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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 129, Issue 11, pp 1161–1168 | Cite as

Preparation of 1,10-Dimethyl-benzo[c]cinnolines by Photochemical Cyclodehydrogenation of Azobenzenes

  • Reinhard Wimmer
  • Norbert Müller
Article
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Summary.

 Photocyclodehydrogenation of methylated azobenzene derivatives to the corresponding benzo[c]cinnolines was utilized for the synthesis of a number of compounds featuring sterically hindered methyl groups with different degrees of sterical hindrance including close mutual methyl-methyl interaction. Such compounds are of special theoretical interest in the context of intramolecular dynamics, spectroscopy, and quantum (tunneling) effects. Factors determining synthetic accessibility and product distribution are discussed.

Keywords. 1 10-Dimethyl benzo[c]cinnolines; Photochemical cyclization; Photocyclodehydrogenation; Buttressing effect; Methyl gearing. 

Darstellung von 1,10-Dimethyl-benzo[c]cinnolinen durch photochemische Cyclodehydrogenierung von Azobenzolen

Zusammenfassung.

 Photocyclodehydrogenierung von methylsubstituierten Azobenzolderivatven zu den entsprechenden Benzo[c]cinnolinen wurde zur Synthese einer Reihe von Verbindungen benützt, die sich durch Methylgruppen unterschiedlicher sterischer Hinderung – einschließlich gegenseitiger Methyl-Methyl-Wechselwirkung – auszeichnen. Derartige Verbindungen sind aus theoretischer Sicht in Bezug auf intramolekular Dynamik, Spektroskopie und Quanten-(Tunnel-)Effekte von großem Interesse. Faktoren, die synthetische Zugänglichkeit und Produktverteilungen bestimmen, werden diskutiert.

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Copyright information

© Springer-Verlag/Wien 1998

Authors and Affiliations

  • Reinhard Wimmer
    • 1
  • Norbert Müller
    • 1
  1. 1.Institute of Chemistry, Johannes Kepler University, A-4040 Linz, AustriaAT

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