Chemoselective Reactions of 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone

Summary.

 The reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with alkoxides, primary amines, and phenols was shown to proceed chemoselectively rather to the corresponding 2-substituted 3-chloro-naphthoquinones or 2,3-disubstituted quinones than to brazanquinone derivatives. Difunctional reagents like mercaptobenzimidazole, methyl urea, or guanidine lead to the corresponding heterocyclic system. The chemoselectivity of these reactions was found to be critically dependent on the reagents and reaction conditions used. These reaction parameters can thus be used to govern the synthesis of distinct compounds.

Zusammenfassung.

 Es wurde gezeigt, daß die Reaktion von 2,3-Dichlor-1,4-naphtho-chinon mit Alkoxiden, primären Aminen und Phenolen chemoselektiv zu den entsprechenden 2-substituierten 3-Chlornaphthochinonen und nicht zu Brazanchinonen führt. Der Einsatz von difunktionellen Reagentien wie Mercaptobenzimidazol, Methylharnstoff und Guanidin ergab die entsprechenden tricyclischen heterocyclischen Systeme. Es wurde gefunden, daß die Chemoselektivität dieser Reaktionen kritisch von den Reagentien und Reaktionsbedingungen abhängt. Diese Reaktionsparameter können verwendet werden, um die Synthese bestimmter Verbindungen zu steuern.