Skip to main content
SpringerLink
Log in

Application of nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes to the chemistry of indoles

  • REVIEW
  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

Application of nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes to the synthesis and transformation of indoles is discussed.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Scheme 1
Scheme 2
Scheme 3
Scheme 4
Scheme 5
Scheme 6
Scheme 7
Scheme 8
Scheme 9
Scheme 10
Scheme 11
Scheme 12
Scheme 13
Scheme 14
Scheme 15
Scheme 16
Scheme 17
Scheme 18
Scheme 19
Scheme 20
Scheme 21
Scheme 22
Scheme 23
Scheme 24
Scheme 25
Scheme 26
Scheme 27
Scheme 28
Scheme 29
Scheme 30
Scheme 31
Scheme 32
Scheme 33
Scheme 34
Scheme 35
Scheme 36
Scheme 37
Scheme 38
Scheme 39
Scheme 40
Scheme 41
Scheme 42
Scheme 43

Similar content being viewed by others

References

  1. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. Org. React. (Hoboken, NJ, U. S.) 2012, 76, 281.

    CAS  Google Scholar 

  2. Yoshikai, N.; Wei, Y. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 466.

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. Li, J. J.; Gribble, G. W. Top. Heterocycl. Chem. 2010, 26, 193.

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. Guo, T.; Huang, F.; Yu, L.; Yu, Z. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 296.

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. Garrett, C. E.; Prasad, K. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 889.

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. Mąkosza, M.; Danikiewicz, W.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann. Chem. 1988, 203.

  7. Moskalev, N.; Mąkosza, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5395.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. Wojciechowski, K.; Mąkosza, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4793.

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. Wojciechowski, K.; Mąkosza, M. Synthesis 1986, 651.

  10. Wojciechowski, K.; Mąkosza, M. Bull. Soc. Chim. Belg. 1986, 95, 671.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. Mąkosza, M.; Wojciechowski, K. Chem. Rev. 2004, 104, 2631.

    Article  Google Scholar 

  12. Mąkosza, M.; Wojciechowski, K. In Selected Methods for Synthesis and Modification of Heterocycles – The Chemistry of Synthetic Indole Systems, Kartsev, V. G., Ed.; IBS Press: Moscow, 2004, vol. 3, p. 103.

  13. Mąkosza, M.; Wojciechowski, K. Heterocycles 2014, 88, 75.

    Article  Google Scholar 

  14. Mąkosza, M.; Wojciechowski, K. Top. Heterocycl. Chem. 2014, 37, 51.

    Article  Google Scholar 

  15. Mąkosza, M. Chem.–Eur. J. 2014, 20, 5536.

    Article  Google Scholar 

  16. Mąkosza, M.; Kamieńska-Trela, K.; Paszewski, M.; Bechcicka, M. Tetrahedron 2005, 61, 11952.

    Article  Google Scholar 

  17. (a) Mąkosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 282. (b) Mąkosza, M.; Glinka, T.; Kinowski, J. Tetrahedron 1984, 40, 1863.

  18. Wróbel, Z.; Kwast, A. Synthesis 2010, 3865.

  19. Mąkosza, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2855.

    Article  Google Scholar 

  20. Mąkosza, M. Synthesis 2011, 2341.

  21. Terrier, F. Modern Nucleophilic Aromatic Substitution; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, 2013.

    Book  Google Scholar 

  22. Moskalev, N.; Barbasiewicz, M.; Mąkosza, M. Tetrahedron 2004, 60, 347.

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. Sulur, M.; Sharma, P.; Ramakrishnan, R.; Naidu, R.; Merifield, E.; Gill, D. M.; Clarke, A. M.; Thomson, C.; Butters, M.; Bachu, S.; Benison, C. H.; Dokka, N.; Fong, E. R.; Hose, D. R. J.; Howell, G. P.; Mobberley, S. E.; Morton, S. C.; Mullen, A. K.; Rapai, J.; Tejas, B. Org. Proc. Res. Dev. 2012, 16, 1746.

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. Timofeev, E. N.; Kolganova, N. A.; Smirnov, I. P.; Kochetkova, S. V.; Florentiev, V. L. Russ. J. Bioorg. Chem. 2008, 34, 201. [Bioorg. Khim. 2008, 34, 220.]

  25. Guo, W.; Miao, Z.; Sheng, C.; Yao, J.; Feng, H.; Zhang, W.; Zhu, L.; Liu, W.; Cheng, P.; Zhang, J.; Che, X.; Wang, W.; Luo, C.; Xu, Y. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2223.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. Moskalev, N.; Mąkosza, M. Heterocycles 2000, 52, 533.

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. Mąkosza, M.; Paszewski, M. Synthesis 2002, 2203.

  28. Mąkosza, M.; Hoser, H. Heterocycles 1994, 37, 1701.

    Article  Google Scholar 

  29. Wróbel, Z. Eur. J. Org. Chem. 2000, 521.

  30. Korda, A.; Wróbel, Z. Synlett 2003, 1465.

  31. Stalewski, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9523.

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. Sutherland, J. K. Chem. Commun. 1997, 325.

  33. Mąkosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1534.

    Article  Google Scholar 

  34. Mąkosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 1494.

    Article  Google Scholar 

  35. Mąkosza, M.; Wenäll, M.; Goliński, M.; Kinowski, A. Bull. Pol. Acad. Sci., Chem. 1985, 33, 427.

    Google Scholar 

  36. Mąkosza, M.; Goliński, J.; Baran, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 1488.

    Article  Google Scholar 

  37. Mudryk, B.; Mąkosza, M. Tetrahedron 1988, 44, 209.

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. Mudryk, B.; Mąkosza, M. Synthesis 1988, 1007.

  39. Mąkosza, M.; Sienkiewicz, K.; Wojciechowski, K. Synthesis 1990, 850.

  40. Stahly, G. P.; Stahly, B. C.; Maloney, J. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 690.

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. Wróbel, Z.; Mąkosza, M. Tetrahedron 1997, 53, 5501.

    Article  Google Scholar 

  42. Wróbel, Z.; Mąkosza, M. Synlett 1993, 597.

  43. Selvakumar, N.; Khera, M. K.; Reddy, B. Y.; Srinivas, D.; Azhagan, A. M.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7071.

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. Wróbel, Z.; Kwast, A.; Mąkosza, M. Synthesis 1993, 31.

  45. Mąkosza, M.; Tyrała, A. Synth. Commun. 1986, 16, 419.

    Article  Google Scholar 

  46. Söderberg, B. C. G.; Banini, S. R.; Turner, M. R.; Minter, A. R.; Arrington, A. K. Synthesis 2008, 903.

  47. Banini, S. R.; Turner, M. R.; Cummings, M. M.; Söderberg, B. C. G. Tetrahedron 2011, 67, 3603.

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. Wróbel, Z.; Mąkosza, M. Tetrahedron 1993, 49, 5315.

    Article  Google Scholar 

  49. Wróbel, Z.; Wojciechowski, K.; Kwast, A.; Gajda, N. Synlett 2010, 2435.

  50. Walker, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3844.

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. Błażej, S.; Mąkosza, M. Chem.–Eur. J. 2008, 14, 11113.

    Article  Google Scholar 

  52. Lerman, L.; Weinstock-Rosin, M.; Nudelman, A. Synthesis 2004, 3043.

  53. Iakobson, G.; Pošta, M.; Beier, P. Synlett 2013, 24, 855.

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. Jończyk, A.; Kowalkowska, A. Synthesis 2002, 674.

  55. Maruoka, H.; Tomioka, Y. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 1051.

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. Mąkosza, M.; Kinowski, A.; Danikiewicz, W.; Mudryk, B. Liebigs Ann. Chem. 1986, 69.

  57. Vlachou, M.; Tsotinis, A.; Kelland, L. R.; Thurston, D. E. Heterocycles 2002, 57, 129.

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. Wróbel, Z.; Wojciechowski, K. Synlett 2011, 2567.

  59. Yamagishi, H.; Matsumoto, K.; Iwasaki, K.; Miyazaki, T.; Yokoshima, S.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2008, 10, 2369.

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. Groszek, G.; Bednarski, M.; Dybala, M.; Filipek, B. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 809.

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. Pedras, M. S. C.; Zheng, Q.-A.; Gadagi, R. S. Chem. Commun. 2007, 368.

  62. Czeskis, B. A.; Clodfelter, D. K.; Wheeler, W. J. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2002, 45, 1143.

    Article  CAS  Google Scholar 

  63. Pedras, M. S. C.; Okinyo, D. P. O. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2006, 49, 33.

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. Khdour, O.; Ouyang, A.; Skibo, E. B. J. Org. Chem. 2006, 71, 5855.

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. Mąkosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 4562.

    Article  Google Scholar 

  66. Mąkosza, M.; Stalewski, J.; Maslennikova, O. Synthesis 1997, 1131.

  67. Chackal, S.; Dudouit, F.; Houssin, R.; Hénichart, J.-P. Heterocycles 2003, 60, 615.

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. Macor, J. E.; Burkhart, C. A.; Heym, J. H.; Ives, J. L.; Lebel, L. A.; Newman, M. E.; Nielsen, J. A.; Ryan, K.; Schulz, D. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 2087.

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. Macor, J. E.; Wehner, J. M. Heterocycles 1993, 35, 349.

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. Larraya, C.; Guillard, J.; Renard, P.; Audinot, V.; Boutin, J. A.; Delagrange, P.; Bennejean, C.; Viaud-Massuard, M.-C. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 515.

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. Poël, H. Van de; Guillaumet, G.; Viaud-Massuard, M.-C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1205.

  72. Papageorgiou, C.; Camenisch, G.; Borer, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1549.

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. Saab, F.; Bénéteau, V.; Schoentgen, F.; Mérour, J.-Y.; Routier, S. Tetrahedron 2010, 66, 102.

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. Carbone, A.; Pennati, M.; Barraja, P.; Montalbano, A.; Parrino, B.; Spano, V.; Lopergolo, A.; Sbarra, S.; Doldi, V.; Zaffaroni, N.; Cirrincione, G.; Diana, P. Curr. Med. Chem. 2014, 21, 1654.

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. Liedtke, A. J.; Kim, K.; Stec, D. F.; Sulikowski, G. A.; Marnett, L. J. Tetrahedron 2012, 68, 10049.

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. Yoshikawa, K.; Yokomizo, A.; Naito, H.; Haginoya, N.; Kobayashi, S.; Yoshino, T.; Nagata, T.; Mochizuki, A.; Osanai, K.; Watanabe, K.; Kanno, H.; Ohta, T. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 8206.

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. Jeanty, M.; Suzenet, F.; Guillaumet, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 7390.

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. Mąkosza, M.; Danikiewicz, W.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann. Chem. 1987, 711.

  79. Heffernan, G. D.; Coghlan, R. D.; Manas, E. S.; McDevitt, R. E.; Li, Y.; Mahaney, P. E.; Robichaud, A. J.; Huselton, C.; Alfinito, P.; Bray, J. A.; Cosmi, S. A.; Johnston, G. H.; Kenney, T.; Koury, E.; Winneker, R. C.; Deecher, D. C.; Trybulski, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7802.

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. Bernotas, R. C.; Antane, S.; Shenoy, R.; Le, V.-D.; Chen, P.; Harrison, B. L.; Robichaud, A. J.; Zhang, G. M.; Smith, D.; Schechter, L. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1657.

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. Mąkosza, M.; Stalewski, J.; Wojciechowski, K.; Danikiewicz, W. Tetrahedron 1997, 53, 193.

    Article  Google Scholar 

  82. Rege, P. D.; Johnson, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 6133.

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. Bujok, R.; Wróbel, Z.; Wojciechowski, K. Synlett 2012, 23, 1315.

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. Andreassen, E. J.; Bakke, J. M. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 49.

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. Bakke, J. M. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 463.

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. Andreassen, E. J.; Bakke, J. M.; Sletvold, I.; Svensen, H. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2671.

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. Stahly, G. P.; Stahly, B. C.; Lilje, K. C. J. Org. Chem. 1984, 49, 578.

    Article  CAS  Google Scholar 

  88. Lawrence, N. J.; Davies, C. A.; Gray, M. Org. Lett. 2004, 6, 4957.

    Article  CAS  Google Scholar 

  89. Cao, S.; Wu, J. J.; Li, L.; Zhu, L. J.; Zhang, J.; Yu, J. L.; Qian, X. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1293.

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. Bartoli, G.; Leardini, R.; Medici, A.; Rosini, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 692.

  91. Bartoli, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Todesco, P. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 3694.

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. Forbes, I. T.; Ham, P.; Booth, D. H.; Martin, R. T.; Thompson, M.; Baxter, G. S.; Blackburn, T. P.; Glen, A.; Kennett, G. A.; Wood, M. D. J. Med. Chem. 1995, 38, 2524.

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. Wojciechowski, K.; Mąkosza, M. Synthesis 1989, 106.

  94. Macor, J. E.; Forman, J. T.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1673.

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. Bujok, R.; Trawczyński, A.; Wróbel, Z.; Wojciechowski, K. Synlett 2012, 2682.

  96. Yamada, K.; Kawasaki, T.; Fujita, T.; Somei, M. Heterocycles 2001, 55, 1151.

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. Yamada, K.; Yamada, F.; Shiraishi, T.; Tomioka, S.; Somei, M. Heterocycles 2009, 77, 971.

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. Yamada, F.; Shinmyo, D.; Nakajou, M.; Somei, M. Heterocycles 2012, 86, 435.

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. Pordel, M.; Abdollahi, A.; Razavi, B. Russ. J. Bioorg. Chem. 2013, 39, 211.

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. Rahimizadeh, M.; Pordel, M.; Ranaei, M.; Bakavoli, M. J. Heterocycl. Chem. 2012, 49, 208.

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. Sokhanvar, M.; Pordel, M. ARKIVOC 2014, (iv), 328.

  102. Kumar, S.; Rathore, V.; Verma, A.; Prasad, C. D.; Kumar, A.; Yadav, A.; Jana, S.; Sattar, M.; Meenakshi; Kumar, S. Org. Lett. 2015, 17, 82.

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. Mąkosza, M.; Białecki, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 4878.

    Article  Google Scholar 

  104. Bastrakov, M. A.; Starosotnikov, A. M.; Leontieva, M. A.; Shakhnes, A. K.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 2009, 19, 47.

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. Bastrakov, M. A.; Starosotnikov, A. M.; Shakhnes, A. K.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 1539. [Izv. Akad. Nauk 2008, 1508.]

  106. Rozhkov, V. V.; Kuvshinov, A. M.; Shevelev, S. A. Synth. Commun. 2002, 32, 1465.

    Article  CAS  Google Scholar 

  107. Wróbel, Z.; Kwast, A. Synlett 2007, 1525.

  108. Wohl, A.; Aue, W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, o, 2442.

    Article  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, Warsaw, 01-224, Poland

    Mieczysław Mąkosza & Krzysztof Wojciechowski

Authors
  1. Mieczysław Mąkosza
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Krzysztof Wojciechowski
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to Krzysztof Wojciechowski.

Additional information

Published in Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2015, 51(3), 210–222

Here and further the corresponding author is marked with *.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Mąkosza, M., Wojciechowski, K. Application of nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes to the chemistry of indoles. Chem Heterocycl Comp 51, 210–222 (2015). https://doi.org/10.1007/s10593-015-1687-4

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-015-1687-4

Keywords

Search

Navigation