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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 130, Issue 6, pp 769–782 | Cite as

Addition von enantiomerenreinen Aminen an aktivierte Olefine, 2. Mitt. Über die Addition an (E)-4-Oxo-4-phenyl-2-butensäure-ethylester

  • Max Knollmüller
  • Mathias Ferencic
  • Peter Gärtner
  • Ulrich Girreser
  • Michael Klinge
  • Larissa Gaischin
  • Kurt Mereiter
  • Christian R. Noe
Article
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Summary.

 The addition of (S)-phenethylamine to ethyl (E)-4-oxo-4-phenyl-2-butenoate shows no kinetic selectivity, whereas – according to the b,pl,H-rule – the AB- and BB-product are kinetically preferred in the addition of (S)-alanine-isopropylester and -benzylester, respectively. In the reaction of benzyl (S)-alaninate, contrary to the other and earlier examined examples no thermodynamic preference for the BB-product over the AB-product was observed.

Keywords. Activated olefins; Stereoelectronic effects; Stereoselectivity; Michael addition. 

Addition of Enantiomerically Pure Amines to Activated Olefines II. On the Addition to Ethyl (E)-4-Oxo-4-phenyl-2-butenoate

Zusammenfassung.

 Die Addition von (S)-Phenethylamin an (E)-4-Oxo-4-phenyl-2-butensäureethylester verläuft ohne kinetische Selektivität. Addiert man hingegen (S)-Alaninisopropylester beziehungsweise benzylester, ist das nach der b,pl,H-Regel als AB- beziehungsweise BB-Produkt zu bezeichnende Diastereomere kinetisch bevorzugt. Bei der Addition von (S)-Alaninbenzylester ist im Unterschied zu den anderen und früher untersuchten Beispielen das BB-Produkt gegenüber dem AB-Produkt thermodynamisch nicht bevorzugt.

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Copyright information

© Springer-Verlag/Wien 1999

Authors and Affiliations

  • Max Knollmüller
    • 1
  • Mathias Ferencic
    • 2
  • Peter Gärtner
    • 1
  • Ulrich Girreser
    • 2
  • Michael Klinge
    • 2
  • Larissa Gaischin
    • 1
  • Kurt Mereiter
    • 3
  • Christian R. Noe
    • 2
  1. 1. Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Wien, A-1060 WienÖsterreich
  2. 2. Institut für Pharmazeutische Chemie der Johann Wolfgang Goethe – Universität, D-60439 Frankfurt am Main, DeutschlandDE
  3. 3. Institut für Mineralogie, Kristallographie und Strukturchemie der Technischen Universität Wien, A-1060 Wien, ÖsterreichÖsterreich

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