Abstract
Data on the synthesis of symmetrical and unsymmetrical meso-phenyl-substituted porphyrins, which are building blocks for porphyrin-based polymers of different structure, are analyzed. Methods for the porphyrin ring construction and modification by active functional groups for further immobilization onto a polymer or preparation of porphyrin monomers are considered.
Similar content being viewed by others
References
L. R. Milgrom, The Colours of Life, Oxford University Press, Oxford, 1997.
F.-P. Montforts, B. Gerlach, and F. Hoper, Chem. Rev., 1994, 94, 327.
V. Ya. Bykhovskii, in Uspekhi khimii porfirinov [Advances in Porphyrin Chemistry], Ed. O. A. Golubchikov, Izd-vo NII Khim. SPbGU, S.-Peterburg, 1997, vol. 1, 27 (in Russian).
G. Britton, The Biochemistry of Natural Pigments, Cambridge University Press, Cambridge, 1983.
Khimiya biologicheski aktivnykh prirodnykh soedinenii [The Chemistry of Biologically Active Natural Compounds], Ed. N. A. Preobrazhensky, R. P. Evstigneeva, Khimiya, Moscow, 1976, 512 pp. (in Russian).
O. V. Serebrennikova, Evolyutsiya tetrapirrol’nykh pigmentov v osadochnykh otlozheniyakh [Evolution of Tetrapyrrole Pigments in Sedimentary Deposits] Nauka, Novosibirsk, 1988, 140 pp. (in Russian).
O. V. Serebrennikova and T. V. Belokon’, Geokhimiya porfirinov [Geochemistry of Porphyrins], Nauka, Novosibirsk, 1984, 88 pp. (in Russian).
D. Wtshrle, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, No. 4, 418.
Porfiriny: struktura, svoistva, sintez [Porphyrins: Structure, Properties, and Synthesis], Ed. N. S. Enikolopyan, Nauka, Moscow, 1985, 333 pp. (in Russian).
A. S. Semeikin and O. I. Koifman, Sovremennyi organicheskii sintez [Modern Organic Synthesis], Khimiya, Moscow, 2003, 361 (in Russian).
P. Rothemund, J. Am. Chem. Soc., 1935, 57, 2010.
P. Rothemund, J. Am. Chem. Soc., 1939, 61, 2912.
P. Rothemund, J. Am. Chem. Soc., 1941, 63, 267.
R. H. Ball, G. D. Dorough, and M. A. Calvin, J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 2278.
J. H. Priesthoff and C. V. Banks, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 937.
M. M. Williamson, C. M. Prosser-McCartha, S. Mukundan, Jr., and C. L. Hill, Inorg. Chem., 1988, 27, 1061.
O. Bortolini, M. Ricci, B. Mennier, P. Frant, I. Ascone, and J. Goulon, Nouv. J. Chem., 1986, 10, 39.
U.S. Pat. 3.076.813, 1963.
A. Petit, A. Loupy, P. Mallard, and M. Momenteau, Synth. Commun., 1992, 22, 1137.
P. Laszlo and J. Luchetti, Chem. Lett., 1993, 449.
M. Onaka, T. Shinoda, Y. Izimi, and E. Nolon, Chem. Lett., 1993, 117.
C. M. Drain and X. Gong, Chem. Commun., 1997, 2117.
G. A. Mirafzal, H. M. Bosse, and J. M. Summer, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 623.
D. V. Thomas and A. E. Martell, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 1335.
A. D. Adler, E. R. Longo, and W. Shergalis, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 3145.
A. Treibs and H. Haberle, J. Liebigs Ann. Chem., 1968, 718, 183.
D. Dolphin, J. Heterocycl. Chem., 1970, No. 2, 275.
A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, and L. Korsakoff, J. Org. Chem., 1967, 32, 476.
J. B. Kim, J. J. Leonard, and F. R. Longo, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 3986.
M. J. Crossley, P. Thordarson, J. P. Bannerman, and P. J. Maynard, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1998, 2, 511.
A. S. Semeikin, O. I. Koifman, and B. D. Berezin, Khimiya Geterotsikl. Soedinenii, 1986, 798 [Chem. Heterocycl. Compd., 1986, No. 6 (Engl. Transl.)].
N. E. Kagan, D. Mauzerall, and R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 5484.
S. Banfi, F. Montanari, M. Penso, V. Sosnovskikh, and P. Vigano, Gazz. Chim. Ital., 1987, 117, 689.
A. S. Semeikin, N. G. Kuz’min, and O. I. Koifman, Zh. Prikl. Khim., 1988, 1426 [J. Appl. Chem. USSR, 1988, No. 6 (Engl. Transl.)].
C.-C. Guo, X.-T. He, and G.-Y. Zhon, Chin. Org. Chem., 1991, 11, No. 4, 416.
S. M. S. Chauhan, B. B. Sahoo, and K. A. Srinivas, Synth. Commun., 2001, 31, No. 1, 33.
A. M. Rocha Gonsalves, J. M. T. B. Varejao, and M. M. Pereira, J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, No. 3, 635.
V. Sol, J. C. Blais, G. Bolbach, V. Carre, R. Granet, M. Guilloton, M. Spinro, and P. Krausz, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6391.
K. Ohta, M. Ando, and I. Yamamoto, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999, 3, No. 4, 249.
G. H. Barnett, M. F. Hudson, and K. M. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1975, No. 14, 1401.
G. H. Barnett, M. F. Hudson, and K. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1973, 2887.
K. Rousseau and D. Dolphin, Tetrahedron Lett., 1974, 4251.
M. F. Zipplies, W. A. Lee, and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4433.
R. A. W. Johnstone, M. L. P. G. Nunes, M. M. Pereira, A. M. Rocha Gonsalves, and A. C. Serra, Heterocycles, 1996, 43, 1423.
J. S. Lindsey, I. C. Scheriman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, and A. M. Marguerettaz, J. Org. Chem., 1987, 52, 827.
J. S. Lindsey, H. C. Hsu, and I. C. Schreiman, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4969.
A. M. d’A. Rocha Gonsalves, M. M. Pereira, A. C. Serra, R. A. W. Johnstone, and M. L. P. Nunes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2053.
J. S. Lindsey, K. A. MacCrum, J. S. Tyhonas, and Y.-Y. Chuang, J. Org. Chem., 1994, 59, 579.
F. Li, K. Yang, J. S. Tyhonas, K. A. MacCrum, and J. S. Lindsey, Tetrahedron, 1997, 53, 12339.
B. J. Littler, Y. Ciringh, and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 1999, 64, 2864.
J. S. Lindsey and R. W. Wagner, J. Org. Chem., 1989, 54, 828.
R. W. Wagner, D. C. Lawrence, and J. S. Lindsey, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3069.
R. W. Wagner, F. Li, H. Du, and J. S. Lindsey, Org. Proc. Res. Dev., 1999, 3, 28.
M. K. Safo, G. P. Gupta, F. A. Walker, and W. R. Scheidt, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5497.
A. W. Van der Made, E. J. H. Hoppenbrauwer, R. J. M. Nolte, and W. Drenth, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas., 1988, 107, 15.
M. Kihn-Botulinski and B. Meuier, Inorg. Chem., 1988, 27, 209.
M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupre, D. R. Hill, E. G. Lee, and T. P. Wijesekera, Synthesis, 1996, 1320.
S. Banfi, F. Montanari, and S. Quici, J. Org. Chem., 1987, 53, 2863.
A. M. Rocha Gonsalves and M. M. Pereira, J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 931.
S. V. Vodzinskii, Ph.D. Thesis (chem.), Odessa State Univ., Odessa, 1990, 21 pp. (in Russian).
M. Onaka, T. Shinoda, Y. Izumi, and E. Nolon, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2625.
T. Shinoda, Y. Izumi, and M. Onaka, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1801.
T. Shinoda, M. Onaka, and Y. Izumi, Chem. Lett., 1995, 493.
J. S. Lindsey, in Metalloporphyrin-Catalayzed Oxidations, Eds F. Montanari and L. Casella, Kluwer Academic Publishers, Amsterdam, 1994, 49.
R. P. Bonar-Law, J. Org. Chem., 1996, 61, 3623.
J. A. Anton and P. A. Loach, J. Heterocycl. Chem., 1975, 12, 573.
R. G. Little, J. A. Anton, P. A. Loach, and J. A. Ibers, J. Heterocycl. Chem., 1975, 12, 343.
J. S. Lindsey, S. Prathapan, T. E. Johnson, and R. W. Wagner, Tetrahedron, 1994, 50, 8941.
S. Noblat, O. Dietrich-Buchecker, and J.-P. Sauvage, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 5829.
I. Tabushi, K.-I. Sakai, and K. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1978, 19, 1821.
I. Tabushi, S.-I. Kugimiga, M. G. Kinnard, and T. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4192.
J. P. Collman, D. A. Tyvoll, L. L. Ching, and H. T. Fish, J. Org. Chem., 1995, 60, 1926.
J. P. Collman, H. T. Fish, P. S. Wagenknecht, D. A. Tyvoll, L.-L. Ching, T. A. Eberspacher, J. I. Brauman, J. W. Bacon, and L. H. Pignolet, Inorg. Chem., 1996, 35, 6746.
K. Kohata, H. Higashio, Y. Yamaguchi, M. Koketsu, and T. Odashima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 668.
H. Meier, Y. Kebuks, and S.-I. Kugimiga, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 923.
I. Tabushi and T. Sasaki, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 1913.
R. G. Little, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 833.
D. Hammel, C. Kautz, and K. Müllen, Chem. Ber., 1990, 123, 1353.
R. G. Little, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 129.
Z. Gross and I. Toledano, J. Org. Chem., 1994, 59, 8312.
E. Rose, M. Soleithavoup, L. Christ-Tommasino, and G. Moreau, J. Org. Chem., 1998, 63, 2042.
S. G. DiMagno, R. A. Williams, and M. J. Therien, J. Org. Chem., 1994, 59, 6943.
G. Casiraghi, M. Cornia, F. Zanardi, G. Rassu, E. Ragg, and R. Bortolini, J. Org. Chem., 1994, 59, 1801.
M. Cornia, S. Binacchi, T. Del Soldato, F. Zanardi, and G. Casiraghi, J. Org. Chem., 1995, 60, 4964.
G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante, and P. Spanu, Tetrahedron, 1992, 48, 5619.
D. Hammel, P. Erk, B. Schuler, J. Heinze, and K. Mullen, Adv. Mater., 1992, 4, 737.
C.-H. Lee and J. S. Lindsey, Tetrahedron, 1994, 50, 11427.
T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda, and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240.
N. Nishino, R. W. Wagner, and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 1996, 61, 7534.
J. P. Nagarkatti and K. R. Ashley, Synthesis, 1974, 186.
G. Shipps, Jr., and J. Rebek, Jr., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6823.
B. Vaz, R. Alvarez, M. Nieto, A. I. Paniello, and A. R. DeLera, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7409.
S. J. Vigmond, K. M. R. Kallury, and M. Thompson, Anal. Chem., 1992, 64, 2763.
T. P. Wijesekera, Can. J. Chem., 1996, 74, 1868.
C. Bruckner, E. D. Sternberg, R. W. Boyle, and D. Dolphin, Chem. Commun., 1997, 1689.
I. M. Dixon and J.-P. Collin, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, 5, No. 7, 600.
Y. Suga, T. Arimura, S. Ide, T. Nishioka, H. Sugihara, S. Murata, and H. Tsuzuki, J. Chem. Res. Synop., 2000, No. 11, 512.
G. R. Geier III, B. J. Littler, and J. S. Lindsey, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, No. 5, 701.
T. Akiyama, H. Imahori, A. Ajawakon, and Y. Sakata, Chem. Lett., 1996, 907.
M. Ravikanth, J.-P. Strachan, F. Li, and J. S. Lindsey, Tetrahedron, 1998, 54, 7721.
R. W. Wagner, T. E. Johnson, and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11166.
G. A. Baker, F. V. Bright, M. R. Detty, S. Pandey, C. E. Stilts, and H. Yao, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, No. 7, 669.
E. N. Durantini, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, No. 3, 233.
A. R. Genardy and D. Gabel, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002, 6, No. 6, 382.
J.-I. Setsune, M. Hashimoto, K. Shiozawa, J. Hayakawa, T. Ochi, and R. Masuda, Tetrahedron, 1998, 54, 1407.
D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge, and K. M. Smith, J. Org. Chem., 1993, 58, 7245.
D. M. Wallace and K. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 7265.
C.-H. Lee, F. Li, K. Iwamoto, J. Dadok, A. A. Bothner-By, and J. S. Lindsey, Tetrahedron, 1995, 57, 11645.
M. Barbero, S. Cadamuro, L. Degani, R. Fochi, A. Gatti, and V. Regondi, J. Org. Chem., 1988, 53, 2245.
M. Barbero, S. Cadamuro, I. Degani, R. Fochi, A. Gatti, and V. Regondi, Synthesis, 1986, 1074.
J. L. Hoard, in Porphyrins and Metalloporphyrins, Ed. K. M. Smith, Elsevier, Amsterdam, 1975, Ch. 8, 317.
W. R. Scheidt, in The Porphyrins, Ed. D. Dolphin, Academic Press, New York, 1979, 3, Ch. 10, 463.
W. R. Scheidt and Y. Lee, J. Struct. Bonding (Berlin), 1987, 64, 1.
J. A. Shelnutt, X.-Z. Song, J.-G. Ma, S.-L. Jia, W. Jentzen, and C. J. Medforth, Chem. Soc. Rev., 1998, 27, 31.
W. Jentzen, J.-G. Ma, and J. A. Shelnutt, Biophys J., 1998, 74, 753.
J.-G. Ma, M. Laberge, X.-Z. Song, W. Jentzen, S.-L. Jia, J. Zhang, J. M. Vanderkooi, and J. A. Shelnutt, Biochem., 1998, 37, 5118.
N. S. Dudkina, P. A. Shatunov, E. M. Kuvshinova, S. G. Pukhovskaya, A. S. Semeikin, and O. A. Golubchikov, Zh. Obshch. Khim., 1998, 68, 2042 [Russ. J. Gen. Chem., 1998, 68 (Engl. Transl.)].
B. Evans, K. M. Smith, and J.-H. Fuhrhop, Tetrahedron Lett., 1977, 443.
K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8851.
O. Finikova, A. Cheprakov, I. Beletskaya, and S. Vinogradov, Chem. Commun., 2001, 261.
S. Ito, T. Murashima, H. Uno, and N. Ono, Chem. Commun., 1998, 1661.
N. G. Kuz’min, A. S. Semeikin, and O. I. Koifman, USSR Pat. 1574603 (USSR); Byull. izobret., 1990, No. 24.
T. D. Lash and P. Chandrasekar, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8767.
C. J. Medforth, M. O. Senge, K. M. Smith, L. D. Sparks, and J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9859.
J. Takeda and M. Sato, Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 1005.
T. Ema, M. O. Senge, N. Y. Nelson, H. Ogoshi, and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1879.
W. Jentzen, M. C. Simpson, J. D. Hobbs, X. Song, T. Ema, N. Y. Nelson, C. J. Medforth, K. M. Smith, M. Veyrat, M. Mazzanti, R. Ramasseul, J.-C. Marchon, T. Takeuchi, W. A. Goddard III, and J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11085.
M. O. Senge, L. Bischoff, N. Y. Nelson, and K. M. Smith, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999, 3, 99.
J. A. Hodge, M. G. Hill, and H. B. Gray, Inorg. Chem., 1995, 34, 809.
T. D. Lash, K. A. Bladel, C. M. Shiner, D. L. Zajeski, and R. Balasubramaniam, J. Org. Chem., 1992, 57, 4809.
C. Bruckner, J. J. Posakony, C. K. Johnson, R. W. Boyle, B. R. James, and D. Dolphin, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1998, 2, 455.
R. Chong, P. S. Clezy, A. J. Liepa, and A. W. Nichol, Austral. J. Chem., 1969, 22, 229.
S. J. Vigmond, M. C. Chang, K. M. R. Kallury, and M. Thompson, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2455.
P. S. Clezy and G. A. Smithe, Austral. J. Chem., 1969, 22, 239.
J. A. Ballantine, A. H. Jackson, G. W. Kenner, and G. McGillivray, Tetrahedron, Suppl. 7, 1966, 22, 241.
K.-T. Oh, J.-W. Ka, J.-Y. Park, and C.-H. Lee, Bull. Kor. Chem. Soc., 1997, 18, 222.
Q. M. Wang and D. W. Bruce, Synlett., 1995, 1267.
J. E. Baldwin, T. Klose, and M. K. Peters, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 881.
C. K. Chang and I. Abdalmuhdi, J. Org. Chem., 1983, 48, 5388.
A. R. Battersby, E. Hunt, E. McDonald, J. B. Paine III, and J. Saunders, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1976, 1008.
A. R. Battersby, E. Hunt, M. Ihara, E. McDonald, J. B. Paine III, F. Satoh, and J. Saunders, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 994.
J. Almog, J. E. Baldwin, R. L. Dyer, and M. Peters, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 226.
A. S. Semeikin, S. A. Syrbu, T. V. Lyubimova, Zhurn. obshch. khimii, 2001, 71, 1747 [Russ. J. Gen. Chem., 2001, 71 (Engl. Transl.)].
H. Fischer and H. Orth, Justus Liebigs Ann. Chem., 1931, 489, 62.
A. F. Mironov, T. R. Ovsepyan, R. P. Evstigneeva, and N. A. Preobrazhenskii, Zh. Obshch. Khim., 1975, 35, 324 [J. Gen. Chem. USSR, 1975, 35 (Engl. Transl.)].
H. Ogoshi, H. Sugimoto, T. Nishiguchi, T. Watanabe, Y. Matsuda, and Z.-I. Yoshida, Chem. Lett., 1978, 29.
M. J. Gunter and L. N. Mander, J. Org. Chem., 1981, 46, 4792.
Y. Aoyama, T. Kamohara, A. Yamagishi, H. Toi, and H. Ogoshi, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 2143.
M. J. Gunter and B. C. Robinson, Austral. J. Chem., 1990, 43, 1839.
G. Li, S. Wu, and Y. Te, Youji Huaxue., 1985, No. 4, 300.
R. Young and C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 898.
A. S. Semeikin, T. V. Lyubimova, and O. A. Golubchikov, Zh. Prikl. Khim., 1993, 66, 710 [Russ. J. Appl. Chem., 1993, 66 (Engl. Transl.)].
J. L. Sessler, V. L. Capuano, and A. Harriman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4618.
J. I. Bruce, J.-C. Chambron, P. Kolle, and J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1226.
A. Osuka, B.-L. Liu, and K. Maruyama, J. Org. Chem., 1993, 58, 3582.
J. L. Sessler, B. Wang, and A. Harriman, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 704.
M. R. Wasielewski, M. P. Niemezyk, W. A. Svec, and E. B. Pewitt, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5562.
M. R. Wasielewski, G. L. Gaines III, M. P. O’Neil, W. A. Svec, and M. P. Niemezyk, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4559.
M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, M. P. Niemezyk, G. L. Gaines III, M. P. O’Neil, and W. A. Svec, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6482.
A. Osuka, H. Yamada, K. Maruyama, N. Mataga, T. Asahi, M. Ohkouchi, T. Okada, I. Yamazaki, and Y. Nishimura, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9439.
M. Ohkohchi, A. Takahashi, N. Mataga, T. Okada, A. Osuka, H. Yamada, and K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 12137.
N. Zh. Mamardashvili, A. S. Semeikin, and O. A. Golubchikov, Zh. Org. Khim., 1993, 29, 1213 [Russ. J. Org. Chem., 1993, 29 (Engl. Transl.)].
J. E. Baldwin, M. J. Crossley, T. Klose, E. A. O’Rear III, and M. K. Peters, Tetrahedron, 1982, 38, 27.
J. P. Collman, A. O. Chong, G. B. Jameson, R. T. Oakley, E. Rose, E. R. Schmittou, and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 516.
A. Lecas, J. Levisalles, Z. Renko, and E. Rose, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 1563.
K. Maruyama, T. Nagata, and T. Osuka, J. Phys. Org. Chem., 1988, 1, 63.
M. O. Senge, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, D. A. Lee, M. M. Olmstead, W. Jehtzen, R. K. Pandey, J. A. Shelnutt, and K. M. Smith, Inorg. Chem., 1997, 36, 1149.
H. Tamiaki, A. Kiyomori, and K. Maruyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 2478.
N. Zh. Mamardashvili, O. A. Golubchikov, G. M. Mamardashvili, and W. Dehaen, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002, 6, 476.
D. Wöhrle, Macromol. Rapid Commun., 2001, 22, 68.
N. G. Kuz’min, Ph.D. Thesis (chem.), Ivanovo Institute for Chemical Technology, Ivanovo, 1990 (in Russian).
I. Abdalmuhdi and C. K. Chahg, J. Org. Chem., 1985, 50, 411.
J. P. Collman, J. E. Hutchison, M. A. Lopez, A. Tabard, R. Guilard, W. K. Seok, J. A. Ibers, and M. L’Her, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9869.
R. Guilard, M. A. Lopes, A. Tabard, P. Richard, C. Lecomte, S. Brandes, J. E. Hutchisan, and J. P. Collman, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9877.
D. Heiler, G. Mc Lendon, and P. Rogalskyj, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 604.
A. Osuka and K. Maruyama, Chem. Lett., 1987, 825.
A. Osuka and K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4454.
A. Osuka, K. Maruyama, I. Yamazaki, and N. Tamai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1243.
A. Osuka, K. Ida, and K. Meruyama, Chem. Lett., 1989, 741.
A. Osuka, H. Tomita, and K. Meruyama, Chem. Lett., 1988, 1205.
J. L. Sessler and S. Pierind, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6569.
J. L. Sessler and M. R. Johnson, Angev. Chem., 1987, 99, 679.
P. S. Clezy, C. J. R. Fookes, and A. J. Liepa, Austral. J. Chem., 1972, 25, 1979.
D. Karris, A. W. Johnson, and R. Caete-Holmes, Bioorg. Chem., 1980, 9, 63.
A. M. Shul’ga and G. P. Gurinovich, Dokl. Akad. Nauk BSSR [Bull. Bellorussian Acad. Sci.], 1981, 25, 55 (in Russian).
D. Dolphin, A. W. Johnson, J. Zeng, and P. Brock van der, J. Chem. Soc., 1966, 880.
A. W. Johnson and I. T. Kay, J. Chem. Soc., 1965, 1620.
V. I. Mel’nik, Ph.D. Thesis (chem.), A. V. Bogatsky Physico-chemical Institute, Ukrainian National Academy of Sciences, Odessa. 1979. 21 pp. (in Russian).
A. S. Semeikin, O. I. Koifman, B. D. Berezin, and S. A. Syrbu, Khim. Geterotsikl. Soedinen., 1983, 1359 [Chem. Heterocycl. Compd., 1983, No. 10 (Engl. Transl.)].
L. R. Mildrom, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1, 1983, 2535.
A. C. Chan, J. Dalton, and L. R. Mildrom, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2, 1982, 707.
J. Dalton and L. R. Mildrom, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 609.
E. Tsuchida, E. Hasegava, T. Komatsu, T. Nakata, and H. Nishide, Chem. Lett., 1990, 389.
S. Matile, T. Hansen, A. Storster, and W. D. Wogjon, Helv. Chim Acta, 1994, 77, 1087.
M. Momenteau, Le F. Bras, and B. Looch, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3289.
S. A. Syrbu, A. S. Semeikin, and B. D. Berezin, USSR Pat. 1684284 (USSR); Byull. izobret., 1991, No. 38.
S. A. Syrbu and A. S. Semeikin, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 1262 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 35 (Engl. Transl.)].
R. G. Little, J. Heterocycl. Chem., 1978, 15, 203.
M. Momenteau and B. Loock, J. Mol. Catal., 1980, 7, 315.
A. S. Semeikin, O. I. Koifman, G. E. Nikitina, and B. D. Berezin, Zh. Org. Khim., 1984, 54, 1599 [J. Org. Chem. USSR, 1984, 54 (Engl. Transl.)].
B. D. Berezin, A. S. Semeikin, G. E. Nikitina, Z. Ts. Koifman, and O. I. Koifman, Zh. Fiz. Khim., 1985, 59, 2226 [Russ. J. Phys. Chem., 1985, 59 (Engl. Transl.)].
S. A. Syrbu, A. S. Semeikin, B. D. Berezin, and O. I. Koifman, Khim. Geterotsikl. Soedinen., 1989, 1373 [Chem. Heterocycl. Compd., 1989, No. 10 (Engl. Transl.)].
Techniques and Topics in Bioinorganic Chemistry, Ed. C. A. McAnliffe, University of Manchester, Institute of Science and Technology, 1975.
L. Ding, G. Etemad-Moghadam, S. Cros, C. Auclair, and B. Meunier, J. Med. Chem., 1991, 34, 900.
P. Kus, G. Knerr, and L. Gzuchajowski, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5133.
X. Jiang, P. K. Pandey, and K. M. Smith, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1, 1996, 1607.
S. A. Syrbu, A. S. Semeikin, B. D. Berezin, and O. I. Koifman, Khimiya Geterotsikl. Soedinen., 1987, 781 [Chem. Heterocycl. Compd., 1987, No. 8 (Engl. Transl.)].
J. P. Collman, R. R. Gagne, T. R. Halbert, J. C. Marchon, and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7868.
A. S. Semeikin, O. I. Koifman, and B. D. Berezin, Khim. Geterotsikl. Soedinen., 1982, 1354 [Chem. Heterocycl. Compd., 1982, No. 10 (Engl. Transl.)].
A. S. Semeikin, O. I. Koifman, and B. D. Berezin, Izv. Vuzov. Khim. Khim. Tekhnol., 1985, 28, No. 11, 47 [Izv. Vuz. Khim. Khim. Tekhnol., 1985, 28, No. 11 (Engl. Transl.)].
F. Tang, L. Wang, and Z. Chai, Chem. Reagents, 1993, 15, 324.
X. Wu, Z. Chen, and Z. Ziang, J. Wunan Univ. Natir. Sci. Ed., 1993, No. 4, 30.
S. E. Gribkova, V. N. Luzgina, and R. P. Evstigneeva, Zh. Org. Khim., 1993, 29, 758 [Russ. J. Org. Chem., 1993, 29 (Engl. Transl.)].
A. Palka and L. Czuchajowski, Chem. Lett., 1994, 547.
S. A. Syrbu, A. V. Glazunov, and A. S. Semeikin, Izv. Vuzov. Khim. Khim. Tekhnol., 2006, 49, No. 4, 102 [Izv. Vuz. Khim. Khim. Tekhnol., 2006, 49, No. 4 (Engl. Transl.)].
O. I. Nikolaeva, S. S. Kurek, T. A. Ageeva, and O. I. Koifman, Izv. Vuzov. Khim. Khim. Tekhnol., 2004, 47, No. 2, 46 [Izv. Vuz. Khim. Khim. Tekhnol., 2004, 47, No. 2 (Engl. Transl.)].
D. V. Belykh, O. I. Nikolaeva, T. A. Ageeva, I. A. Vershinina, L. P. Karmanova, and A. V. Kuchin, Izv. Vuzov. Khim. Khim. Tekhnol., 2004, 47, No. 5, 102 [Izv. Vuz. Khim. Khim. Tekhnol., 2004, 47, No. 5 (Engl. Transl.)].
O. I. Nikolaeva, T. A. Ageeva, O. I. Koifman, and S. S. Kurek, Plastmassy so spetsial’nymi svoistvami: tekhnologii I primenenie [Plastics with Special Properties: Processing and Applications], in Collection of Works of SPbGTI(TU), St.-Peterburg, 2004, 47 (in Russian).
O. I. Nikolaeva, S. S. Kurek, T. A. Ageeva, A. S. Semeykin, and O. I. Koifman, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004, 8, No. 4–6, 587.
A. B. Solov’eva, A. I. Samokhvalova, T. S. Lebedeva, V. S. Pshezhetskii, L. V. Karmilova, and N. S. Enikolopyan, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1986, 290, 1383 [Dokl. Chem., 1986 (Engl. Transl.)].
A. B. Solovieva, E. A. Lukashova, A. Vorobiev, and S. F. Timashev, Reactive Polymers, 1991/1992, 16, 9.
E. J. Tsuchida, Macromol. Sci. Chem., A, 1979, 13, 545.
E. Tsuchida, Polym. J., 1978, 14, 123.
E. Tsuchida, F. Hasegawa, and T. Kanayama, Macromolecules, 1978, 11, 947.
E. Hasegawa, T. Kanayama, and E. Tsuchida, Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1977, 15, 3039.
E. Tsuchida, H. Nishide, M. Yuasa, E. Hasegawa, K. Eshima, and Y. Matsushita, Macromolecules, 1989, 22, 2103.
H. Nishide, M. Yuasa, E. Hasegawa, and E. Tsuchida, Macromolecules, 1987, 20, 1913.
H. Hiroyoshi, T. Nakata, and S. Komatsu, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 2300.
E. Tsuchida, H. Nishide, E. Hasegawa, and Y. Matsushita, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1984, 1147.
E. Tsuchida and H. Nishide, Top. Curr. Chem., 1986, 132, 63.
G. A. Zhamkochan, M. E. Akopyan, L. M. Akopyan, and T. S. Kurtikyan, Khim. Geterotsikl. Soedinen., 1987, 221 [Chem. Heterocycl. Compd., 1987, No. 2 (Engl. Transl.)].
V. F. Razumov, A. G. Ivanchenko, A. D. Pomogailo, I. S. Voloshanovskii, and A. I. Kuzaev, Vysokomolekulyar. Soedineniya, Ser. B, 1997, 39, 2046 [Polym. Sci., Ser. B, 1997, 39, No. 12 (Engl. Transl.)].
A. D. Pomogailo, V. F. Razumov, and I. S. Voloshaovskii, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, 45.
A. D. Pomogailo, N. M. Bravaya, V. F. Razumov, and I. S. Voloshanovskii, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 1996, 2922 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 2773 (Engl. Transl.)].
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 4, pp. 680–703, April, 2007.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Syrbu, S.A., Ageeva, T.A., Semeikin, A.S. et al. Synthesis of meso-phenyl-substituted porphyrins as starting compounds for the preparation of porphyrin-containing polymers. Russ Chem Bull 56, 707–731 (2007). https://doi.org/10.1007/s11172-007-0108-y
Received:
Revised:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-007-0108-y