Abstract
The preparation, structure, spectral characteristics, and chemical transformations of cyclopenta- and indenopyridine anhydrobases are reviewed.
Similar content being viewed by others
References
M. E. Vol'pin, Usp. Khim.,29, 298 (1960).
H.-J. Timpe and A. V. El'tsov (Elkov) Adv. Heterocycl. Chem.33, 185 (1983).
R. Mayer, Angew. Chem.,69, 481 (1957).
G. V. Boyd, Chem. Ind., No. 37, 1244 (1957).
M. Los, J. P. Saxena, and W. H. Stafford, Proc. Chem. Soc., No. 12, 352 (1957).
G. V. Boyd, J. Chem. Soc., No. 5, 1978 (1958).
W. Treibs and W. Schroth, Ann.,642, 82 (1961).
D. Ginsburg (ed.), Nonbenzoid Aromatic Compounds [Russian translation]. Inos. Lit., Moscow (1963), p. 176.
V. B. Mochalin and Yu. N. Porshnev, Usp. Khim.,46, 1002 (1977).
Yu. M. Porshnev, V. B. Mochalin, and M. I. Cherkashin, Usp. Khim.,51, 1897 (1982).
G. T. Tatevosyan, Anhydronium Carboline Bases [in Russian], Izd. Akad. Nauk ArmSSR, Yerevan (1966).
T. Nishiwaki and N. Abe, Heterocycles,15, 547 (1981).
R. D. Woodward and B. Witkop, J. Am. Chem. Soc.,71, 379 (1949).
N. Hughes and H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc.,80, 1604 (1958).
G. Buchi, R. E. Manning, and F. A. Hochsten, J. Am. Chem. Soc.,84, 3393 (1962).
W. Treibs, Naturwiss.49, 37 (1962).
W. Treibs and J. Berger, Ann.,652, 212 (1962).
G. V. Boyd, J. Chem. Soc., No. 1, 55 (1959).
N. S. Prostakov, P. K. Radjan, and A. T. Soldatenkov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1516 (1980).
N. S. Prostakov, A. T. Soldatenkov, V. O. Fedorov, S. Mobio, and M. A. Galiullin, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1511 (1980).
N. S. Prostakov, A. T. Soldatenkov, V. O. Fedorov and P. K. Radjan, Khim. Geterotsikl. Soedin, No. 6, 850 (1980).
N. S. Prostakov, A. T. Soldatenkov, V. O. Fedorov, P. K. Radjan, and M. W. Baghdadi, Abstracts of the Seventh Symposium on the Chemistry of Heterocyclic Compounds, Bratislava, Czechoslovakia (1981), p. 71.
N. S. Prostakov, A. T. Soldatenkov, M. W. Baghdadi, A. A. Fomichev, and N. I. Golovtsov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 9, 1238 (1982).
N. S. Prostakov, A. T. Soldatenkov, P. K. Radjan, O. P. Kartomasheva, N. G. Rozhkova, and L. I. Valueva, in: Abstracts of the First All-Union Conference Growth Regulators and Plant Development [in Russian]. Moscow (1981), p. 206.
N. S. Prostakov, A. T. Soldatenkov, M. W. Baghdadi, E. I. Andreeva, and S. S. Kukalenko, Abstracts of the All-Union Conference on Plant Pesticides [in Russian], Part 4, Ufa (1982), p. 75.
N. S. Prostakov, S. Keti, N. M. Mikhailova, L. A. Murgova, and V. F. Zakharov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 10, 1382 (1981).
N. S. Prostakov, A. T. Soldatenkov, P. K. Radjan, V. O. Fedorov, A. A. Formichev, and V. A. Rezakov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 4, 513 (1982).
J. J. Eisch and G. Gupta, Tetrahedron Lett., No. 32, 3273 (1972).
N. S. Prostakov, L. A. Gaivoronskaya, R. I. Anastasi, S. M. K. Maiga, A. A. Savina, L. A. Murgova, and P. I. Zakharov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1514 (1979).
H.-J. Timpe and A. V. El'tsov (Elcov), Z. Chem.,15, 218 (1975).
W. Treibs and J. Berger, Ann.652, 192 (1962).
A. T. Soldatenkov, M. W. Baghdadi, R. M. Romero, A. A. Fomichev, and N. S. Prostakov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 8, 1108 (1983).
H.-J. Timpe, J. Mlochowski, and Z. Szule, Z. Chem.,19, 374 (1979).
E. M. Evleth, Theor. Chim. Acta,16, 22 (1970).
M. Raimondi and G. Favini, Gazz. Chim. Ital.,98, 433 (1968).
A. G. Anastassiou, E. Reichtnanis, and S. G. Girgenti, J. Am. Chem. Soc.,99, 7392 (1977).
D. Leaver, J. Smolicz, and W. H. Stafford, J. Chem. Soc., No. 3, 740 (1962).
J. J. Eisch, H. Gopal, and C. T. Kuo, J. Org. Chem.43, 2190 (1978).
R. Borsdorf, J. Prakt. Chem.,32, 211 (1966).
P. A. Plattner, A. Furst, M. Gordon, and K. Zimmerman, Helv. Chim. Acta,33, 1910 (1950).
E. Kloster-Yensen, E. Kova, A. Eschenmoser, and E. Heilbroner, Helv. Chim. Acta,39, 1051 (1956).
N. S. Prostakov, A. A. Obynochnyi, and L. A. Murglova, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 5, 657 (1987).
T. V. Stupnikova, B. P. Zemskii, R. S. Sagitullin, and A. N. Kost, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 291 (1982).
W. Treibs, W. Schroth, H. Lichtmann, and G. W. Fischer, Ann.,642, 97 (1961).
W. Treibs, W. F. Harrison, and R. G. Anderson, J. Am. Chem. Soc.,85, 3448 (1963).
J. J. Eisch, F. J. Gadek, and G. Gupta, J. Org. Chem.48, 431 (1973).
A. G. Anastassiou, S. J. Girgenti, R. C. Griffith, and E. Reichtmanis, J. Org. Chem.,42, 2651 (1977).
N. P. Bun-Hoi, A. Croisi, P. Jaquignon, A. Martini, and J. J. Ricci, J. Heterocycl. Chem.,7, 931 (1970).
J. Deutsch, Z. Neiman, and F. Bergmann, Organic Mass Spectr.,5, 279 (1977).
A. A. Fomichev, V. A. Svoren, N. I. Golovtsov, A. T. Soldatenkov, and N. C. Prostakov, Org. Magn. Reson.,19, 24 (1982).
B. F. Malinchenko, Molecular Diagrams of Organic Compounds [in Russian]. Naukova Dumka, Kiev (1982). p. 194.
A. V. El'tsov, G.-I. Timpe and N. I. Rtitsev, Zh. Org. Chem.,11, 398 (1975).
W. Treibs and W. Schroth, Ann.,642, 82 (1961).
N. S. Prostakov, E. V. Kruglyak, V. P. Shalimov, and L. A. Murgova, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 7, 915 (1992).
N. S. Prostakov, B. Montenegro Cordova Galo, and V. P. Shalimov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 10, 1395 (1985).
C. Jutz, R. M. Wagner, F. Kraatz, and H. Lobering, Ann., No. 5, 874 (1975).
G. Surpateanu, P. Karafilaglu, and A. Lablache-Combier, Tetrahedron,32, 2647 (1976).
I. Zugravescu and M. Petrovani, N-Ylid Chemistry, Bucharest (1976), p. 155.
N. S. Prostakov, A. P. Krapivko, A. T. Soldatenkov, A. A. Savina, and I. Romero, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3. 384 (1979).
N. S. Prostakov, L. A. Gaivoronskaya, R. Anastasi, S. M. K. Maiga, and A. A. Savina, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 794 (1979).
F. Vog, J. Grutze, R.Natscher, W. Weider, E. Weber, and R. Grun, Chem. Ber.,108, 1694 (1975).
W. Treibs and G. Kempter, Chem. Ber.,92, 601 (1959).
R. Mayer, J. Franke, V. Horak, I. Hanker, and R. Zahradnik, Tetrahedron Lett., No. 9, 289 (1961).
L. E. Kholodov, I. F. Tishchenkova, and V. G. Yashinskii (Yashinskij), Tetrahedron Lett., No. 18, 1535 (1970).
V. N. Gogte, M. A. Salama, and V. O. Tilak, Tetrahedron,26, 173 (1970).
A. G. Anderson and W. F. Harrison, J. Am. Chem. Soc.,86, 708 (1964).
S. S. Daniluk and W. G. Schneider, J. Am. Chem. Soc.,82, 997 (1960).
K. Hafner and M. Kreuder, Angew. Chem.,73, 657 (1961).
G. Weiss and D. Schoenfeld, Tetrahedron,22, 2511 (1966).
T. Nozoe and I. Murata, Aromatic Compounds, London (1973), p. 201.
A. T. Soldatenkov, M. W. Baghdadi, V. O. Fedorov, and N. S. Prostakov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 9, 1212 (1986).
A. N. Nesmeyanov, N. A. Ustynyuk, N. S. Prostakov, A. T. Soldatenkov, V. G. Pleshkov, K. Urga, Yu. A. Ustynyuk, O. I. Trifnova, and Yu. F. Orgipenko, J. Organometall. Chem.,231, 5 (1982).
G. M. Bogdanov and Yu. G. Bundel', Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 9, 1155 (1983).
C. B. Reese, J. Am. Chem. Soc.,84, 3979 (1962).
A. G. Anderson and H. L. Ammon, Tetrahedron Lett.,23, 3601 (1967).
G. Bergson and A. M. Weidler, Acta Chem. Scand.,16, 2464 (1962).
J. J. Eisch and F. J. Gadek, J. Org. Chem.,36, 3376 (1971).
R. Borsdorf, W. Schroth, and G. Fischer, Z. Chem.,4, 68 (1964).
H.-J. Timpe and A. A. Shoraji, Z. Chem.,21, 448 (1981)
J. Beger and W. Treibs, Ann.,652, 204 (1962).
R. A. Abramovitch and J. G. Saha, Adv. Heterocycl. Chem.,6, 229 (1966).
R. A. Abramovitch and C.-S. Giam, Canad. J. Chem.,40, 213 (1962).
N. S. Prostakov, A. T. Soldatenkov, V. O. Fedorov, A. I. Semikopnyi, I. A. Sytinskii, M. M. Borisov, and E. P. Mufazalova, Khim.-Farm. Zh., No. 8, 67 (1981).
I. W. Elliot, J. Heterocycl. Chem.,3, 361 (1966).
A. P. Gray, E. E. Spinner, and C. J. Carralito, J. Am. Chem. Soc.,76, 2792 (1954).
É. S. Lavrinovich, P. P. Zarin'sh, L. P. Osis, I. A. Rubenis, and Yu. É Fridmanis, Advances in Heterocyclic Chemistry [in Russian], Vol. 1, Zinatne, Riga (1979), p. 125.
G.-I. Timpe, E. M. Klokova, and A. V. El'tsov, Zh. Org. Khim.,14, 673 (1978).
N. S. Prostakov, A. T. Soldatenkov, and M. W. Baghdadi, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 5, 705 (1982).
J. Braun and J. Nelles, Ber.,70, 1767 (1937).
A. T. Soldatenkov, M. W. Baghdadi, A. A. Fomichev, and N. S. Prostakov, Zh. Org. Khim.,18, 902 (1982).
A. T. Soldatenkov, M. W. Baghdadi, P. K. Radjan, O. S. Brindkha, S. L. Edogiaveria, A. A. Fomichen, and N. S. Prostakov, Zh. Org. Khim.,19, 1326 (1983).
S. A. Soldatova, J. A. Rodriguez Alarcon, and A. T. Soldatenkov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 79 (1994).
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 1, pp. 3–20, January, 1995.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Soldatenkov, A.T., Prostakov, N.S. & Obynochnyi, A.A. Cyclopenta- and indenopyridine anhydrobases. A review. Chem Heterocycl Compd 31, 1–16 (1995). https://doi.org/10.1007/BF01171281
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF01171281