The minireview provides a survey of combretastatin A-4 analogs, obtained by isosteric replacement of 3-hydroxy-4-methoxyphenyl ring (ring B) with various heterocyclic systems. The basic synthetic approaches and structure–activity relationships are summarized.
Similar content being viewed by others
References
Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529.
Patani, G. A.; LaVoie, E. J. Chem. Rev. 1996, 96, 3147.
Langdon, S. R.; Ertl, P.; Brown, N. Mol. Inf. 2010, 29, 366.
Lu, Y.; Chen, J.; Xiao, M.; Li, W. D.; Miller, D. Pharm. Res. 2012, 29, 2943.
Kaur, R.; Kaur, G.; Gill, R. K.; Soni, R.; Bariwal, J. Eur. J. Med. Chem. 2014, 87, 89.
Zefirova, O. N.; Diikov, A. G.; Zyk, N. V.; Zefirov, N. S. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2007, 56, 680. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2007, 655.]
Nam, N. H. Curr. Med. Chem, 2003, 10, 1697.
Hsieh, H. P.; Liou, J. P.; Mahindroo, N. Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 1655.
Singh, R.; Kaur, H. Synthesis 2009, 2471.
Rupinder, K. G.; Ramandeep, K.; Gurneet, K.; Ravindra, K. R.; Anamik, K. Sh.; Jitender, B. Curr. Org. Chem. 2014, 18, 2462.
Wu, X.; Wang, Q.; Li, W. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2016, 16, 1325.
Chaudhary, V.; Venghateri, J. B.; Dhaked, H. P. S.; Bhoyar, A. S.; Guchhait, S. K.; Panda, D. J. Med. Chem. 2016, 59, 3439.
Jung, E.-K.; Leung, E.; Barker, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016 , 26, 3001.
Brown, A. W.; Fisher, M.; Tozer, G. M.; Kanthou, Ch.; Harrity, J. P. A. J. Med. Chem. 2016, 59, 9473.
Tsyganov, D. V.; Konyushkin, L. D.; Karmanova, I. B.; Firgang, S. I.; Strelenko, Y. A.; Semenova, M. N.; Kiselyov, A. S.; Semenov, V. V. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1485.
Romagnoli, R.; Baraldi, P. G.; Salvador, M. K.; Camacho, M. E.; Preti, D.; Tabrizi, M. A.; Bassetto, M.; Brancale, A.; Hamel, E.; Bortolozzi, R.; Basso, G.; Viola, G. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 7083.
Beloglazkina, A. A.; Wobith, B.; Barskaia, E. S.; Zefirov, N. A.; Majouga, A. G.; Beloglazkina, E. K.; Zyk, N. V.; Kuznetsov, S. A.; Zefirova, O. N. Med. Chem. Res. 2016, 25, 1239.
Barskaia, E. S.; Beloglazkina, A. A.; Wobith, B.; Zefirov N. A.; Majouga, A. G.; Beloglazkina, E. K.; Zyk, N. V.; Kuznetsov, S. A.; Zefirova, O. N. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2015, 64, 1560. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2015, 1560.]
Vasilenko, D. A.; Averina, E. B.; Zefirov, N. A.; Wobith, B.; Grishin, Y. K.; Rybakov, V. B.; Zefirova, O. N.; Kuznetsova, T. S.; Kuznetsov, S. A.; Zefirov, N. S. Mendeleev Commun. 2017, 27, DOI: 10.1016/j.mencom.2017.05.003.
Cushman, M.; Nagarathnam, D.; Gopal, D., Chakraborti, A. K.; Lin, C. M.; Hamel, E. J. Med. Chem. 1991, 34, 2579.
Hatanaka, T.; Fujita, K.; Ohsumi, K.; Nakagawa, R.; Fukuda, Y.; Nihei, Y.; Suga, Y.; Akiyama, Y.; Tsuji, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3371.
Ohsumi, K.; Nakagawa, R.; Fukuda, Y.; Hatanaka, T.; Morinaga, Y.; Nihei, Y.; Ohishi, K.; Suga, Y.; Akiyama, Y.; Tsuji, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 3022.
Kim, S.; Min, S. Y.; Lee, S. K.; Cho, W. J. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 516.
Lee, S. K.; Nam, K. A.; Hoe, Y. H.; Min, H. Y.; Kim, E. Y.; Ko, H.; Song, S.; Lee, T.; Kim, S. Arch. Pharm. Res. 2003, 26, 253.
Yang, Z. Lett. Drug Des. Discovery 2006, 3, 544.
González, M. A.; Pérez-Guaita, D.; Agudelo-Goméz, L. S.; Tangarife-Castaño, V.; Zapata, B.; Betancur-Galvis, L. Nat. Prod. Commun. 2012, 8, 1051.
Medarde, M.; Maya, A. B.; Pérez-Melero, C. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2004, 19, 521.
Do, C. V.; Faouzi, A.; Barette, C.; Farce, A.; Fauvarque, M. O.; Colomb, E.; Catry, L.; Berthier-Vergnes, O.; Haftek, M.; Barret, R.; Lomberget, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 174.
Lu, Y.; Li, C. M.; Wang, Z.; Chen, J.; Mohler, M. L.; Li, W.; Dalton, J. T.; Miller, D. D. J. Med. Chem. 2011, 54, 4678.
Kamal, A.; Ashraf, M.; Shaik, T. B., Hussaini, S. M. A.; Singh, S.; Vishnuvardhan, M. V. P. S.; Boppanna, K.; Balasubramanian, S. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 1382.
Maya, A. B. S.; del Rey, B.; Pelaez Lamamie de Clairac, R.; Caballero, E.; Barasoain, I.; Andreu, J. M.; Medarde, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2549.
Pérez-Melero, C.; Maya, A.B.; del Rey, B.; Peláez, R.; Caballero, E.; Medarde, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3771.
Maya, A. B.; Pérez-Melero, C.; Mateo, C.; Alonso, D.; Fernández, J.L.; Gajate, C.; Mollinedo, F.; Peláez, R.; Caballero, E.; Medarde, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 556.
Simoni, D.; Romagnoli, R.; Baruchello, R.; Rondanin, R.; Rizzi, M.; Pavani, M. G.; Alloatti, D.; Giannini, G.; Marcellini, M.; Riccioni, T.; Castorina, M.; Guglielmi, M. B.; Bucci, F.; Carminati, P.; Pisano, C. J. Med. Chem. 2006, 49, 3143.
Vitale, I.; Antoccia, A.; Cenciarelli, C.; Crateri, P.; Meschini, S.; Arancia, G.; Pisano, C.; Tanzarella, C. Apoptosis 2007, 12, 155.
Nguyen, T. T. B.; Lomberget, T.; Tran, N. C.; Colomb, E.; Nachtergaele, L.; Thoret, S.; Dubois, J.; Guillaume, J.; Abdayem, R.; Haftek, M.; Barret, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7227.
Nguyen, T.T.B.; Lomberget, T.; Tran, N.C.; Barret, R. Tetrahedron. 2013, 69, 2336.
Nguyen, T. L.; Mc.Grath, C.; Hermone, A. R.; Burnett, J. C.; Zaharevitz, D. W.; Day, B. W.; Wipf, P.; Hamel, E.; Gussio, R. J. Med. Chem. 2005, 48, 6107.
Macé, Y.; Bony, E.; Delvaux, D.; Pinto, A.; Mathieu, V.; Kiss, R.; Feron, O.; Quetin-Leclercq, J.; Riant, O. Med. Chem. Res. 2015, 24, 3143.
Gerova, M.; Stateva, S. R.; Radonova, E. M.; Kalenderska, R. B.; Rusew, R. I.; Nikolova, R. P.; Chanev, C. D.; Shivachev, B. L.; Apostolova, M. D.; Petrov, O. I. Eur. J. Med. Chem. 2016, 120, 121.
Bazin, M.-A.; Jouanne, M.; El Kashef, H.; Rault, S. Synlett 2009, 2789.
Liu, Y.-T.; Chu, G. Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online 2014, 70, o384.
Pettit, G. R.; Thornhill, A. J.; Moser, B. R.; Hogan, F. J Nat. Prod. 2008, 71, 1561.
Lipeeva, A. V.; Shults, E. E.; Shakirov, M. M.; Pokrovsky, M. A.; Pokrovsky, A. G. Molecules 2014, 19, 7881.
Lipeeva, A. V.; Shul'ts; E. E.; Shakirov, M. M.; Tolstikov, G. A. Dokl. Chem. 2012, 447, 282. [Dokl. Akad. Nauk. 2012, 447, 414.]
Jin, Y.; Qi, P.; Wang, Z.; Shen, Q.; Wang, J.; Zhang, W.; Song, H. Molecules 2011, 16, 6684.
Uddin, R.; Naz, A.; Akhtar, N.; ul Haq, Z. Med. Chem. Res. 2013, 22, 3229.
The authors thank the Russian Foundation for Basic Research (project 15-03-04894) for support in providing an access to the full texts of the papers.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2017, 53(3), 273–280
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Zefirov, N.A., Zefirova, O.N. Heterocycles as classical and nonclassical ring B isosters in combretastatin A-4. Chem Heterocycl Comp 53, 273–280 (2017). https://doi.org/10.1007/s10593-017-2049-1
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-017-2049-1