This review offers an overview of data published over the previous four decades on the transformations of 3(5)-aminoisoxazoles in linear and multicomponent reactions. Particular attention has been focused on directed heterocyclizations using non-classical methods of activation – microwave irradiation and ultrasonication.
Similar content being viewed by others
References
(a) Hamama, W. S.; Ibrahim, M. E.; Zoorob, H. H. Synth. Commun. 2013, 43, 2393. (b) Frølund, B.; Jørgensen, A. T.; Tagmose, L.; Stensbøl, T. B.; Vestergaard, H. T.; Engblom, C.; Kristiansen, U.; Sanchez, C.; Krogsgaard-Larsen, P.; Liljefors, T. J. Med. Chem. 2002, 45, 2454. (c) Raffa, D.; Daidone, G.; Maggio, B.; Schillaci, D.; Plescia, F. Arch. Pharm. 1999, 332, 317.
(a) Rowley, M.; Broughton, H. B.; Collins, I.; Baker, R.; Emms, F.; Marwood, R.; Patel, S.; Patel, S.; Ragan, C. I.; Freedman, S. B.; Leeson, P. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 1943. (b) Jacobsen, N.; Pedersen, L. E. K.; Wengel, A. Pesticide Sci. 1990, 29, 95. (c) Talley, J. J. Prog. Med. Chem. 1999, 36, 201. (d) Talley, J. J.; Brown, D. L.; Carter, J. S.; Graneto, M. J.; Koboldt, C. M.; Masferrer, J. L.; Perkins, W. E.; Rogers, R. S.; Shaffer, A. F.; Zhang, Y. Y.; Zweifel, B. S.; Seibert, K. J. Med. Chem. 2000, 43, 775. (e) Li, W. T.; Hwang, D. R.; Chen, C. P.; Shen, C. W.; Huang, C. L.; Chen, T. W.; Lin, C. H.; Chang, Y. L.; Chang, Y. Y.; Lo, Y. K.; Tseng, H. Y.; Lin, C. C.; Song, J. S.; Chen, H. C.; Chen, S. J.; Wu, S. H.; Chen, C. T. J. Med. Chem. 2003, 46, 1706.
(a) Khalafy, J.; Dilmaghani, K.; Soltani, L.; Poursattar-Marjani, A. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 729. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2008, 907]. (b) Sobenina, L. N.; Drichkov, V. N.; Mikhaleva, A. I.; Petrova, O.V.; Ushakov, I. A.; Trofimov, B. A. Tetrahedron 2005, 61, 4841.
Trogu, E.; De Sarlo, F.; Cardini, G.; Machetti, F. Chem.–Eur. J. 2009, 18, 2081.
Shaw, G.; Sugowdz, G. J. Chem. Soc. 1954, 29, 665.
Plescia, S.; Ajello, E.; Sprio, V.; Marino, M. L. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 603.
Belenkii, L. I. In Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis: Novel Strategies in Synthesis, 2nd ed.; Feuer, H., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, 2008, p. 1.
Zayed, E. M.; Khalifa, M. A. E.; Ibrahim, L. I.; Elnagdi, M. H. Arch. Pharm. 1983, 316, 105.
(a) Pushechnikov, A. O.; Volochnyuk, D. M.; Tolmachev, A. A. Synlett 2002, 7, 1140. (b) Volochnyuk, D. M.; Kostyuk, A. N.; Pinchuk, A. M.; Tolmachev, A. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 391. (c) Winters, G.; Sala, A.; De Paoli, A.; Conti, M. Synthesis 1984, 12, 1050. (d) Yamanaka, H.; Sakamoto, T.; Bannai, Y.; Ogawa, S. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3404.
Elfahham, H. A.; Elsakka, I.; Mohamed, N. R.; Elnagdi, M. H. Arch. Pharm. 1983, 316, 792.
Garmaise, D. L.; Paris, G. Y.; Quebec, D. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 429.
Jakopcic, K.; Mintas, M.; Isufi, I. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 429.
Lautens, M.; Han, W.; Liu, J. H. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4028.
Robert, J. M. H.; Sabourin, C.; Alvarez, N.; Piessard, S. R.; Le Baut, G.; Le Pape, P. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 711.
Grol, C. J.; Dijkstra, D.; Schunselaar, W.; Westerink, B. H. C.; Martin, A. R. J. Med. Chem. 1982, 25, 5.
Zinnes, H.; Sircar, J. C.; Lindo, N. A.; Schwartz, M. L.; Fabian, A. C.; Shavel, J., Jr.; Kasulanis, C. F.; Genzer, J. D.; Lutomski, C.; DiPasquale, G. J. Med. Chem. 1982, 25, 12.
Shawali, A. S.; Edrees, M. M. ARKIVOC 2006, (ix), 292.
Elfahham, H. A.; Sadek, K. U.; Elgemeie, G. E. H.; Elnagdi, M. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 11, 2663.
Rajanarendar, E.; Ramu, K.; Karunakar, D. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2004, 43, 2488.
Li, W. T.; Hwang, D. R.; Chen, C. P.; Shen, C. W.; Huang, C. L.; Chen, T. W.; Lin, C. H.; Chang, Y. L.; Chang, Y. Y.; Lo, Y. K.; Tseng, H. Y.; Lin, C. C.; Song, J. S.; Chen, H. C.; Chen, S.; Wu, S. H.; Chen, C. T. J. Med. Chem. 2003, 46, 1706.
Eddington, N. D.; Cox, D. S.; Roberts, R. R.; Butcher, R. J.; Edafiogho, I. O.; Stables, J. P.; Cooke, N.; Goodwin, A. M.; Smith, C. A.; Scott, K. R. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 635.
Chan, M. F.; Kois, A.; Verner, E. J.; Raju, B. G.; Castillo, R. S.; Wu, C.; Okun, L.; Stavros, F. D.; Balaji, V. N. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2301.
Tsyganov, D. V.; Khrustalev, V. N.; Konyushkin, L. D.; Raihstat, M. M.; Firgang, S. I.; Semenov, R. V.; Kiselyov, A. S.; Semenova, M. N.; Semenov, V. V. Eur. J. Med. Chem. 2014, 49, 112.
Daidone, G.; Raffa, D.; Bajardi, M. L.; Plescia, S.; Milici, M. Farmaco, Ed. Sci. 1988, 43, 753.
Altug, C.; Bueyuekbayram, M.; Kavas, O.; Yavuz, M. Z. Tetrahedron 2014, 70, 3590.
Moss, T. A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 993.
Abramov, M. A.; Ceulemans, E.; Jackers, C.; der Auweraer, M. V.; Dehaen, W. Tetrahedron 2001, 57, 9123.
Mityuk, A. P.; Volochnyuk, D. M.; Ryabukhin, S. V.; Plaskon, A. S.; Shivanyuk, A. N.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2009, 11, 1858.
(a) Lynch, B. M.; Khan, M. A.; Teo, H. C.; Pedrotti, F. Can. J. Chem. 1988, 66, 420. (b) Emerson, W. S.; Holly, F. W.; Klemm, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2569. (c) Balicki, R. Pol. J. Chem. 1983, 57, 789.
Volochnyuk, D. M.; Pushechikov, A. O.; Krotko, D. G.; Sibgatulin, D. A.; Kovalyova, S. A.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2003, 10, 1531.
(a) Chebanov, V. A.; Desenko, S. M.; Gurley, T. W. Azaheterocycles Based on α,β-Unsaturated Carbonyls; Springer, 2008, 212 p. (b) Chebanov, V. A.; Desenko, S. M. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 297.
Yamamori, T.; Hiramatu, Y.; Sakai, K.; Adachi, I. Tetrahedron 1985, 41, 913.
Taylor, M. D.; Himmelsbach, R. J.; Kornberg, B. E.; Quin, J.; Lunney, E.; Michel, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 5585.
(a) Adhikari, V. A.; Badiger, V. V. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1991, 30, 946. (b) Chiarino, D.; Napoletano, M.; Sala, A. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 231.
(a) Rubio, M. R.; Seoane, C.; Soto, J. L. Heterocycles 1983, 20, 783. (b) Elbannany, A. A. A.; Ibrahiem, L. I.; Chozlan, S. A. S. Pharmazie 1988, 43, 128; Chem. Abstr. 1989, 110, 57554.
Hamama, W. S.; Ibrahim, M. E.; Zoorob, H. H. Arch. Pharm. 2012, 345, 468.
Mason, H. J.; Wu, X.; Schmitt, R.; Macor, J. E.; Yu, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8931.
Sakamoto, T.; Yamanaka, H.; Shiozawa, A.; Tanaka, W.; Miyazaki, H. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1832.
Vovk, M. V.; Bolbut, A. V.; Dorokhov, V. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 496. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2004, 592.]
Davoodnia, A.; Roshani, M.; Malaeke, S. H.; Bakavoli, M. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 525.
Godhani, K.; Sanghani, D. Indian J. Heterocycl. Chem. 2012, 21, 225.
(a) Ryng, S.; Machon, Z.; Glowiak, T. J. Chem. Crystallogr. 1994, 24, 483. (b) Maczynski, M.; Zimecki, M.; Drozdszczygiel, E.; Ryng, S. Cell. Mol. Biol. Lett. 2005, 10, 613.
Boulton, A. J.; Katritzky, A. R. Tetrahedron 1961, 12, 51.
Graner, G.; Hirota, E.; Iijima, T.; Kuchitsu, K.; Ramsay, D. A.; Vogt, J.; Vogt, N. Molecules Containing Three or Four Carbon Atoms. Landolt-Börnstein – Group II Molecules and Radicals; Kuchitsu, K., Ed.; Springer-Verlag: Berlin Heidelberg, 2001, vol. 25C, DOI: 10.1007/b71431.
Abushanab, E.; Lee, D. Y.; Goodman, L. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 181.
Dannhardt, G.; Dominiak, P.; Laufer, S. Arch. Pharm. 1991, 324, 141.
Ryng, S.; Glowiak, T.; Zimecki, M.; Mączyński, M. Pol. J. Chem. 2009, 83, 1967.
(a) Chebanov, V. A.; Gura, K. A.; Desenko, S. M. In Topics in Heterocyclic Chemistry; Springer, 2010, Vol. 23, p. 41. (b) Kislyi, V. P.; Danilova, E. B.; Semenov, V. V. Adv. Heterocycl. Chem. 2007, 94, 173.
(a) Chebanov, V.; Desenko, S. Multicomponent Heterocyclizations with Directed Selectivity. Reactions of Carbonyl Compounds with Nitrogen-containing Mono-, Bi-, and Polynucleophiles [in Russian]; LAP LAMBERT Academic Publishing, 2011, 340 p. (b) Chebanov, V. A.; Desenko, S. M. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 566. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2012, 607.] (c) Chebanov, V. A.; Desenko, S. M. Diversity–Oriented Synthesis 2014, 1, 43. (d) Sakhno, Ya. I.; Murlykina, M. V.; Morozova, A. D.; Kozyryev, A. V.; Chebanov, V. A. Fr.-Ukr. J. Chem. 2015, 3, 1.
Tu, S. J.; Zhang, X. H.; Han, Z. G.; Cao, X. D.; Wu, S. S.; Yan, S.; Hao, W. J.; Zhang, G.; Ma, N. J. Comb. Chem. 2009, 11, 428.
Ma, N.; Jiang, B.; Zhang, G.; Tu, S. J.; Wever, W.; Li, G. Green Chem. 2010, 12, 1357.
Jiang, B.; Ma, N.; Wang, X. H.; Tu, S. J.; Li, G. Heterocycles 2012, 84, 765.
Jiang, B.; Zhang, G.; Ma, N.; Shi, F.; Tu, S. J.; Kaur, P.; Li, G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3834.
Ryabukhin, S. V.; Plaskon, A. S.; Volochnyuk, D. M.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2007, 12, 1861.
Kamal, A.; Suresh, P.; Mallareddy, A.; Kumar, B. A.; Reddy, P. V.; Raju, P.; Tamboli, J. R.; Shaik, T. B.; Jain, N.; Kalivendi, S. V. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2349.
Rahmati, A.; Khalesi, Z. Tetrahedron 2012, 68, 8472.
Shi, F.; Zeng, X. N.; Cao, X. D.; Zhang, S.; Jiang, B.; Zheng, W. F.; Tu, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 743.
(a) Sedash, Yu. V.; Gorobets, N. Yu.; Chebanov, V. A.; Konovalova, I. S.; Shishkin, O. V.; Desenko, S. M. RSC Adv. 2012, 2, 6719. (b) Chebanov, V. A.; Sakhno, Ya. I.; Desenko, S. M.; Chernenko, V. N.; Musatov, V. I.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Kappe, C. O. Tetrahedron 2007, 63, 1229. (c) Chebanov, V. A.; Saraev, V. E.; Desenko, S. M.; Chernenko, V. N.; Knyazeva, I. V.; Groth, U.; Glasnov, T.; Kappe, C. O. J. Org Chem. 2008, 73, 5110. (d) Sakhno, Ya. I.; Desenko, S. M.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Sysoyev, D. O.; Groth, U.; Kappe, C. O.; Chebanov, V. A. Tetrahedron 2008, 64, 11041. (e) Muravyova, E. A.; Shishkina, S. V.; Musatov, V. I.; Knyazeva, I. V.; Shishkin, O. V.; Desenko, S. M.; Chebanov, V. A. Synthesis 2009, 9, 1375. (f) Sakhno, Ya. I.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Musatov, V. I.; Vashchenko, E. V.; Desenko, S. M.; Chebanov, V. A. Mol. Diversity 2010, 14, 523. (g) Muravyova, E. A.; Desenko, S. M.; Rudenko, R. V.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Sen’ko, Yu. V.; Vashchenko, E. V.; Chebanov, V. A. Tetrahedron 2011, 67, 9389. (h) Chebanov, V. A.; Sakhno, Ya. I.; Desenko, S. M. Ultrason. Sonochem. 2012, 19, 707. (i) Chebanov, V. A.; Saraev, V. E.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Musatov, V. I.; Desenko, S. M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5515. (j) Murlykina, M. V.; Sakhno, Ya. I.; Desenko, S. M.; Konovalova, I. S.; Shishkin, O. V.; Sysoiev, D. A.; Kornet, M. N.; Chebanov, V. A. Tetrahedron 2013, 69, 9261. (k) Murlykina, M. V.; Sahno, Ya. I.; Desenko, S. M.; Chebanov, V. A. V In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. Current Aspects, Kartsev, V. G., Ed.; MBFNP: Moscow, 2014, Vol. 1, p. 318. (l) Murlykina, M. V.; Sakhno, Ya. I.; Desenko, S. M.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Sysoiev, D. O.; Kornet, M. N.; Schlos, D.; Goeman, J. L.; Van der Eycken, J.; Van der Eycken, E. V.; Chebanov, V. A. Eur. J. Org. Chem. 2015, 4481.
Muravyova, E. A.; Tkachenko, V. V; Desenko, S. M.; Sen'ko, Yu. V.; Müller, T. J. J.; Vashchenko, E. V.; Chebanov, V. A. ARKIVOC 2013, (iii), 338.
Tkachenko, V. V.; Muravyova, E. A.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Desenko, S. M.; Chebanov, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 1166. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2014, 1263.]
Tkachenko, V. V.; Muravyova, E. A.; Desenko, S. M.; Shishkin, O. V; Shishkina, S. V.; Sysoiev, D. O.; Müller, T. J. J.; Chebanov, V. A. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 3019.
(a) Cepanec, I.; Litvić, M.; Filipan-Litvić, M.; Grüngold, I. Tetrahedron 2007, 63, 11822. (b) Adibi, H.; Samimi, H. A.; Beygzadeh, M. Catal. Commun. 2007, 8, 2119.
Morozova, A. D.; Muravyova, E. A.; Shishkina, S. V.; Vashchenko, E. V.; Sen'ko, Yu. V.; Chebanov, V. A. J. Heterocycl. Chem. DOI: 10.1002/jhet.2656.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2016, 52(11), 866–886
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Tkachenko, V.V., Chebanov, V.A. Reactions of 3(5)-Aminoisoxazoles Using Classical Methods of Activation, Microwave Irradiation, and Ultrasonication. Chem Heterocycl Comp 52, 866–886 (2016). https://doi.org/10.1007/s10593-017-1980-5
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-017-1980-5