Advertisement

Folia Microbiologica

, Volume 7, Issue 3, pp 175–180 | Cite as

Microbial transformation of steroids XVIII. Dehydrogenation of cortisone in position 1—2

  • A. čapek
  • O. Hanč
  • B. Kakač
  • M. Tadra
Article

Summary

248 strains of various microbial generaFusarium, Actinomyces, Proactinomyces,Nocardia andMycobacterium were tested for their capacity to dehydrogenate cortisone in position 1–2 of the steroid skeleton. In strains where such capacity was demonstrated no differences in the quality of the metabolites formed could be observed but the rate of transformation was different in different strains. It was most rapid in the strainMycobacterium flavum no. 390. This strain was therefore used for investigating the effect of the age and growth of culture, of the pH of the medium and of the temperature on the course of transformation. None of the factors tested displayed any effect on the quality of the metabolite formed. During transformation of cortisone by the strains tested the first product is prednisone but it is further reduced in position 20 to the corresponding 20β-hydroxy derivative.

Keywords

Prednisone Cortisone Microbial Transformation Concentrate Sulphuric Acid Reciprocal Shaker 
These keywords were added by machine and not by the authors. This process is experimental and the keywords may be updated as the learning algorithm improves.

МИКРОБНBЕ ПРЕВРА ЩЕНИЯ СТЕРОИДОВ XVIII. Дeгидрированиe к ортизона в положeнии 1—2

Abstract

У 248 ш0442;аммов различн044B;х родов (Fusarium, Actinomyces, Proactinomyces, Nocardia, Mycobacterium) автор044B; иисслeдо вали способность дeгидрировать кортизон в 043F;оложeнии 1–2 стeроидного скe043B;eта. у штаммов, у которых была доказана эта способность к дeгидрированию, He было найдeно различий в качeствe возника ющих мeтаболитов, однако скорость прeв ращeния у отдeльных штаммов He была одинаковой. Самоe быстроe тeчeниe прeвращeния наблюдалось у штамма Mycobacterium flavum № 390. У этого штамма мы исслeдовали поэтому влияниe на процeсс прeвv0440;ащeния — воз раста, нарастания культуры, рН срeды и тeмпeратуры фeрмeнтации. На качe ство возникающих мeтаболитов Нe удалось воздeй ствовать ни одним из этих факторов. При прeвращeнии кортизона при помощи указанного штамма в качeствe пeрвого продукта возникаeт прeднизон, который однко далee восстанавливаeтся в по043B;ожeнии 20 в соотвeтствующee 20 β-оксиосоизводноe.

рАзвитиE БАктЕрио цидного дЕйствия нΑ грΑм-отрицΑтΕльныΕ оргΑнизмы Β сыΒороткΑх молодых животных Я. Шmеύ я. коска Α. Лан Исследовали бакт ериоцидную актикн ость сыBороток, получен ных от поросят, вскормленных в ссерильных условиях, без материнского молозива. Сыворотки зтих поросят содержат комплемент, но не содержат ни малейших следов антител и не обладают бакт ериоцидным действиен по отношению к микробам Εсе са со и eаmо еа, находящимся в e-фазеΒ сыворотках стер ильных молодых Животных, искус ственно заселенных определенным типом микроба Ε. со, бактериоцидная активность была обнаружена уже на 4-7-й день после введения микробов. Зта бактериоцидная активность 0ка зывается спепифич еской только по отношению к штамму, которым поросята были заселены.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. čapek, A., Han010D;, O.:Microbial transformation of steroids. XVII. Transformation of progesterone by strains and species of the genus Penicillium.Fol. microbiol. 7: 121, 1962.CrossRefGoogle Scholar
  2. Kakáč, B.:Fotometrické stanoveni prednisonu ve směsi s kortisonem. čs. farmacie 8: 427, 1959.Google Scholar
  3. Kakáč, B.:Fotometrické stanoveni prednisonu a jeho 20β-hydroxyderivátu při mikrobiálni dehydrogenaci kortisonu. čs. farmacie 1962 (in press)Google Scholar
  4. Krasilnikov, N. A., Skryabin, G. K., Aseyeva Y. V., Korsunskaya, L. O.:Transformation of cortisone to prednisone by Mycobacterium sp. no. 193. Dokl. Akad. nauk SSSB, 128: 1063, 1959 (КраcИЛНИКОВ, H. A., СРЯбин, T. K. Aceeba, Ы. B. и КорсунсКая, Л. О.: ДОкл. Акад. Наук CCCP 128:1063, 1959).Google Scholar
  5. Lindner, F., Junk, R., Kehl, H., Nesemann, G., Schmidt, G., Schmidt-Thomé, J.:Dehydrierung von Δ 4 -3-Ketosteroiden zu l,4-Dien-3-ketonen durch Bakterien der Subtilis-Gruppe. Naturwissen-schaften 43: 39, 1956.CrossRefGoogle Scholar
  6. Mizsei, A., Szabó, A.:A rapid estimation of predni-solone produced by fermentative oxidation. J. Bio-chem. Microbiol. Technol. 3: 119, 1961.CrossRefGoogle Scholar
  7. Nobile, A., Charney, W., Perlman, P. L., Herzog, H. L., Payne, C. C. Tully, M. E. Jevnik, M. A., Hershberg, E. B.:Microbiological transformation of steroids. I. Δ 1 ,4-DieneS-ketosteroids. J. Amer. chem. Soc. 77: 4184, 1955.CrossRefGoogle Scholar
  8. Stoudt, T. H., McAleer, W. J., Chemerda, J. M., Hirschmarin, R. F., Marlatt, V., Miller, R.:The microbial 1-dehydrogenation of some Δ 4 -3. -ketosteroids. Arch. Biochem. Biophys. 59: 304, 1955.PubMedCrossRefGoogle Scholar
  9. Stoudt, T. H., McAlleer, W. J., Kozlowski, M. A., Marlatt, V.:The microbial dehydrogenation of some pregnanes and allopregnanes to Ali-pregnadienes. Arch. Biochem. Biophys. 74:280, 1958.CrossRefGoogle Scholar
  10. Vischer, E., Meystre, Ch., Wettstein, A.:Herstellung weiterer 1-Dehydrosteroide auf mikrobiologischem Wege. Helv. Chim. Acta 38: 1502, 1955.CrossRefGoogle Scholar

Copyright information

© Institute of Microbiology, Academy of Sciences of the Czech Republic 1962

Authors and Affiliations

  • A. čapek
    • 1
  • O. Hanč
    • 1
  • B. Kakač
    • 1
  • M. Tadra
    • 1
  1. 1.Research Institute of Pharmacy and BiochemistryPrague 3

Personalised recommendations