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Diels-Alder Reactions of Push-Pull Olefins I. Reactions of Dicyanovinyl Acylates with Cyclopentadiene, 1,3-Cyclohexadiene, and Anthracene

  • Martin Dees
  • Hans-Hartwig Otto
Article

Summary.

 The reaction between 2,2-dicyanoethenyl acylates and cyclopentadiene affords 2-acyloxy-3,3-dicyano-5-norbornene derivatives with significant stereoselectivity. Reactions between the less reactive 1,3-cyclohexadiene and anthracene require elevated temperatures and extended reaction times. Stereoselectivity of the reactions with 1,3-cyclohexadiene is higher than of those with cyclopentadiene.

Keywords. Diels-Alder; Push-Pull Olefins; Stereoselectivity. 

Diels-Alder-Reaktionen von Push-Pull-Olefinen, 1. Mitt. Reaktionen von Dicyanovinylestern mit Cyclopentadien, 1,3-Cyclohexadien und Anthracen

Zusammenfassung.

 Reaktionen zwischen 2,2-Dicyanoethenylcarbonsäureestern und Cyclopentadien ergeben mit signifikanter Stereoselektivität 2-Acyloxy-3,3-dicyan-5-norbornenderivate. Analoge Reaktionen mit den weniger reaktiven Dienen 1,3-Cyclohexadien und Anthracen erfordern höhere Temperaturen und längere Reaktionszeiten; die Stereoselektivität der Reaktionen mit 1,3-Cyclohexadien ist deutlich größer.

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Copyright information

© Springer-Verlag/Wien 1998

Authors and Affiliations

  • Martin Dees
    • 1
  • Hans-Hartwig Otto
    • 1
  1. 1.Institut für Pharmazie, Universität Greifswald, D-17487 Greifswald, Bundesrepublik DeutschlandDE

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