Skip to main content
Log in

Toxikologische Bewertung von Ferrocen

im medizinischen Bereich und als Additiv in Treib- und Schmierstoffen

  • Schwerpunktthema I: Toxizität
  • Published:
Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung Submit manuscript

Zusammenfassung

Ferrocen ist eine eisenorganische Verbindung von Sandwich-Charakter mit Redoxeigenschaften. Es eignet sich als Katalysator, z.B. als Additiv in Treib- und Schmierstoffen; auch als Medikament hat es zur Lieferung von Eisen bei Anämieerkrankungen gedient. Der Stoff wird über Magen-Darm und Lunge rasch resorbiert und spaltet im Organismus Eisen ab. Auf dem freigesetzten Eisen beruhen die beobachteten akut-toxischen Wirkungen: Gewebsreizung bis zur Zellnekrose; gespeichert wird Eisen, nicht aber Ferrocen selbst. Ferrocen wird im Stoffwechsel hydroxyliert und nach Kopplung mit Glukuronsäure rasch über die Nieren ausgeschieden. Die akute und subakute Toxizität ist gering. Bei Inhalation im Tierversuch wird das Riechepithel konzentrationsabhängig geschädigt. Im Langzeitversuch (6 Monate) werden an Hunden ab 100 mg/kg/Tag oral Vergiftungszeichen in Form von verstärkter Blutbildung, Leberschädigung und Hämosiderinablagerungen in allen parenchymatösen Organen gefunden. Mutagenitätsuntersuchungen in einer Reihe von mikrobiellen und Warmblüterzellsystemen brachten negative Ergebnisse; lediglich ein Versuch an Drosophila brachte ein zweifelhaftes Ergebnis. Im Kanzerogenitätstest nach intramuskulärer Applikation wurden lokale Tumoren beobachtet, wie sie von einer Reihe anderer, eisenliefernder Verbindungen bekannt sind.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Literatur

  1. A. R. Dahl;T. J. Briner: Biological fate of a representative lipophilic metal compound (ferrocene) deposited in the respiratory tract of rats. Toxicol. Appl. Pharmacol.56, 232–239 (1980)

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. J. D. Sun;A. R. Dahl;N. A. Gillett;E. B. Barr;M. C. Crews;A. F. Eidson;W. E. Bechthold;D. G. Burt;M. A. Dieter;C. H. Hobbs: Two-week repeated inhalation exposure of F344/N rats and B6C3 F1 mice to ferrocene. Fundam. Appl. Toxicol.17, 150–158 (1991)

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. P. C. Bergmann: Eigenschafen von mit Ferricenium-Kationen eisenmarkierten Gamma-Globulinen. Acta Biol. Med. German.30, 441–443 (1973)

    CAS  Google Scholar 

  4. U. Goldberg;L. E. Martin: The absorption, distribution and utilisation of iron in fat-soluble form. Life Sci.3, 1465–1474 (1964)

    Article  Google Scholar 

  5. J. L. Madinaveida: Ferrocenes as haematinics. Brit. J. Pharmacol.24, 352–359 (1965)

    Google Scholar 

  6. R. A. Yeary: Chronic Toxicity of dicyclopenta-dienyliron (Ferrocene) in dogs. Toxicol. Appl. Pharmacol.15, 666–676 (1969)

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. W. H. Soins: The metabolism of ferrocene and the biological activity of D, L-beta-ferrocenyl-alpha-alamine. Dissertation, University of Kansas, Lawrence, Kansas (1977)

    Google Scholar 

  8. R. P. Hanzlik;W. H. Soine: Enzymatic hydroxylation of ferrocene. J. Amer. Chem. Soc.100, 1290–91 (1978)

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. Progress Report an das National Cancer Institute, durchgeführt vom Institut für Chemische Biologie der Universität San Francisco

  10. US-Army Data: Bericht an NIOSH

  11. Shell Chemicals Co: Unveröffentlichter Bericht (1961)

  12. NTP Interim Report: Carcinogenicity study on ferrocene, Int. Agency Agr. 401 — ES —70157 (1981)

  13. Inveresk Research International Laboratories, Project No. 436825, Report No. 5206 v 03. 05. 1988. Ferrocene: 4 week dietary study in rats (1988)

  14. Dr.Pittermann, Düsseldorf. Bericht vom 07. 12. 1989

  15. H. Marchner; I. Haeggquist; B. Karlsson; T. Johansson: Studies on the mutagenic effects of ferrocene carbamate and HI-6, two candidates against soman poisoning. Report; ISS FOA-C-40243-4.7; (1987) 79 pp.

  16. Interner Bericht Hüls AG, Mutagenitätslabor, Mutagenitätsuntersuchung von Ferrocen mit Hilfe desSalmonelle typhimurium/Microsomen, Mutagenitätstests nach Ames an VEBA OEL vom 03. 02. 1988

  17. S. Harworth;T. Lawlor;K. Mortelsmans;W. Speck;E. Zeiger: Salmonella mutagenicity test results for 250 chemicals. Envir. Mutag. 5 (Suppl. 1), 3–142 (1983)

    Article  Google Scholar 

  18. S. Zimmerig;J. M. Mason;R. Valencia;R. C. Woodruff: Chemical Mutagenesis Testing in Drosophila II. Results of 20 Coded Compounds Tested for the National Toxicology Program. Envir. Mutag.7, 87–100 (1985)

    Article  Google Scholar 

  19. S. M. Galloway;A. D. Bloom;M. Reswich;B. H. Margolin;F. Nakasinura;P. Archer;E. Zeiger: Development of a Standard Protocol forin vitro Cytogenetic Testing with Chinese hamst Ovary Cells. Envir. Mutag.7, 1–51 (1985)

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. D. Schiffmann: Test auf Zelltransformation und Mirokernbildung in Syrischen Hamsterembryofibroblasten mit Ferrocen. Untersuchungsbericht an VEBA OEL (1991)

  21. Interner Bericht Hüls kAG, Mutagenitätslabor, an VEBA OEL vom 10. 02. 88

  22. M. K. Doeltz;M. Machil;P. A. Rich;C. C. Sigman;C. C. Helmes: A study of organometallic compounds for the selection of candidates for carcinogen bioassay. J. Envir. Sci. Health, A19, 27–65 (1984)

    Article  Google Scholar 

  23. NCI Progress Report, Inst. Chem. Biol., University of San Francisco (1969)

  24. J. L. Madinaveida: Ferrocenes as haematinics. Brit. J. Pharmacol. Chemothr.24, 352–359 (1965)

    Google Scholar 

  25. P. Koepf-Maier;H. Koepf;E. W. Neuse: Ferriceniumn complexes; a new type of water-soluble antitumor agent. J. Cancer Res. Clin. Oncol.108, 336–340 (1984)

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. P. Koepf-Maier;H. Klapoetke: Tumor inhibition by ferricenium complexes. Activity against some solid experimental tumors. Arzneimittelforsch./Drug Research39, 369–371 (1989)

    CAS  Google Scholar 

  27. M. Wenzel;Y. Wu;E. Liss;E. W. Neuse: Stabilität des Ferricenium-Kations und seine cytostatische Wirkung. Z. Naturforsch. C43, 963–966 (1988)

    CAS  Google Scholar 

  28. M. Wenzel;Y. Wu: Synthesis and organ distribution of ferrocene, ruthenocene or rhodocene analogs of haloperidol after tagging with ruthenium-103 or rhodium-103. App. Rad. Isot.39, 1237–1241 (1988)

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. P. A. Teicher;J. L. Jacobs;C. L. Cathert;M. J. Abrams;J. F. Vollano;D. H. Picker: Some complexes of cobalt (III) and iron (III) are radiosensitizers of hypoxic EMT 6 cells. Rad. Res.109, 36–46 (1987)

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. A. L. Joy;D. M. L. Goodgame;I. J. Stratford: High efficiency of ferricenium salts as radiosensitizers of V 79 cellsin vitro. Int. J. Radiol. Oncol. Biol. Phys.16, 1055–1056 (1989)

    Google Scholar 

  31. K. E. Dombrowsky;J. E. Sheats;D. J. Prockop: Iron containing metallocenes as active site directed inhibitors of the proteinase that cleaves the NH2-terminals from type I procollagen. Biochemistry25, 4302–4309 (1986)

    Article  Google Scholar 

  32. U. K. Gerschbein: Rat liver regeneration in the presence of nonbenzenoid aromatic compounds: ferrocenes and cyclopentatrienes. Res. Comm. Pathol. Pharmacol.27, 139–145 (1980)

    Google Scholar 

  33. P. L. Upham; K. K. Hatzios: Counteraction of paraquat toxicity at the chloroplast level. Z. Naturforsch. C42, 824–828 (198)

  34. S. Kaluz;S. Toma: Biologically active derivates of ferrocene. Part 2. Ferrocene derivate as potential drugs and pesticides. Pharm. Obz,58, 11–16 (1989)

    CAS  Google Scholar 

  35. E. R. Page: Effects of ferrocene and related compounds on plant growth. Nature212, 640–641 (1966)

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. D. W. Nielson: A theory of primary alveolar mechanics and a study of the structure of a pulmonary pathogen. Dissertation University of Utah. Dissertation Abstracts No. 76-30, 459, Xerox University Microfilms, Ann Arbor, Michigan 48106 (1976)

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Henschler, D. Toxikologische Bewertung von Ferrocen. UWSF - Z Umweltchem Ökotox 4, 265–270 (1992). https://doi.org/10.1007/BF02939200

Download citation

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF02939200

Navigation