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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 129, Issue 5, pp 509–514 | Cite as

Synthetic Transformation of Abietic Acid IIIa. Photoconversion of Diene Adducts

  • Dieter Hofner
  • Ernst Haslinger
Article
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Summary

. Diels-Alder addition of 2-chloroacrylonitrile to the abietic acid skeleton affords, via an α-chloronitrile adduct, the tetracyclic β,γ-unsaturated ketone 1. Photochemical conversions of 1 to 2 and 3 are described. The cyclopropane ring of 3 is cleaved by a Birch reduction yielding 4.

Keywords. Abietic acid diene adducts; Photochemistry; Oxa-di-π-methane rearrangement; Birch reduction. 

Synthetische Umwandlung des Abietinsäuregerüstes, 3. Mitt. Photochemische Umwandlung von Dien-Addukten

Zusammenfassung.

Diels-Alder-Addition von 2-Chloracrylnitril an das Abietinsäuregerüst führt über das entsprechende α-Chlornitril-Addukt zu einem tetracyclischen Keton (1). Dieses kann photochemisch in 2 bzw. 3 umgewandelt werden. Birch-Reduktion öffnet den Cyclopropanring von 3 und führt zum tetracyclischen Keton 4.

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Copyright information

© Springer-Verlag/Wien 1998

Authors and Affiliations

  • Dieter Hofner
    • 1
  • Ernst Haslinger
    • 2
  1. 1. Institute of Pharmaceutical Chemistry, University of Graz, A-8010 Graz, AustriaAT
  2. 2. CU Chemie Uetikon GmbH, D-77933 Lahr, GermanyDE

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