Abstract
The review considers principal methods for the preparation of conjugates of carbohydrates with calixarenes and resorcinarenes. The data on the biological activity of glycoconjugates are discussed taking their interaction with the carbohydrate-binding proteins, lectins as an example.
Similar content being viewed by others
References
A. Varki, Glycobiology, 1993, 3, 97.
A. Varki, R. Cummings, J. Esko, H. Freeze, G. W. Hart, J. Marth, Essentials of Glycobiology, Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York, 1999.
H. Lis, N. Sharon, Chem. Rev., 1998, 98, 637.
R. A. Dwek, Chem. Rev., 1996, 96, 683.
W. C. Boyd, E. Shapleigh, Science, 1954, 119, 419.
N. Sharon, I. Ofek, P. K. Johannis, in Comprehensive Glycoscience, Ed. J. Kamerling, Elsevier, Oxford, 2007, p. 623.
M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2754.
J. J. Lundquist, E. J. Toone, Chem. Rev., 2002, 102, 555.
Y. C. Lee, R. T. Lee, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 321.
L. Baldini, A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 254.
F. Sansone, L. Baldini, A. Casnati, R. Ungaro, New J. Chem., 2010, 34, 2715.
Y. M. Chabre, R. Roy, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 2010, 63, 165.
S.-K. Choi, Synthetic multivalent molecules: concepts and biomedical applications, Wiley, Hoboken, New Jersey, 2004.
R. Leyden, T. Velasco-Torrijos, S. Andre, S. Gouin, H.-J. Gabius, P. V. Murphy, J. Org. Chem., 2009, 74, 9010.
M. Sleiman, A. Varrot, J.-M. Raimundo, M. Gingras, P. G. Goekjian, Chem. Commun., 2008, 6507.
P. I. Kitov, D. R. Bundle, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 16271.
M. Ortega-Munoz, F. Perez-Balderas, J. Morales-Sanfrutos, F. Hernandez-Mateo, J. Isac-Garcia, F. Santoyo-Gonzalez, Eur. J. Org. Chem., 2009, 2454.
A. Otsuka, K. Sakurai, T. Hasegawa, Chem. Commun., 2009, 5442.
S. Sakai, T. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1587.
B. Konig, T. Fricke, A. Wabmann, U. Krallmann-Wenzel, T. K. Lindhorst, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2307.
E. Fan, Z. Zhang, W. E. Minke, Z. Hou, C. L. M. J. Verlinde, W. G. J. Hol, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2663.
E. A. Merritt, Z. Zhang, J. C. Pickens, M. Ahn, W. G. J. Hol, E. Fan, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8818.
M. C. Galan, P. Dumy, O. Renaudet, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 459.
A. Vargas-Berenguel, F. Ortega-Caballero, J. M. Casas-Solvas, Mini-Rev. Org. Chem., 2007, 4, 1.
A. A. Aksenova, Yu. L. Sebyakin, A. F. Mironov, Bioorg. Khim., 2003, 29, 227 [Russ. J. Biorg. Chem. (Engl. Transl.), 2003, 29, 20].
P. Compain, C. Decroocq, J. Iehl, M. Holler, D. Hazelard, T. M. Barragan, C. Ortiz Mellet, J.-F. Nierengarten, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2010, 49, 5753.
J.-F. Nierengarten, J. Iehl, V. Oerthel, M. Holler, B. M. Illescas, A. Munoz, N. Martin, J. Rojo, M. Sanchez-Navarro, S. Cecioni, S. Vidal, K. Buffet, M. Durka, S. P. Vincent, Chem. Commun., 2010, 46, 3860.
M. Durka, K. Buffet, J. Iehl, M. Holler, J.-F. Nierengarten, J. Taganna, J. Bouckaert, S. P. Vincent, Chem. Commun., 2011, 47, 1321.
R. J. Pieters, in Petite and sweet: glyco-nanotechnology as a bridge to new medicines, Eds. X. Huang, J. J. Barchi, Jr., ACS Symposium Series, 2011, 1091, p. 91.
N. Jayaraman, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 3463.
K. Jain, P. Kesharwani, U. Gupta, N. K. Jain, Biomaterials, 2012, 33, 4166.
M. Ahmed, R. Narain, in Nanomaterials for biomedicine, Ed. R. Nagarajan, ACS Symposium Series, 2012, 1119, p. 81.
A. Dondoni, A. Marra, Chem. Rev., 2010, 110, 4949.
F. Sansone, L. Baldini, A. Casnati, R. Ungaro, New J. Chem., 2010, 34, 2715.
F. Sansone, G. Rispoli, A. Casnati, R. Ungaro, in Synthesis and Biological Applications of Glycoconjugates, Eds O. Renaudet, N. Spinelli, Bentham Science, Sharjah, United Arab Emirates, 2011, 36.
A. Marra, M.-C. Scherrmann, A. Dondoni, A. Casnati, P. Minari, R. Ungaro, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2479.
A. Marra, A. Dondoni, F. Sansone, J. Org. Chem., 1996, 61, 5155.
A. Dondoni, A. Marra, M.-C. Scherrmann, A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro, Chem. Eur. J., 1997, 3, 1774.
A. Dondoni, M. Kleban, X. Hu, A. Marra, H. D. Banks, J. Org. Chem., 2002, 67, 4722.
J. Budka, M. Tkadlecova, P. Lhotak, I. Stibor, Tetrahedron, 2000, 56, 1883.
A. Dondoni, X. Hu, A. Marra, H. D. Banks, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3295.
U. Schadel, F. Sansone, A. Casnati, R. Ungaro, Tetrahedron, 2005, 61, 1149.
R. Roy, J. M. Kim, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 369.
T. Fujimoto, C. Shimizu, O. Hayashida, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 601.
T. Fujimoto, C. Shimizu, O. Hayashida, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6676.
T. J. Williams, N. R. Plessas, I. J. Goldstein, J. Lonngren, Arch. Biochem. Biophys., 1979, 195, 145.
R. Lotan, E. Skutelsky, D. Danon, N. Sharon, J. Biol. Chem., 1975, 250, 8518.
O. Hayashida, C. Shimizu, T. Fujimoto, Y. Aoyama, Chem. Lett., 1998, 27, 13.
K. Fujimoto, T. Miyata, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3558.
O. Hayashida, M. Kato, K. Akagi, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11597.
O. Hayashida, K. Mizuki, K. Akagi, A. Matsuo, T. Kanamori, T. Nakai, S. Sando, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 594.
S. A. Svarovsky, J. Barchi, Carbohydr. Res., 2003, 338, 1925.
T. Toyokuni, B. Dean, S. Cai, D. Boivin, S.-I. Hakomori, A. K. Singhal, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 395.
T. Buskas, S. Ingale, G.-J. Boons, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 5985.
C. Geraci, G. M. L. Consoli, E. Galante, E. Bousquet, M. Pappalardo, A. Spadaro, Bioconjugate Chem., 2008, 19, 751.
E. Bousquet, A. Spadaro, M. S. Pappalardo, R. Bernardini, R. Romeo, L. Panza, G. Ronsisvalle, J. Carbohydr. Chem., 2000, 19, 527.
E. A. Merritt, S. Sarfaty, M. G. Jobling, T. Chang, R. K. Holmes, T. R. Hirst, W. G. Hol, J. Protein Sci., 1997, 6, 1516.
D. Arosio, M. Fontanella, L. Baldini, L. Mauri, A. Bernardi, A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 3660.
E. A. Merritt, S. Sarfaty, F. Vandenakker, C. Lhoir, J. A. Martial, W. G. Hol, J. Protein Sci., 1994, 3, 166.
C. Saitz-Barrial, A. Torres-Pinedo, F. Santoyo-Gonzalez, Synlett, 1999, 1891.
F. Sansone, E. Chierici, A. Casnati, R. Ungaro, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1802.
G. M. L. Consoli, F. Cunsolo, C. Geraci, V. Sgarlata, Org. Lett., 2004, 6, 4163.
G. M. L. Consoli, F. Cunsolo, C. Geraci, T. Mecca, P. Neri, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7467.
M. B. Penno, A. Passaniti, R. Fridman, G. W. Hart, C. Jordan, S. Kumar, A. F. Scott, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 6057.
A. Passaniti, G. W. Hurt, Cancer Res., 1990, 50, 7261.
S. Viola, G. M. L. Consoli, S. Merlo, F. Drago, M. A. Sortino, C. Geraci, J. Neurochem., 2008, 107, 1047.
K. Krenek, M. Kuldova, K. Hulэkova, I. Stibor, P. Lhotak, M. Dudic, J. Budka, H. Pelantova, K. Bezouska, A. Fiserova, V. Kren, Carbohydr. Res., 2007, 342, 1781.
F. Sansone, L. Baldini, A. Casnati, R. Ungaro, Supramolecular Chemistry, 2008, 20, 161.
S. Andre, F. Sansone, H. Kaltner, A. Casnati, J. Kopitz, H.-J. Gabius, R. Ungaro, ChemBioChem, 2008, 9, 1649.
H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2004.
R. Huisgen, in 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry, Ed. A. Padwa, Wiley, New York, 1984, p. 1.
F. Perez-Balderas, M. Ortega-Munoz, J. Morales-Sanfrutos, F. Hernandez-Mateo, F. G. Calvo-Flores, J. A. CalvoAsin, J. Isac-Garcia, F. Santoyo-Gonzalez, Org. Lett., 2003, 5, 1951.
Q. Chen, F. Yang, Y. Du, Carbohydr. Res., 2005, 340, 2476.
S. Chittaboina, F. Xie, Q. Wang, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2331.
D. Giguere, R. Patnam, M.-A. Bellefleur, C. St-Pierre, S. Sato, R. Roy, Chem. Commun., 2006, 2379.
F. G. Calvo-Flores, J. Isac-Garcia, F. Hernandez-Mateo, F. Perez-Balderas, J. A. Calvo-Asin, E. Sanchez-Vaquero, F. Santoyo-Gonzalez, Org. Lett., 2000, 2, 2499.
A. Dondoni, A. Marra, J. Org. Chem., 2006, 71, 7546.
A. Vecchi, B. Melai, A. Marra, C. Chiappe, A. Dondoni, J. Org. Chem., 2008, 73, 6437.
S. P. Bew, R. A. Brimage, N. L’Hermite, S. V. Sharma, Org. Lett., 2007, 9, 3713.
A. S. Dugan, S. Eash, W. J. Atwood, Transpl. Infect. Dis., 2006, 8, 62.
J. A. Low, B. Magnuson, B. Tsai, M. J. Imperiale, J. Virol., 2006, 80, 1361.
A. Marra, L. Moni, D. Pazzi, A. Corallini, D. Bridi, A. Dondoni, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 1396.
S. Cecioni, R. Lalor, B. Blanchard, J.-P. Praly, A. Imberty, S. E. Matthews, S. Vidal, Chem. Eur. J., 2009, 15, 13232.
N. Gilboa-Garber, Methods Enzymol., 1982, 83, 378.
A. Imberty, M. Wimmerova, E. P. Mitchell, N. Gilboa-Garber, Microbes Infect., 2004, 6, 221.
B. Blanchard, A. Nurisso, E. Hollville, C. Tetaud, J. Wiels, M. Pokorna, M. Wimmerova, A. Varrot, A. Imberty, J. Mol. Biol., 2008, 383, 837.
S. Cecioni, S. Faure, U. Darbost, I. Bonnamour, H. ParrotLopez, O. Roy, C. Taillefumier, M. Wimmerova, J.-P. Praly, A. Imberty, S. Vidal, Chem. Eur. J., 2011, 17, 2146.
Z. H. Soomro, S. Cecioni, H. Blanchard, J.-P. Praly, A. Imberty, S. Vidal, S. E. Matthews, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 6587.
L. Moni, G. Pourceau, J. Zhang, A. Meyer, S. Vidal, E. Souteyrand, A. Dondoni, F. Morvan, Y. Chevolot, J.-J. Vasseur, A. Marra, ChemBioChem, 2009, 10, 1369.
S. Cecioni, S. E. Matthews, H. Blanchard, J.-P. Praly, A. Imberty, S. Vidal, Carbohydr. Res., 2012, 356, 132.
C. F. Brewer, Glycoconjugate J., 2002, 19, 459.
S. H. Barondes, D. N. Cooper, M. A. Gitt, H. Leffler, J. Biol. Chem., 1994, 269, 20807.
I. Camby, M. Le Mercier, F. Lefranc, R. Kiss, Glycobiology, 2006, 16, 137R.
F.-T. Liu, Clin. Immunol., 2000, 97, 79.
F.-T. Liu, G. A. Rabinovich, Nat. Rev. Cancer, 2005, 5, 29.
G. R. Vasta, Nat. Rev. Microbiol., 2009, 7, 424.
S. Cecioni, J.-P. Praly, S. E. Matthews, M. Wimmerova, A. Imberty, S. Vidal, Chem. Eur. J., 2012, 18, 6250.
S. J. Meunier, R. Roy, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5469.
K. Fujimoto, O. Hayashida, Y. Aoyama, C.-T. Guo, K. I.-P. Jwa Hidari, Y. Suzuki, Chem. Lett., 1999, 28, 1259.
R. N. Butler, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Eds A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Pergamon, Oxford, UK, 1996, 4, p. 621.
V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2596.
C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem., 2002, 67, 3057.
F. R. Benson, Heterocyclic Compounds, Ed. R. C. Elderfield, Wiley, New York, 1966, 4.
W. R. Carpenter, J. Org. Chem., 1962, 27, 2085.
H. Quast, L. Bieber, Tetrahedron Lett., 1976, 18, 1485.
Z. P. Demko, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2110.
A. Dondoni, A. Marra, Tetrahedron, 2007, 63, 6339.
A. Dondoni, M. Kleban, A. Marra, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7801.
A. D. M. Curtis, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4295.
P. Sakhaii, L. Verdier, T. Ikegami, C. Griesinger, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 3895.
C. Felix, H. Parrot-Lopez, V. Kalchenko, A. W. Coleman, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9171.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Dedicated to academician of the Russian Academy of Sciences I. P. Beletskaya on the occasion of her anniversary.
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 3, pp. 0577–0604, March, 2013.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Titov, D.V., Gening, M.L., Tsvetkov, Y.E. et al. Oligodentate glycoconjugates based on calixarenes: methods for the synthesis and biological activity. Russ Chem Bull 62, 577–604 (2013). https://doi.org/10.1007/s11172-013-0082-5
Received:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-013-0082-5