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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 129, Issue 8–9, pp 931–936 | Cite as

Stereoselective Synthesis of Isomers of the Naturally Occurring 13-Hydroxy-2,4,9-tetradecatrienic Acid I

  • Antje Hüfner
  • Armin Presser
Article
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Summary.

 The stereoselective synthesis of (S,2E,4E,9Z)-13-hydroxy-2,4,9-tetradecatrienic acid is described. Starting from (S)-methyloxirane, the carbon chain was built by means of Wittig reactions, regioselective oxidation of the resulting dialcohol, and a diastereomerization reaction.

Keywords. Fatty acid; Wittig reaction; Oxidation; Diastereomerization. 

Stereoselektive Synthese von Isomeren der natürlich vorkommenden 13-Hydroxy-2,4,9-tetradecatriensäure, 1. Mitt.

Zusammenfassung.

 Ausgehend von (S)-Methyloxiran wurde (S,2E,4E,9Z)-13-Hydroxy-2,4,9-tetradecatriensäure dargestellt. Die Kohlenstoffkette wurde durch Wittig-Reaktionen, regioselektive Oxidation des entstandenen Dialkohols und eine Diastereomerisierungsreaktion aufgebaut.

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Copyright information

© Springer-Verlag/Wien 1998

Authors and Affiliations

  • Antje Hüfner
    • 1
  • Armin Presser
    • 1
  1. 1.Institute of Pharmaceutical Chemistry, University of Graz, A-8010 Graz, AustriaAT

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