The major fragmentation patterns of a range of novel imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one derivatives under the conditions of EI ionization were found to involve the elimination of СО, ArCN, and PhCN as neutral molecules, while the fragment ions under the conditions of MALDI and ESI formed only by the elimination of ArCN.
Similar content being viewed by others
References
J. C. Lee, J. T. Laydon, P. C. McDonnell, T. F. Gallagher, S. Kumar, D. Green, D. McNulty, M. J. Blumenthal, J. R. Heys, S. W. Landvatter, J. E. Strickler, M. M. McLaughlin, I. R. Siemens, S. M. Fisher, G. P. Livi, J. R. White, J. L. Adams, and P. R. Young, Nature, 372, 739 (1994).
A. K. Takle, M. J. B. Brown, S. Davies, D. K. Dean, G. Francis, A. Gaiba, A. W. Hird, F. D. King, P. J. Lovell, A. Naylor, A. D. Reith, J. G. Steadman, and D. M. Wilson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 378 (2006).
S. E. De Laszlo, C. Hacker, B. Li, D. Kim, M. MacCoss, N. Mantlo, J. V. Pivnichny, L. Colwell, G. E. Koch, M. A. Cascieri, and W. K. Hagmann, Bioorg. Med. Chem. Lett., 9, 641 (1999).
M. J. Newman, J. C. Rodarte, K. D. Benbatoul, S. J. Romano, C. Zhang, S. Krane, E. J. Moran, R. T. Uyeda, R. Dixon, E. S. Guns, and L. D. Mayer, Cancer Res., 60, 2964 (2000).
M. Antolini, A. Bozzoli, C. Ghiron, G. Kennedy, T. Rossi, and A. Ursini, Bioorg. Med. Chem. Lett., 9, 1023 (1999).
L. Wang, K. W. Woods, Q. Li, K. J. Barr, R. W. McCroskey, S. M. Hannick, L. Gherke, R. B. Credo, Y.-H. Hui, K. Marsh, R. Warner, J. Y. Lee, N. Zielinski-Mozng, D. Frost, S. H. Rosenberg, and H. L. Sham, J. Med. Chem., 45, 1697 (2002).
F. Baffert, C. H. Regnier, A. De Pover, C. Pissot-Soldermann, G. A. Taveres, F. Blasco, J. Brueggen, P. Chene, P. Drueckes, D. Erdmann, P. Furet, M. Gerspacher, M. Lang, D. Ledieu, L. Nolan, S. Ruetz, J. Trappe, E. Vanghrevelinghe, M. Wartmann, L. Wyder, F. Hofmann, and T. Radimerski, Mol. Cancer Ther., 9, 1945 (2010).
S. B. Lee, Y. I. Park, M. S. Dong, and Y. D. Gong, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 5900 (2010).
E. S. H. El Ashry, A. A.-H. Abdel-Rahman, N. Rashed, and H. A. Rasheed, Pharmazie, 54, 893 (1999).
L. E. Seitz, W. J. Suling, and R. C. Reynolds, J. Med. Chem., 45, 5604 (2002).
A. A. Abu-Hashem, M. A. Gouda, and F. A. Badria, Eur. J. Med. Chem., 45, 1976 (2010).
S. N. Khattab, S. Y. Hassan, A. A. Bekhit, A. M. El Massry, and V. Langer, Eur. J. Med. Chem., 45, 4479 (2010).
M. R. Myers, W. He, B. Hanney, N. Setzer, M. P. Maguire, A. Zulli, G. Bilder, H. Galzcinski, D. Amin, S. Needle, and A. P. Spada, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 3091 (2003).
B. Dietrich and U. Diederchsen, Eur. J. Org. Chem., 147 (2005).
P. K. Sasmal, R. Majumdar, R. R. Dighe, and A. R. Chakravarty, Dalton Trans., 39, 7104 (2010).
J. L. Sessler, H. Maeda, T. Mizuno, V. M. Lynch, and H. Furuta, Chem. Commun., 862 (2002).
S. J. Nara, P. U. Naik, J. R. Harjani, and M. M. Salunkhe, Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem., 45, 2257 (2006).
S. Chowdhury, R. S. Mohan, and J. L. Scott, Tetrahedron, 63, 2363 (2007).
P. L. Arnold and S. T. Liddle, Chem. Commun., 3959 (2006).
O. Kühl, Chem. Soc. Rev., 36, 592 (2007).
J. Ohmori, M. Shimizu-Sasamata, M. Okada, and S. Sakamoto, J. Med. Chem., 40, 2053 (1997).
S. T. Hazeldine, L. Polin, J. Kushner, K. White, T. H. Corbett, J. Biehl, and J. P. Horwitz, Bioorg. Med. Chem., 13, 1069 (2005).
A. Borchardt, R. Davis, C. Beauregard, D. Becker, D. Gamache, S. A. Noble, M. R. Hellberg, P. G. Klimko, Q. Zhihai, J. E. Payne, and J. Yanni, WO Pat. Appl. 2011112731.
K. H. Kim, A. Maderna, M. E. Schnute, M. Hegen, S. Mohan, J. Miyashiro, L. Lin, E. Li, S. Keegan, J. Lussier, C. Wrocklage, C. L. Nickerson-Nutter, A. J. Wittwer, H. Soutter, N. Caspers, S. Han, R. Kurumbail, K. Dunussi-Joannopoulos, J. Douhan III, and A. Wissner, Bioorg. Med. Chem. Lett., 21, 6258 (2011).
G. Moarbess, C. Deleuze-Masquefa, V. Bonnard, S. Gayraud-Paniagua, J.-R. Vidal, F. Bressolle, F. Pinguet, and P.-A. Bonnet, Bioorg. Med. Chem., 16, 6601 (2008).
E. J. Jacobsen, L. S. Stelzer, K. L. Belonga, D. B. Carter, W. B. Im, V. H. Sethy, A. H. Tang, P. F. VonVoigtlander, and J. D. Petke, J. Med. Chem., 39, 3820 (1996).
D. D. Davey, P. W. Erhardt, E. H. Cantor, S. S. Greenberg, W. R. Ingebretsen, and J. Wiggins, J. Med. Chem., 34, 2671 (1991).
V. Colоtta, L. Cecchi, D. Catarzi, G. Filacchioni, C. Martini, P. Tacchi, and A. Lucacchini, Eur. J. Med. Chem., 30, 133 (1995).
P. Chen, D. Norris, E. J. Iwanowicz, S. H. Spergel, J. Lin, H. H. Gu, Z. Shen, J. Wityak, T.-A. Lin, S. Pang, H. F. De Fex, S. Pitt, D. R. Shen, A. M. Doweyko, D. A. Bassolino, J. Y. Roberge, M. A. Poss, B.-C. Chen, G. L. Schieven, and J. C. Barrish, Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 1361 (2002).
J. C. Barrish, P. Chen, J. Das, E. J. Iwanowicz, D. J. Norris, R. Padmanaba, J. Y. Roberge, and G. L. Schieven, US Pat. Appl. 6235740.
P. Chen, A. M. Doweyko, D. Norris, H. H. Gu, S. H. Spergel, J. Das, R. V. Moquin, J. Lin, J. Wityak, E. J. Iwanowicz, K. W. McIntyre, D. J. Shuster, K. Behnia, S. Chong, H. de Fex, S. Pang, S. Pitt, D. R. Shen, S. Thrall, P. Stanley, O. R. Kocy, M. R. Witmer, S. B. Kanner, Gary L. Schieven, and J. C. Barrish, J. Med. Chem., 47, 4517 (2004).
V. A. Mamedov, A. A. Kalinin, A. A. Balandina, I. Kh. Rizvanov, and S. K. Latypov, Tetrahedron, 65, 9412 (2009).
V. A. Mamedov, N. A. Zhukova, T. N. Beschastnova, A. T. Gubaidullin, and D. V. Rakov, and I. Kh. Rizvanov, Tetrahedron Lett., 52, 4280 (2011).
J. Main-Bobo, S. Olesik, W. Gase, T. Baer, A. A. Mommers, and J. L. Holmes, J. Am. Chem. Soc., 108, 677 (1986).
S. Hsieh and J. H. D. Eland, J. Mass Spectrom., 31, 1054 (1996).
А. Maquestiau, A. Tommasetti, C. Pedregal-Freire, J. Elguero, R. Flammang, U. E. Wiersum, H. Bender, and C. Wentrup, J. Org. Chem., 51, 306 (1986).
K. M. Anisuzzaman, M. Amin, N. Ogg, F. Hoq, M. R. Kanithi, and R. E. Jenkins, J. Agric. Food Chem., 48, 5893 (2000).
M. Harir, A. Gaspar, M. Frommberger, M. Lucio, M. El Azzouzi, D. Martens, A. Kettrup, and Ph. Schmitt-Kopplin, J. Agric. Food Chem., 55, 9936 (2007).
А. Tatematsu, H. Yoshizumi, E. Hayashi, and H. Nakata, Tetrahedron Lett., 8, 2985 (1967).
C. W. Koch and J. H. Markgraf, J. Heterocyc. Chem., 7, 235 (1970).
V. Kováčik, M. Fedoroňko, and I. Ježo, Org. Mass Spectrom., 7, 449 (1973).
M. Bartoszek, D. Salzwedel, G. Stumm, and H.-J. Niclas, Org. Mass Spectrom., 22, 259 (1987).
A. T. Lebedev, Mass Spectrometry in Organic Chemistry [in Russian], Binom, Moscow (2003), p. 193.
X. B. Yang, S. T. Ding, A. B. Wang, and Y. S. Yang, Chin. J. Anal. Chem., 30, 148 (2002).
Y. Luo, Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies, CRC Press (2007), p. 211.
This project received financial support from the Russian Foundation for Basic Research (grant 13-03-00123-a).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 2, pp. 272-279, February, 2014.
Electronic supplementary material
Below is the link to the electronic supplementary material.
ESM 1
(PDF 544 kb)
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Rakov, D.V., Zhukova, N.A., Rizvanov, I.K. et al. Comparative Characterization of Mass Spectral Methods for the Study of IMIDAZO[1,5-a]QUINOXALIN-4-Ones. Chem Heterocycl Comp 50, 246–253 (2014). https://doi.org/10.1007/s10593-014-1467-6
Received:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-014-1467-6