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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 129, Issue 1, pp 99–109 | Cite as

Synthesis of 3′-Azido, 2′,3′-Didehydro, and 3′,4′-Didehydro Nucleosides from 5-Alkoxymethyluracils

  • Ahmed E.-S. Abdel-Megied
  • Erik B. Pedersen
  • Claus Nielsen
Article
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Summary.

 Reaction of methyl 5-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-D-threo-pentofuranoside (3) with silylated 5-alkoxymethyluracils 2ac using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst afforded the α nucleosides 4ac and the β nucleosides 5ac. The corresponding 3′,4′- and 4′,5′-didehydro nucleosides 69 were prepared in an elimination reaction by treating the iodo nucleosides 4ac or 5ac with 10 equivalents of sodium methoxide in methanol under reflux. The deprotected 3′-azido nucleosides 10ac and 11ac of the AZT type as well as the 4′,5′-didehydro nucleosides 7ac and 9ac were prepared by treating 4ac and 5ac, respectively, with sodium azide and subsequently with tetrabutylammonium fluoride.

Keywords. Nucleosides convergent synthesis of; Nucleosides 3′-azido-2′-deoxy; Nucleosides 2′ 3′-didehydro; Nucleosides 3′ 4′-didehydro; 5-Alkoxymethyluracil nucleosides; Human immunodeficiency virus; Herpes simplex virus. 

Synthese von 3′-Azido-, 2′,3′-Didehydro- und 3′,4′-Didehydronucleosiden aus 5-Alkoxymethyluracilen

Zusammenfassung.

 Reaktion von Methyl-5-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-D-threo-pentofuranosid (3) mit den silylierten 5-Alkoxymethyluracilen 2ac unter Verwendung von Trimethylsilyltrifluormethansulfonat als Katalysator ergab die α-Nucleoside 4ac und die β-Nucleoside 5ac. Die entsprechenden 3′,4′- und 4′,5′-Didehydronucleoside 69 wurden durch Behandeln der Jodnucleoside 4ac oder 5ac mit 10 Äquivalenten Natriummethoxid in siedendem Methanol über eine Eliminierungsreaktion hergestell. Die entschützten 3′-Azidonucleoside 10ac und 11ac vom AZT-Typ wurden ebenso wie die 4′,5′-Didehydronucleoside 7ac und 9ac durch Umsetzung von 4ac und 5ac mit Natriumazid und nachfolgender Behandlung mit Tetrabutylammoniumfluorid erhalten.

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Copyright information

© Springer-Verlag/Wien 1998

Authors and Affiliations

  • Ahmed E.-S. Abdel-Megied
    • 1
  • Erik B. Pedersen
    • 1
  • Claus Nielsen
    • 2
  1. 1. Department of Chemistry, Odense University, DK-5230 Odense M, DenmarkDK
  2. 2. Retrovirus Laboratory, Department of Virology, Statens Seruminstitut, DK-2300 Copenhagen, DenmarkDK

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