Skip to main content
Log in

Glucobrassicin a potential inhibitor of unusual type affecting the Germination and growth of plants; mechanism of its action

Glukobrassicin, potenciální inhibitor neobvyklého typu, ovlivňující růst a klíčení rostlin; mechanismus jeho působení

Глюкобрасицин, потенциальпый ингибитор необычного типа

  • Published:
Biologia Plantarum

Abstract

A water-soluble germination- and growth-inhibitor present in plants of Brassica genus was studied. Aqueous eluates from chromatograms of methanolic extracts of Savoy cabbage, cabbage and Brussels’ sprouts leaves, and of Brussels’ sprouts roots, inhibited the growth of wheat; the chromatographic behaviour of this inhibitor was similar to that of the thioglycoside glucobrassicin (GLUBR). GLUBRat 10-3 m, and the supposed product of its enzymatic degradation, 3-indolylacetonitrile (IAN) at 10-4 m, inhibited the growth of wheat and clover in a similar manner. At lower concentrations, both substances gradually enhanced growth. In contrast to IAN, GLUBR did not appreciably influence the growth of Savoy cabbage. Other products of GLUBR degradation, such as thiocyanate ion and ascorbigen, influenced the growth to a lesser extent and in a different way. At higher concentrations GLUBR and IAN also inhibited the germination of clover seeds. The biological effect of GLUBR is dependent on the presence of the indole nucleus in its molecule; the thioglycoside glucoiberin, which is not of indolic character, does not influence growth. The presence of free myrosinase was shown in intact wheat seedlings. Hence, GLUBR taken in by the germinating plants must undergo enzymatic cleavage. The in vitro activity of myrosinase in wheat and clover was lower than in Savoy cabbage, but the quantity of IAN formed at a pH corresponding to the natural pH was higher in wheat and clover than in Savoy cabbage, where the formation of the growth-inactive ascorbigen prevailed. On the basis of these results the hypothesis was formulated that GLUBR, the indolic complex from the generaBrassica, Raphanus, Cochleria, Nasturtium, Barbarea andSisymbrium, is a representative of a class of potential inhibitors of growth and germination, whose activity can be explained by the liberation of large amounts of growth-affecting substances during their specific enzymatic cleavage.

Abstract

Byl studován ve vodě rozpustný inhibitor klíčeni a růstu přítomný v rostlinách roduBrassica Vodné eluáty z chromatogramů metanolických extraktů listů kapusty, zelí, listů a kořenů růžičkové kapusty inhibovaly růst pšenice v rozmezí polohy na chromatogramech thioglykosidu Glukobrassicinu (GLUBR). Bylo shledáno, že GLUBR a předpokládaný produkt jeho enzymatického rozkladu 3-indolylacetonitril (IAN) inhibují ve vyšších koncentracích souhlasným způsobem růst pšenice a jetele, především kořenů (IAN do koncentrace 10-4m, GLUBR do10-3m), v koncentracích nižších obě látky růst rostlin postupně stimulují. GLUBR na rozdíl od IAN růst kapusty zřetelně neovlivňoval. Další produkty rozkladu GLUBR, rhodanidové ionty a askorbigen, ovlivňovaly růst rostlin méně a způsobem odlišným. GLUBR a IAN brzdily ve vyšších koncentracích klíčivost především jetele. Biologický účin GLUBR je závislý na přítomnosti indolového jádra v molekule; thioglykosid Glukoiberin, který není indolové povahy, růst neovlivňuje. V intaktních klíčcích pšenice byla zjištěna přítomnost volné myrosinázy, klíčními rostlinami přijatý GLUBR musí tak být štěpen. Celková aktivita myrosinázy byla u pšenice a jetele nižší než u kapusty, avšak podíl vzniklého IAN při pH odpovídajícím přirozeným poměrům byl vyšší u pšenice a jetele než u kapusty, u které vznikal především růstově inaktivní askorbigen. Na základě těchto výsledků byla vyslovena hypotéza, že GLUBR, indolový komplex z rostlin rodůBrassica, Raphanus, Cochlearia, Nasturtium, Barbarea aSisymbrium je představitelem potenciálních inhibitorů klíčení a růstu, jejichž účinek lze vysvětlit působením vysokých dávek růstových látek, které se uvolňují při jejich specifickém enzymatickém rozkladu.

Abstract

Иэучался в воде растворимый ингибитор прорастния и роста присутствующии в растениях рода Водные эллюаты хроматограмм метанолевых экстрактов листьев савойской капусты, листьев и корней брюссельской капусты ингибировали рост пшеницы в диапаэоне положения на хроматограммах тиоглюкоэида глюкобрассицина (ГЛУБР). Установлено, что ГЛУБР и предполагаемый продукт его энэиматического раэложения -3-индолилацетонитрил (ИАН) в повышенных концентрациях сходным обраэом ингибируют рост пшеницы и клевера, поежде всего в отношении корней (ИАН до концентрации 10-4М, ГЛУБР до 10-3М), в пониженных концентрациях оба вещества постененно рост растений стимулируют. ГЛУБР в отличие от ИАН не окаэывал эаметного действия на рост савойской капусты. Дальнейшие продукты раэложения ГЛУБР, роданиевые йоны и аскорбиген, окаэывали меныпее влияние на рост растений и другим снособом. ГЛУБР и ИАН в повышенных концентрациях тормоэили нрорастание прежде всего клевера. Биохимическое действие ГЛУБР эависит от присутствия ядра индола в молекуле; тиоглюкоэид глюкоиберин, неиндолевой природы, влияния на рост не окаэывает. В интактных проростках пшеницы обнаружено присутствие мироэинаэы, следовательно, растениями принимаемый ГЛУБР должен расщепляться. Общая активность мироэинаэы у пшеницы и клевера ниже ио сравнению с капустой, однако, доля воэникшего ИАН при рН, соответсевующем природным условиям, у пщеницы и клевера выше по сравнению с савойской капустой, у которой врэникал прежде всего в отношении роста инактивныи аскорбиген. На основании этих реэультатов выскаэано предположение, что ГЛУБР, индолныи комплекс иэ растений родовBrassica, Raphanus, Cochlearia, Nasturtium, Barbarea Sisybrium является представителем потенциальных ингибиторов прорастания и роста, деиствие которых воэможно объяснить действием высоких доэ ростовых веществ, которые освобождаются при их специϕическом энэиматическом расщеплении.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Similar content being viewed by others

References

  • Bentley, J. A., Bickle, A. S.: Studies on plant growth hormones II. Further Biological properties of 3-Indolylacetonitrile. - J. exper. Bot.3: 406–423, 1952.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Bonner, J.: Plant Biochemistry, chapter 6, Academic Press, New York 1950.

    Google Scholar 

  • Campbell, A. G.: A germination inhibitor and root-growth retarder in Chou Moellier (Brassica oleracea var.). - Nature183: 1263–1264, 1959.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Gemeinhardt, K.: Beitrage zur Kenntniss des Rhodanidgehaltes der Pflanzen. - Ber. dtsch. Bot. Ges.56: 275–297, 1938.

    CAS  Google Scholar 

  • Gmelin, R., Virtanen, A. I.: The enzymic formation of thiocyanate (SCN’) from precursor(s) inBrassica species. - Acta Chem. Scand.14: 507–510, 1960.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Gmelin, R., Virtanen, I.: Glucobrassicin, der Precursor von SCN’, 3-Indolylacetonitril und Ascorbigen inBrassica oleracea species. - Ann. Acad. Sci. Fennicae, Ser. A, II. Chemica, 107, 1961.

  • Gmelin, R., Virtanen, A. I.: Neoglucobrassicin, ein zweiter SCN’-Precursor vom Indoltyp inBrassica-Arten. - Acta Chem. Scand.16: 1378–1384, 1962.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Hemberg, T.: Biogenous Inhibitors. - Hanbuch der Pflanzenphysiologie, Bd.XIV: 1162–1164, Springer, Berlin, 1961.

    Google Scholar 

  • Kjaer, A.: Secondary Organic Sulphur-Compounds of Plants. (Thiols, Sulphides, Sulphonium derivatives, Sulphoxides, Sulphones and Isothiocyanates). - Handb. der Pflanzenphysiol., Bd.IX.: 64–88, Springer, Berlin, 1958.

    Google Scholar 

  • Kutáček, M., Nováková, J., Valenta, M.: Papierchromatographische und Extraktions-methoden für Indol-Derivate. - Flora153: 54–72, 1963.

    Google Scholar 

  • Kutáček, M., Pospíšil, F.: Oscilopolarografické stanovení glucobrassicinu [Oscillopolarographic determination of glucobrassicin]. - In the press.

  • Kutáček, M., Procházka, Ž., Grünberger, D.: Biogenesis of ascorbigen, 3-indolylacetonitrile, and indole-3-carboxylic acid from D, L-tryptophan-3-C14 inBrassica oleracea L. - Nature187: 61–62, 1960.

    Article  PubMed  Google Scholar 

  • Kutáček, M., Procházka, Ž., Vereš, K.: Biogenesis of glucobrassicin, the in vitro precursor of ascorbigen. - Nature194: 393–394, 1962.

    Article  PubMed  Google Scholar 

  • Kutáček, M., Rokosová, K., Řetovský, R.: A study of metabolism of exogenous tryptophan and β-indoleacetic acid in extirpated wheat embryos. - Biol. Plant.1: 54–62, 1959.

    Article  Google Scholar 

  • Kutáček, M., Valenta, M., Nováková, J.: Indolderivate in Ascorbigen enthaltenden Pflanzen IV. Spaltung des Ascorbigens mittels Blattschnitte des Rosenkohles. - Collection Czechoslov. Chem. Commun.25: 1707–1711, 1960.

    Google Scholar 

  • Léblová, S., Jiráček, V., Koštíř, J.: Der Einfluss organischer Isothiocaynate auf das Wachstum und den Metabolismus der Pflanzen I. Die Einwirkung des Allylisothiocyanats auf die Keimung und das Wachstum von Raps, Weizen und Erbsen. - Sborník ČSAZV, Rostlinná výroba33: 651–662, 1960.

    Google Scholar 

  • Léblová-Svobodová, S., Koštíř, J.: Action of isothiocyanates on germinating plants. - Experientia18: 554, 1962.

    Article  PubMed  Google Scholar 

  • Michajlovskij, N., Langer, P.: Studien über Beziehungen zwischen Rhodanbildung und Kropfbildender Eigenschaft von Nahrungsmitteln I. Gehalt einiger Nahrungsmittel an präformiertem Rhodanid. - Z. physiol. Chem.312: 26–30, 1958.

    CAS  Google Scholar 

  • Procházka, Ž.: On the Bound Form of Ascorbic Acid XVIII. A new synthesis of ascorbigen. - Collection Czechoslov. Chem. Commun.28: 544–546, 1963.

    Google Scholar 

  • Procházka, Ž., Šanda, V., Macek, K.: Über die Papierchromatographie der Indolderivate. - Collection Czechoslov. Chem. Commun.24: 2928–2938, 1959.

    Google Scholar 

  • Schultz, O. E., Gmelin, R.: Das Senfölglukosid vonTropaeolum majus L. (Kapuzinerkresse) und Beziehungen der Senfölglukoside zu den Wuchsstoffen. - Archiv der Pharmazie287/59: 342–350, 1954.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Stewart, W. S.: A Plant growth inhibitor and plant growth inhibition. - Bot. Gaz.101: 91–108, 1939.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Šanda, V., Constantzas, N., Procházka, Ž.: On the bound form of ascorbic acid XVI. Effect of pH on Ascorbigen. - Collection Czechoslov. Chem. Commun.27: 554–558, 1962.

    Google Scholar 

  • Thimann, K. V.: Hydrolysis of 3-indolylacetonitrile in plants. - Arch. Biochem.44: 242–243, 1953.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Virtanen, A. I.: Über die Chemie der Brassica-Faktoren, ihre Wirkung auf die Funktion der Schilddrüse und ihr Übergehen in die Milch. - Experientia17: 241–251, 1961.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Virtanen, A. I.: Some organic sulphur compounds in vegetables and fodder plants and their Significance in Human Nutrition. -Angew. Chem. Intern. Edition1: 299–306, 1962.

    Article  Google Scholar 

  • Zenk, M. H.: Zur Frage der Stoffwechselprodukte der Benzoesäure in höheren Pflanzen.- Planta58: 666–672, 1962.

    Google Scholar 

  • Кутачек, М.: О распространении глюкобрасицина, предшественника аскорбигепа, индолилацетонитрил аи родапидных ионов в растениях семейства Вrassicaceae. - ϕиэиол. растений, в печати. [Kuтáček, M.: On the distribution of glucobrassicin, the precursor of ascorbigen, indolylacetonitrile and thiocyanate ions in plants ofBrassicaceae family].

  • Турецкая, Р. Х., Кеϕели, В. И.: О некоторых свойствах ингибиторов роста растений. - Фиэиол. Растепий 10: 98–103, 1963. [Turetskaya, R. Kh., Kefeli, V. I.: Some properties of natural plant growth inhibitors].

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Kutáček, M. Glucobrassicin a potential inhibitor of unusual type affecting the Germination and growth of plants; mechanism of its action. Biol Plant 6, 88–98 (1964). https://doi.org/10.1007/BF02926662

Download citation

  • Received:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF02926662

Keywords

Navigation