019-2505-4
Received:
Revised:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-019-2505-4