Advertisement

Folia Microbiologica

, Volume 8, Issue 2, pp 120–124 | Cite as

Microbial transformations of steroids

XXI. Microbial preparation of 1,4-androstadiene derivatives
  • A. Čapek
  • O. Hanč
  • M. Tadra
Article

Abstract

The preparation ofΔ 1, 4 , 17-dione fromΔ 4 , 17-dione with the aid ofFusarium lateritium 403 is described, the yield being 80%, referred to the original steroid. The undesirable 1-dehydrotestololactone is formed under the given conditions only in traces. If progesterone was used as the starting steroid the yield of the undesirable 1-dehydrotestololactone is 40%, referred to the progesterone used.

Dehydroepiandrosterone was not transformed by theFusarium lateritium strain to steroid metabolites.

During the preparation of 1-dehydrotestosterone fromΔ 4 -androstene-3, 17-dione, using two successive microbial procedures (dehydrogenation of the A ring in position 1–2 and reduction of the keto group at C17 giving rise to the corresponding 17β-hydroxy derivative), the isolation yield was 55–60%, referred to the starting steroid.

Keywords

Dione Dehydroepiandrosterone Chromic Oxide Microbial Transformation Reciprocal Shaker 
These keywords were added by machine and not by the authors. This process is experimental and the keywords may be updated as the learning algorithm improves.

Микрогиаляная трансформация стероидов

XXI. Микробиаляная продукция дериватов 1,4-андростадиена

Abstract

Описано приготовлениеΔ 1, 4 изΔ 4 , 17-диона с помощяио штамма Fusarium lateritium 403 с выходом выделения 80% (в пересчете на внесенный стероид). Незелательный 1-дегидротестолактон при описанных условиях образуется толяко в ничтожных количествах. Если в качестве исходного стероида применяют прогестерон, выход незелательного 1-дегидротестолактона достигает 40% (в пересчете на внесенный прогестерон).

Дегидроэпиандростерон не преврашается штаммом Fusarium lateritium в стероидные метаболиты.

При приготовлении 1-дегидротестостерона изΔ 4 с последователяным применением двух микробиалQjных методов (дегидрогенации в положении 1–2 цепи А и редукции кето-группы до С17 при образовании соответствующего 17 β-гидроксидеривата) при выделении был получен выход 55–60% (в пересчете на внесенный стероид).

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. Čapek, A., Hanč O.:Microbiological transformation of steriods XII. Transformation of steroids by different species and strains of Fusaria. Fol. microbiol. 5: 251, 1960.CrossRefGoogle Scholar
  2. Dodson, R. M., Muir, R. D.:Microbiological transformations. II. The microbiological aromatization of steroids. J. Amer. chem. Soc. 80: 5004. 1958.CrossRefGoogle Scholar
  3. Hais, J. M., Macek, K.:Papírová chromatografie, Nakl. čs. akad. věk,Google Scholar
  4. Levy, H. R., Talalay, P.:Bacterial oxidation of steroids I. Ring A dehydrogenations by intact cells. J. biol. Chem. 234: 2009, 1959.PubMedGoogle Scholar
  5. Mamoli, L., Vercellone, A.:Biochemische Umwandlung von Δ 4 in Testosteron. Ber. 70: 470, 1937.Google Scholar
  6. Nishikawa, M., Noguchi, S., Hasegawa, T.:Microbiological oxidation of progesterone by Fusarium solani. Pharm. Bull. (Japan.) 3: 322, 1955.Google Scholar
  7. Vischer, E., Wettstein, A.:Mikrobiologische Reaktionen, Seitenketten-Abbau und Dehydrierung bei Steroiden. Experientia 9: 371, 1953.PubMedCrossRefGoogle Scholar
  8. Wix, G., Albrecht, K.:Inhibition of microbiological breakdown of delta 1,4-androstadienedione with cyclic compounds. J. biochem. microbiol. Technol 3: 325, 1961.CrossRefGoogle Scholar

Copyright information

© Nakladatelství Československé akademie věd 1963

Authors and Affiliations

  • A. Čapek
    • 1
  • O. Hanč
    • 1
  • M. Tadra
    • 1
  1. 1.Research Institute for Pharmacy and BiochemistryPrague 3

Personalised recommendations