Advertisement

Journal of Thermal Analysis and Calorimetry

, Volume 90, Issue 3, pp 865–871 | Cite as

Thermochemical properties of three piperidine derivatives

1-benzyl-4-piperidinol, 4-benzylpiperidine and 4-piperidine-piperidine
  • M. A. V. Ribeiro da Silva
  • Joana I. T. A. Cabral
Article

Abstract

The standard (p o=0.1 MPa) molar energies of combustion for the crystalline 1-benzyl-4-piperidinol and 4-piperidine-piperidine, and for the liquid 4-benzylpiperidine, were measured by static bomb calorimetry, in oxygen, at T=298.15 K. The standard molar enthalpies of sublimation or vaporization, at T=298.15 K, of these three compounds were determined by Calvet microcalorimetry.

Those values were used to derive the standard molar enthalpies of formation, at T=298.15 K, in their condensed and gaseous phase, respectively.

Keywords

4-benzylpiperidine 1-benzyl-4-piperidinol Calvet microcalorimetry combustion calorimetry enthalpy of combustion enthalpy of formation enthalpy of sublimation enthalpy of vaporization 4-piperidine-piperidine 

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. 1.
    M. A. V. Ribeiro da Silva and M. A. R. Matos, Pure Appl. Chem., 69 (1997) 2295.CrossRefGoogle Scholar
  2. 2.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, Pure Appl. Chem., 71 (1999) 1257.CrossRefGoogle Scholar
  3. 3.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. J. S. Monte and M A. R. Matos, J. Chem. Thermodyn., 21 (1989) 159.CrossRefGoogle Scholar
  4. 4.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos and M. J. S. Monte, J. Chem. Thermodyn., 22 (1990) 609.CrossRefGoogle Scholar
  5. 5.
    M. A. V. Ribeiro da Silva and M. J. S. Monte, J. Chem. Thermodyn., 24 (1992) 715.CrossRefGoogle Scholar
  6. 6.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, M. J. S. Monte, M. C. B. Alves and J. M. A. P. Vieira, J. Chem. Thermodyn., 25 (1993) 579.CrossRefGoogle Scholar
  7. 7.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos and L. M. P. F. Amaral, J. Chem. Thermodyn., 27 (1995) 565.CrossRefGoogle Scholar
  8. 8.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. L. C. C. H. Ferrão and A. M. R. O. Alves da Silva, J. Chem. Thermodyn., 27 (1995) 633.CrossRefGoogle Scholar
  9. 9.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos and L. M. P. F. Amaral, J. Chem. Thermodyn., 27 (1995) 1141.CrossRefGoogle Scholar
  10. 10.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos and L. M. P. F. Amaral, J. Chem. Thermodyn., 27 (1995) 1187.CrossRefGoogle Scholar
  11. 11.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos and L. M. P. F. Amaral, J. Chem. Thermodyn., 29 (1997) 295.CrossRefGoogle Scholar
  12. 12.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos and L. M. P. F. Amaral, J. Chem. Thermodyn., 37 (2005) 1312.CrossRefGoogle Scholar
  13. 13.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos and L. M. P. F. Amaral, J. Chem Thermodyn., 38 (2006) 49.CrossRefGoogle Scholar
  14. 14.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos and L. M. P. F. Amaral, J. Chem. Thermodyn., 29 (1997) 1535.CrossRefGoogle Scholar
  15. 15.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos and L. M. P. F. Amaral, J. Chem. Thermodyn., 29 (1997) 1545.CrossRefGoogle Scholar
  16. 16.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. Agostinha R. Matos and G. Pilcher, J. Chem. Thermodyn., 24 (1992) 107.CrossRefGoogle Scholar
  17. 17.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. Agostinha R. Matos and C. M. A. Rio, J. Chem. Thermodyn., 29 (1997) 901.CrossRefGoogle Scholar
  18. 18.
    J. R. B. Gomes, M. L. P. F. Amaral and M. A. V. Ribeiro da Silva, Chem. Phys. Lett., 406 (2005) 154.CrossRefGoogle Scholar
  19. 19.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, P. Jiménez, M. V. Roux, J. Elguero, R. Claramunt, P. Cabildo and A. Sanchez-Migallón, J. Chem. Thermodyn., 31 (1999) 129.CrossRefGoogle Scholar
  20. 20.
    O. Mó, M. Yáñez, M. V. Roux, P. Jiménez, J. Z. Dávalos, M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, L. M. P. F. Amaral, A. Sánchez-Migallón, P. Cabildo, R. Claramunt, J. Elguero and J. F. Liebman, J. Phys. Chem., A 103 (1999) 9336.Google Scholar
  21. 21.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, P. Jiménez, M. V. Roux, M. A. Martin-Luengo, J. Elguero, R. Claramunt and P. Cabildo, J. Chem. Thermodyn., 32 (2000) 237.CrossRefGoogle Scholar
  22. 22.
    O. Mó, M. Yáñez, J. Elguero, M. V. Roux, P. Jiménez, J. Z. Dávalos, M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, P. Cabildo and R. Claramunt, J. Phys. Chem., A 107 (2003) 366.Google Scholar
  23. 23.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. M. P. F. Amaral, P. Jiménez, M. V. Roux, J. Z. Dávalos, M. Temprado, P. Cabildo, R. Claramunt, J. Elguero, O. Mó and M. Yáñez, J. Chem. Thermodyn., 36 (2004) 533.CrossRefGoogle Scholar
  24. 24.
    P. Jiménez, M. V. Roux, J. Z. Dávalos, M. Temprado, M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. M. P. F. Amaral, P. Cabildo, R. Claramunt, O. Mó, M. Yáñez and J. Elguero, Mol. Phys., 102 (2004) 711.CrossRefGoogle Scholar
  25. 25.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. M. P. F. Amaral, J. Elguero, P. Jimenez, M. V. Roux, J. Z. Dávalos, M. Temprado, P. Cabildo, R. Claramunt, O. Mó and M. Yáñes, J. Chem. Thermodyn., 37 (2005) 1168.CrossRefGoogle Scholar
  26. 26.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, C. P. F. Santos, M. J. S. Monte and C. A. D. Sousa, J. Therm. Anal. Cal., 83 (2006) 533.CrossRefGoogle Scholar
  27. 27.
    M. A. V. Ribeiro da Silva and C. P. F. Santos, J. Therm. Anal. Cal., 87 (2006) 21.CrossRefGoogle Scholar
  28. 28.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, V. M. A. R. Morais, M. A. R. Matos, C. M. A. Rio and C. M. G. S. Piedade, Struct. Chem., 7 (1996) 329.CrossRefGoogle Scholar
  29. 29.
    M. A. V. Ribeiro da Silva and J. I. T. A. Cabral, J. Chem. Thermodyn., 38 (2006) 1461.CrossRefGoogle Scholar
  30. 30.
    M. A. V. Ribeiro da Silva and J. I. T. A. Cabral, J. Chem. Eng. Data, 51 (2006) 1556.CrossRefGoogle Scholar
  31. 31.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, J. I. T. A. Cabral and J. R. B. Gomes, J. Chem. Thermodyn., 38 (2006) 1072.CrossRefGoogle Scholar
  32. 32.
    M. A. V. Ribeiro da Silva and J. I. T. A. Cabral, J. Chem. Thermodyn., 38 (2006) 1008.CrossRefGoogle Scholar
  33. 33.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, J. I. T. A. Cabral, P. Gomes and J. R. B. Gomes, J. Org. Chem., 71 (2006) 3677.CrossRefGoogle Scholar
  34. 34.
    M. A. V. Ribeiro da Silva and J. I. T. A. Cabral, J. Chem. Eng. Data, 51 (2006) 767.CrossRefGoogle Scholar
  35. 35.
    M. A. V. Ribeiro da Silva and J. I. T. A. Cabral, Thermochim. Acta, 453 (2006) 147.CrossRefGoogle Scholar
  36. 36.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva and G. Pilcher, Rev. Por. Quím., 26 (1984) 163.Google Scholar
  37. 37.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva and G. Pilcher, J. Chem. Thermodyn., 16 (1984) 1149.CrossRefGoogle Scholar
  38. 38.
    Certificate of Analysis Standard Reference Material 39j Benzoic Acid Calorimetric Standard. NBS, Washington (1995).Google Scholar
  39. 39.
    J. Copps, R. S. Jessup and K. Van Nes, in: F. D. Rossini, (Ed.), Experimental Thermochemistry, Vol. 1, Interscience, New York 1956, Chapter 3.Google Scholar
  40. 40.
    M. A. V. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos and L. M. P. F. Amaral, J. Chem. Thermodyn., 27 (1995) 565.CrossRefGoogle Scholar
  41. 41.
    F. A. Adedeji, D. L. S. Brown and J. A. Connor, M. Leung, M. I. Paz-Andrade and H. A. Skinner, J. Organomet. Chem., 97 (1975) 221.CrossRefGoogle Scholar
  42. 42.
    L. M. N. B. F. Santos, B. Schröder, O. O. P. Fernandes and M. A. V. Ribeiro da Silva, Thermochim. Acta, 415 (2004) 15.CrossRefGoogle Scholar
  43. 43.
    R. Sabbah, A. Xu-Wu, J. D. Chickos, M. L. Planas Leitão, M. V. Roux and L. A. Torres, Thermochim. Acta, 331 (1999) 93.CrossRefGoogle Scholar
  44. 44.
    R. D. Stull, E. F. Westrum and G. C. Sinke, The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds, Wiley, New York 1969.Google Scholar
  45. 45.
    W. N. Hubbard, D. W. Scott and G. Waddington, in F. D. Rossini (Ed.), Experimental Thermochemistry, Vol. 1, Interscience: New York 1956, Chapter 5.Google Scholar
  46. 46.
    H. A. Skinner and A. Snelson, Trans. Faraday Soc., 56 (1960) 1776.CrossRefGoogle Scholar
  47. 47.
    D. D. Wagmar; W. H. Evans, V. B. Parker, R. H. Shum, F. Halow, S. M. Bailey, K. L. Churney and R. L. Nuttall, J. Phys. Chem., Ref. Data 11, Suppl. 2 (1982).Google Scholar
  48. 48.
    J. D. Cox, D. D. Wagman and V. A. Medvedev, CODATA Key Values for Thermodynamics, Hemisphere, New York 1989.Google Scholar
  49. 49.
    E. N. Washburn, J. Res. Natl. Bur. Stand. (USA), 10 (1933) 525.Google Scholar
  50. 50.
    R. D. Loss, Pure Appl. Chem., 35 (2003) 1107.CrossRefGoogle Scholar
  51. 51.
    F. D. Rossini, in: F. D. Rossini (Ed.) Experimental Thermochemistry, Vol. 1, Interscience, New York 1956, Chapter 14.Google Scholar
  52. 52.
    G. Olofsson, in: S. Sunner and M. Månsson (Eds) Combustion Calorimetry; Pergamon, Oxford 1979, Chapter 6.Google Scholar
  53. 53.
    J. F. Messerly, S. S. Todd, H. L. Fink, W. D. Good and B. E. Gammon, J. Chem. Thermodyn., 20 (1988) 209.CrossRefGoogle Scholar
  54. 54.
    S. P. Verevkin, J. Chem. Thermodyn., 22 (1990) 893.CrossRefGoogle Scholar
  55. 55.
    W. Good, J. Chem. Eng. Data, 17 (1972) 28.CrossRefGoogle Scholar
  56. 56.
    E. J. Prosen, W. H. Johnson and F. D. Rossini, J. Res. Natl. Bur. Stand., 37 (1946) 51.Google Scholar
  57. 57.
    S. P. Verevkin, Struct. Chem., 9 (1998) 113.CrossRefGoogle Scholar

Copyright information

© Springer Science+Business Media, LLC. 2007

Authors and Affiliations

  • M. A. V. Ribeiro da Silva
    • 1
  • Joana I. T. A. Cabral
    • 1
  1. 1.Centro de Investigação em Química, Department of Chemistry, Faculty of ScienceUniversity of PortoPortoPortugal

Personalised recommendations