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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 129, Issue 3, pp 309–318 | Cite as

Synthesis and Properties of Hypericins Substituted with Acidic and Basic Residues: Hypericin Tetrasulfonic Acid – A Water Soluble Hypericin Derivative

  • Heinz Falk
  • Abd-El-Wareth A. O. Sarhan
  • Huyen T. N. Tran
  • Robert Altmann
Article

Summary.

 Sulfonation of hypericin leads to its di-, tri-, and tetrasulfonic acid derivatives. The latter is soluble in water up to millimolar solutions. Homoaggregate formation (J-aggregates) was observed only above 5ċ10−4 mol/l. In water solutions, the tetrasulfonic acid hypericin derivative was found to be present as its bay-phenolate with most of the sulphonic acids dissociated. Thus, the first water soluble hypericin derivative, which in contrast to hypericin is not prone to homoassociation, is presented. Hypericin tetrtasulfonic acid forms heteroassociates with serum albumin, DNA, and γ-cyclodextrin. Hypericin derivatives with primary and tertiary amino group appendages at the hypericin methyl groups were synthesized. However, upon salt formation or quaternization these derivatives became virtually insoluble in all common solvents including water.

Keywords. Hypericin sulfonic acids; Appended primary and tertiary amino hypericins; J- Aggregates; Heteroassociates. 

Synthese und Eigenschaften von mit sauren und basischen Resten substituierten Hypericinen: Hypericintetrasulfonsäure – ein wasserlösliches Hypericinderivat

Zusammenfassung.

 Sulfonierung von Hypericin führt zu seinen Di-, Tri- und Tetrasulfonsäure derivaten. Letzteres ist in Wasser bis zu millimolaren Konzentrationen löslich. Homoaggregatbildung (J-Aggregate) wurde erst ab Konzentrationen von 5ċ10−4 Mol/l beobachtet. Die Tetrasulfonsäure liegt in wäßriger Lösung als bay-Phenolat vor, wobei die meisten Sulfonsäuregruppen dissoziiert sind. Damit wurde das erste wasserlösliche Hypericinderivat, das im Gegensatz zum Hypericin nicht zur Homoassoziation neigt, gefunden. Hypericintetrasulfonsäure bildet Heteroassociate mit Serumalbumin, DNA und γ-Cyclodextrin. Es wurden weiters Hypericinderivate synthetisiert, die über primäre und tertiäre Aminogruppen im Bereich der Methylgruppen des Hypericins verfügen. Bei Salzbildung oder Quarternierung werden diese Derivate jedoch in allen üblichen Lösungsmitteln, inklusive Wasser, praktisch unlöslich.

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Copyright information

© Springer-Verlag/Wien 1998

Authors and Affiliations

  • Heinz Falk
    • 1
  • Abd-El-Wareth A. O. Sarhan
    • 1
  • Huyen T. N. Tran
    • 1
  • Robert Altmann
    • 1
  1. 1.Institut für Chemie, Johannes Kepler Universität, A-4040 Linz, AustriaAT

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