Advertisement

4H-3,1-benzoxazines from benzyl cyclopropanes. First example of acid catalyzed rearrangement in ortho-substituted benzylcyclo-propanes

  • E. V. Trofimova
  • B. P. Archegov
  • A. N. FedotovEmail author
  • R. A. Gazzaeva
  • S. S. Mochalov
  • N. S. Zefirov
Article

The synthesis of 2-N-acylamino-substituted benzylcyclopropanes has been carried out. It was established that under the action of acids 2-N-acylamino-substituted benzylcyclopropanes are rearranged into the corresponding 4H-3,1-benzoxazines and not into the expected 3,1-benzoxazepines. It was shown that a similar type of rearrangement is also characteristic for 2-N-acylamino-substituted allylbenzenes.

Keywords

4-alkyl-4H-3,1-benzoxazines 6-allyl-7-amino-1,4-benzodioxane 2-aminobenzylcyclo-propanes 2-N-acylaminoallylbenzenes 2-N-acylaminobenzylcyclopropanes 6-butyroyl-7-nitro-1,4-benzo- dioxane 1-(2-N-p-methoxybenzoylamino)-4,5-ethylenedioxyphenylbutan-1-ol 2-nitrobenzylcyclo-propanes rearrangements 

References

  1. 1.
    Yu. S. Shabarov, S. S. Mochalov, and I. P. Stepanova, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 189, 1028 (1969).Google Scholar
  2. 2.
    T. G. Kutateladze, A. N. Fedotov, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, USSR Authors' Certificate, 1502570; Byul. Izobret., No. 31, 134 (1989).Google Scholar
  3. 3.
    S. S. Mochalov, R. A. Gazzaeva, A. N. Fedotov, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 922 (2003). [Chem. Heterocycl. Comp., 39, 794 (2003)].Google Scholar
  4. 4.
    T. G. Kutateladze, I. N. Shishkina, A. N. Fedotov, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, USSR Authors' Certificate 1268578; Byul. Izobret., No. 41, 98 (1986).Google Scholar
  5. 5.
    A. N. Fedotov, I. N. Shishkina, T. G. Kutateladze, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1063 (1987). [Chem. Heterocycl. Comp., 23, 849 (1987)].Google Scholar
  6. 6.
    T. G. Kutateladze, E. V. Trofimova, A. N. Fedotov, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, USSR Authors' Certificate 1432977; Byul. Izobret., No. 39, 290 (1988).Google Scholar
  7. 7.
    T. G. Kutateladze, A. N. Fedotov, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, USSR Authors' Certificate 1397436; Byul. Izobret., No. 19, 96 (1988).Google Scholar
  8. 8.
    T. G. Kutateladze, A. N. Fedotov, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, USSR Authors' Certificate 1493641; Byul. Izobret., No. 26, 118 (1989).Google Scholar
  9. 9.
    S. S. Mochalov, D. V. Kosynkin, I. D. Yudin, K. A. Zavodskikh, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 472 (1994). [Chem. Heterocycl. Comp., 30, 413 (1994)].Google Scholar
  10. 10.
    S. S. Mochalov, A. N. Fedotov, T. G. Kutateladze, E. V. Trofimova, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 321 (1998). [Chem. Heterocycl. Comp., 34, 288 (1998)].Google Scholar
  11. 11.
    E. V. Trofimova, A. N. Fedotov, S. S. Mochalov, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1385 (2000). [Chem. Heterocycl. Comp., 36, 1198 (2000)].Google Scholar
  12. 12.
    A. N. Fedotov, E. V. Trofimova, V. A. Sidorov, K. A. Potekhin, V. A. Romanov, S. S. Mochalov, and N. S. Zefirov, Dokl. Akad. Nauk Ross., 405, 65 (2005).Google Scholar
  13. 13.
    A. N. Fedotov, E. V. Trofimova, V. A. Romanov, S. S. Mochalov, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 115 (2008). [Chem. Heterocycl. Comp., 44, 96 (2008)].Google Scholar
  14. 14.
    S. S. Mochalov, T. G. Kutateladze, A. N. Fedotov, and Yu. S. Shabarov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 298, 1398 (1988).Google Scholar
  15. 15.
    A. N. Fedotov, E. V. Trofimova, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, Zh. Org. Khim., 24, 1413 (1988).Google Scholar
  16. 16.
    A. N. Fedotov, E. V. Trofimova, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, Zh. Org. Khim., 24, 2403 (1988).Google Scholar
  17. 17.
    S. S. Mochalov, E. V. Trofimova, A. N. Fedotov, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Zh. Org. Khim., 32, 852 (1996).Google Scholar
  18. 18.
    S. S. Mochalov, A. N. Fedotov, R. A. Gazzaeva, B. P. Archegov, E. V. Trofimova, and N. S. Zefirov, Zh. Org. Khim., 37, 935 (2001).Google Scholar
  19. 19.
    E. V. Trofimova, A. N. Fedotov, R. A. Gazzaeva, S. S. Mochalov, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 234 (2003). [Chem. Heterocycl. Comp., 39, 205 (2003)].Google Scholar
  20. 20.
    S. S. Mochalov, A. N. Fedotov, A. A. Borisenko, V. V. Tkachev, G. V. Shilov, A. I. Utenyshev, M. A. Aldoshin, and N. S. Zefirov, Dokl. Akad. Nauk Ross., 391, 646 (2003).Google Scholar
  21. 21.
    R. A. Gazzaeva, S. S. Mochalov, B. P. Archegov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 302 (2005). [Chem. Heterocycl. Comp., 41, 272 (2005)].Google Scholar
  22. 22.
    S. S. Mochalov, Ya. I. Kuz'min, A. N. Fedotov, E. V. Trofimova, R. A. Gazzaeva, Yu. S. Shabarov, and N. S. Zefirov, Zh. Org. Khim., 34, 1379 (1998).Google Scholar
  23. 23.
    R. A. Gazzaeva, B. P. Archegov, A. N. Fedotov, E. V. Trofimova, S. S. Mochalov, and Yu. S. Shabarov, Vestn. Mosk. Gos. Univ., Ser. 2, Khim., 46, 349 (2005).Google Scholar
  24. 24.
    R. A. Gazzaeva, M. I. Khasanov, S. S. Mochalov, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 941 (2007). [Chem. Heterocycl. Comp., 43, 799 (2007)].Google Scholar

Copyright information

© Springer Science+Business Media, Inc. 2009

Authors and Affiliations

  • E. V. Trofimova
    • 1
  • B. P. Archegov
    • 1
  • A. N. Fedotov
    • 1
    Email author
  • R. A. Gazzaeva
    • 1
  • S. S. Mochalov
    • 1
  • N. S. Zefirov
    • 1
  1. 1.Moscow M. V. Lomonosov State UniversityMoscowRussia

Personalised recommendations