Abstract
Nitro compounds in which the halodinitromethyl group is bonded to the formamidoxime or halohydroxyiminomethyl moiety were obtained for the first time and characterized. The structures of some amidoximes were studied by experimental (X-ray diffraction) and theoretical methods.
Similar content being viewed by others
References
F. Eloy, R. Lenaers, Chem. Rev., 1962, 62, 155.
I. A. Poplavskaya, R. G. Kurmangalieva, Khimiya amidoksimov [Chemistry of Amidoximes], Nauka, Alma-Ata, 1988, 144 pp. (in Russian).
D. Korbonits, K. Horvath, Heterocycles, 1994, 37, 2051.
K. Hemming, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Eds A. Katritzky, C. Ramsden, E. Scriven, R. Taylir, Elsevier, 2008, 5, 234.
A. R. Katritzky, L. Huang, M. Chahar, R. Sakhuja, C. D. Hall, Chem. Rev., 2012, 112, 1633.
A. Nikitjuka, A. Jirgensons, Chem. Heterocycl. Compd., 2013, 49, 1544.
L. C. Bretanha, D. Venzke, P. T. Campos, A. Duarte, M. A. P. Martins, G. M. Sequeira, R. A. Freitag, Arkivoc, 2009, 12, 1.
H. C. Brown, C. R. Wetzel, J. Org. Chem., 1965, 30, 3734.
G. A. Shvekhgeimer, V. A. Smirnyagina, R. A. Sadykov, S. S. Novikov, Russ. Chem. Rev., 1968, 37, 351.
A. L. Fridman, V. D. Surkova, S. S. Novikov, Russ. Chem. Rev., 1980, 49, 1068.
V. V. Bakharev, A. A. Gidaspov, E.V. Golovin, Russ. J. Gen. Chem., 2007, 77, 1426.
A. A. Gidaspov, V. V. Bakharev, B. S. Fedorov, M. A. Fadeev, N. P. Konovalova, Russ. J. Appl. Chem., 2009, 82, 1816.
O. A. Luk’yanov, V. V. Parakhin, Russ. Chem. Bull., 2012, 61, 1582.
A. O. Dmitrienko, V. A. Karnoukhova, A. A. Potemkin, M. I. Struchkova, I. A. Kryazhevskikh, K. Yu. Suponitsky, Chem. Heterocycl. Compd., 2017, 53, 532.
A. E. Frumkin, N. V. Yudin, K. Yu. Suponitsky, A. B. Sheremetev, Mendeleev Commun., 2018, 28, 135–137.
L. V. Okhlobystina, V. M. Khutoretskii, A. A. Fainzilberg, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1971, 1387.
I. V. Tselinskii, A. A. Mel’nikov, L. G. Varyagina, A. E. Trubitsin, J. Org. Chem. USSR, 1985, 21, 2490.
I. V. Tselinskii, A. A. Mel’nikov, A. E. Trubitsin, J. Org. Chem. USSR, 1990, 26, 272.
O. A. Luk’yanov, G. V. Pokhvisneva, T. V. Ternikova, N. I. Shlykova, M. E. Shagaeva, Russ. Chem. Bull., 2011, 60, 1703.
I. L. Dalinger, A. Kh. Shakhnes, K. A. Monogarov, K. Yu. Suponitsky, A. B. Sheremetev, Mendeleev Commun., 2015, 25, 429.
L. C. Bretanha, R. A. Freitag, G. M. Siqueira, M. Ritter, P. T. Campos, M. A. P. Martins, J. Chem. Crystallogr., 2012, 42, 697.
A. Gavezzotti, Acc. Chem. Res., 1994, 27, 309.
K. Yu. Suponitsky, T. V. Timofeeva, M. Yu. Antipin, Russ. Chem. Rev., 2006, 75, 457.
C. B. Aakeröy, J. Desper, M. Fasulo, I. Hussain, B. Levin, N. Schultheiss, CrystEngComm, 2008, 10, 1816.
M. C. Etter, Acc. Chem. Res., 1990, 23, 120.
M. C. Etter, J. Phys. Chem., 1991, 95, 4601.
A. A. Gidaspov, V. A. Zalomlenkov, V. V. Bakharev, V. E. Parfenov, E. V. Yurtaev, M. I. Struchkova, N. V. Palysaeva, K. Yu. Suponitsky, D. B. Lempertd, A. B. Sheremetev, RSC Adv., 2016, 6, 34921.
I. L. Dalinger, A. V. Kormanov, I. A. Vatsadze, O. V. Serushkina, T. K. Shkineva, K. Yu. Suponitsky, A. N. Pivkina, A. B. Sheremetev, Chem. Heterocycl. Compd., 2016, 52, 1025.
K. Yu. Suponitsky, N. I. Burakov, A. L. Kanibolotsky, V. A. Mikhailov, J. Phys. Chem. A., 2016, 120, 4179.
M. S. Chernov’yants, T. S. Kolesnikova, K. Yu. Suponitsky, Russ. Chem Bull., 2016, 65, 811.
A. B. Sheremetev, N. V. Palysaeva, M. I. Struchkova, K. Yu. Suponitsky, M. Yu. Antipin, Eur. J. Org. Chem., 2012, 2266.
N. V. Palysaeva, K. P. Kumpan, M. I. Struchkova, I. L. Dalinger, A. V. Kormanov, N. S. Aleksandrova, V. M. Chernyshev, D. F. Pyreu, K. Yu. Suponitsky, A. B. Sheremetev, Org. Lett., 2014, 16, 406.
A. B. Sheremetev, V. L. Korolev, A. A. Potemkin, N. S. Aleksandrova, N. V. Palysaeva, T. H. Hoang, V. P. Sinditskii, K. Yu. Suponitsky, Asian J. Org. Chem., 2016, 5, 1388.
A. B. Sheremetev, N. S. Aleksandrova, N. V. Palysaeva, M. I. Struchkova, V. A. Tartakovsky, K. Yu. Suponitsky, Chem. Eur. J., 2013, 19, 12446–12457.
I. L. Dalinger, A. V. Kormanov, K. Yu. Suponitsky, N. V. Mu ra vyev, A. B. Sheremetev, Chem. Asian J., 2018, 13, 1165–1172.
I. L. Dalinger, K. Yu. Suponitsky, T. K. Shkineva, D. B. Lempert, A. B. Sheremetev, J. Mater. Chem. A, 2018, 6, 14780–14786.
I. L. Dalinger, O. V. Serushkina, N. V. Muravyev, D. B. Meerov, E. A. Miroshnichenko, T. S. Kon’kova, K. Yu. Suponitsky, M. V. Vener, A. B. Sheremetev, J. Mater. Chem. A, 2018, 6, 18669.
A. N. Vereshchagin, Induktivnyy effekt. Konstanty zamestiteley dlya korrelyatsionnogo analiza [Inductive Effect. Constants of Substituents for Correlation Analysis], Nauka, Moscow, 1987 (in Russian).
E. Nordmann, Chem. Ber., 1884, 17, 2746.
M. Kocevar, L. Polans, M. Sollner, Synth. Commun., 1988, 18, 1427.
V. G. Andrianov, A. Eremeev, Synth. Commun., 1992, 22, 453.
V. N. Yarovenko, M. M. Krayushkin, O. V. Lysenko, L. M. Kustov, I. V. Zavarzin, Russ. Chem. Bull., 1994, 43, 402.
V. G. Andrianov, A. V. Eremeev, Chem. Heterocycl. Compd., 1994, 30, 370.
V. N. Yarovenko, S. A. Kosarev, I. V. Zavarzin, M. M. Krayush kin, Russ. Chem. Bull., 2002, 51, 1504.
A. B. Sheremetev, V. G. Andrianov, E. V. Mantseva, E. V. Shatunova, N. S. Aleksandrova, V. O. Kulagina, T. M. Mel’nikova, I. L. Yudin, D. E. Dmitriev, B. B. Averkiev, M. Yu. Antipin, Russ. Chem. Bull., 2004, 53, 596–614.
A. A. Dippold, D. Izsak, T. M. Klapotke, C. Pfluger, Chem. Eur. J., 2016, 22, 1768–1778.
A. I. Stepanov, V. S. Sannikov, D. V. Dashko, A. G. Roslyakov, A. A. Astrat’ev, E. V. Stepanova, Chem. Heterocycl. Compd., 2017, 53, 746–759.
P. F. Pagoria, M.-X. Zhang, N. B. Zuckerman, A. J. DeHope, D. A. Parrish, Chem. Heterocycl. Compd., 2017, 53, 760–778.
O. A. Luk’yanov, N. I. Shlykova, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1987, 36, 2358.
V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, A. V. Eremeev, Chem. Heterocycl. Compd., 1992, 28, 581.
V. N. Yarovenko, O. V. Lysenko, M. M. Krayushkin, Chem. Heterocycl. Compd., 1993, 29, 452.
I. V. Tselinskii, S. F. Mel’nikova, T. V. Romanova, Russ. J. Org. Chem., 2001, 37, 430.
D. D. Dolliver, T. Sommerfeld, M. L. Lanier, J. A. Dinser, R. P. Rucker, R. J. Weber and A. S. McKim, J. Phys. Org. Chem., 2010, 23, 227–237.
D. Moderhack, Heterocycles, 2011, 83, 1435.
V. A. Ostrovskii, E. A. Popova, R. E. Trifonov, Adv. Heterocycl. Chem., 2017, 123, 1.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, K. N. Kudin, Jr., J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, 2004.
J. Sponer, K. E. Riley, P. Hobza, Phys. Chem. Chem. Phys., 2008, 10, 2595.
K. Y. Suponitsky, A. E. Masunov, M. Y. Antipin, Mendeleev Commun., 2009, 311.
A. B. Sheremetev, B. V. Lyalin, A. M. Kozeev, N. V. Palysaeva, M. I. Struchkova, K. Yu. Suponitsky, RSC Adv., 2015, 5, 37617–37625.
R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990.
T. A. Keith, 2014, AIMAll, Version 14.11.23. TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA (http://aim.tkgristmill. com).
E. Espinosa, I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, E. Molins, Chem. Phys. Lett., 2001, 336, 457.
E. Espinosa, E. Molins, C. Lecomte, Chem. Phys. Lett., 1998, 170.
K. A. Lyssenko, Mendeleev Commun., 2012, 22, 1.
K. Yu. Suponitsky, A. E. Masunov, M. Yu. Antipin, Men deleev. Commun., 2008, 18, 265.
A. B. Sheremetev, N. S. Aleksandrova, K. Yu. Suponitsky, M. Yu. Antipin, V. A. Tartakovsky, Mendeleev. Commun., 2010, 20, 249.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 11, pp. 2058–2064, November, 2018.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Frumkin, A.E., Anisimov, A.A. & Sheremetev, A.B. Synthesis and structural features of 2-halo-2,2-dinitroacetamidoximes. Russ Chem Bull 67, 2058–2064 (2018). https://doi.org/10.1007/s11172-018-2329-7
Received:
Revised:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-018-2329-7