Abstract
Data on the synthesis of compounds containing two or more directly linked pyrazoline rings are summarized.
Similar content being viewed by others
References
Eur. Pat. Appl. EP 352,944. Chem. Abs.,113, 59172 (1990).
I. M. A. Awad, Bull. Chem. Jpn.,65, 1652 (1992).
I. Awad and M. S. Ibrahim, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem.,72, 81 (1992).
H. A. Abdes and I. M. A. Awad, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem.,71, 253 (1992).
Eur. Pat. Appl. EP 542,388; Chem. Abs., 119, 180774 (1993).
O. Bruno, A. Ranise, F. Bondavalli, P. Schenone, M. D'Amico, A. Filippelli, W. Filippelli, and F. Rossi, Farmaco,48, 949 (1993).
M. H. Elnagdi, M. Rifaat, H. Elmoghayer, K. U. Sadek, Adv. Heterocycl. Chem.,48, 223 (1990).
S. S. Ahmad, Chem. Rev.,93, 2731 (1993).
L. Claizen and P. Roozen, Annalen,278, 294 (1894).
O. Diels, J. Sielisch, and E. Muller, Berichte,39, 1331 (1906).
I. L. Finar, J. Chem. Soc., No. 4, 1205 (1955).
B. M. Pieter, W. M. Timmerman, A. P. Uijttewaal, and C. L. Habraken, J. Heterocycl. Chem.,9, 1373 (1972).
S. Kovac, V. Rapic, and M. Lacan, Annalen, No. 10, 1755 (1984).
H. R. Snyder, F. Verbanac, and B. Bright, J. Am. Chem. Soc.,74, 3243 (1952).
E. G. Brain and I. L. Finar, J. Chem. Soc., No. 7, 2486 (1958).
S. A. Shevelev, I. L. Dalinger, T. K. Shkineva, and B. I. Ugrak, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., No. 11, 1941 (1993).
S. Trofimenko, J. Org. Chem., 29, 3046 (1964).
J. P. Schaefer and J. L. Bertram, J. Polym. Sci. B,3, 99 (1965).
W. L. Mosby, J. Chem. Soc., No. 9, 3997 (1957).
F. Effenberger,98, 2261 (1965).
U. Mitsury and M. Kawaharasaki, Makromol. Chem.,192, 837 (1981).
F. Willer and W. Schwab, Monatsh. Chem.,109, 337 (1978).
H. Reimlinger, J. J. M. Vanderwalle, and A. Overstraeten, Annalen,720, 124 (1968).
I. M. A. Awad and K. M. Hassan, Collect. Czech. Chem., Commun.,54, 706 (1989).
I. Awad, Monatsh. Chem.,121, 1023 (1990).
C. Simionescu, E. Comanita, M. Vata, and M. Daranga, Angew. Makromol. Chem.,62, 135 (1977).
I. L. Finar and G. H. Lord, J. Chem. Soc., No. 5, 1819 (1959).
I. L. Finar and Manning, J. Chem. Soc., No. 7, 2733 (1961).
A. G. EI-Shekeil, A. S. Babagi, M. A. Hassan, and S. A. Shiba, Proc. Pak. Acad. Sci.,25, 25 (1988).
R. S. Vishny, H. Navedul, and A. Shoeb, Sulfur Lett.,16, 165 (1993).
R. Kuhn and K. Heakel, Annalen,549, 279 (1941).
I. K. Korobitsina, V. V. Bulusheva, and L. L. Rodina, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 5, 579 (1978),
F. M. Neumann, P. Geoffroy, and S. S. Lohmann, Tetrahedron Lett.,24, 1775 (1983).
M. A. Kuznetsov, Yu. V. Dorofeeva, V. V. Semenovskii, V. A. Gindin, and A. N. Studennikov, Zh. Obshch. Khim.,61, 2286 (1991)
M. A. Kuznetsov (Kusnetsov), Yu. V. Dorofeeva, V. V. Semenovskii, V. A. Gindin, and A. N. Studennikov, Tetrahedron,48, 1269 (1992).
H. Reimlinger and C. H. Monssenbois, Chem. Ber.,98, 1805 (1965).
M. Noel, Y. Vo-Quang, and L. Vo-Quang, C. R. Acad. Sci. Ser. Chem.,270, 80 (1970); Chem. Abs.,72, 111350 (1970).
L. Vo-Quang and Y. Vo-Quang, Bull. Soc. Chim. France,11, 2575 (1974).
A. Padwa and T. Kumagai, Tetrahedron Lett.,22, 1199 (1981).
J. Bartide, J. Hamelin, F. R. Texic, and Y. Vo-Quang, Bull. Soc. Chim. France, No. 7, 2555 (1973).
H. M. Hassamen, A. S. Shawali, and N. M. Elman, Heterocycles,31, 1041 (1990).
T. Oida, S. Tanimoto, H. Ikehira, and M. Okano, Bull. Chem. Soc., Jpn.,56, 1203 (1983).
M. K. A. Ibrahim, A. M. EI-Reedy, M. S. El-Charib, and A. M. Farag, J. Indian Chem. Soc.,64, 345 (1987).
M. Ruccia, N. Vivona, and G. Gusmano, Tetrahedron Lett.,46, 4703 (1972).
J. P. Fruman and J. Hansen, J. Chem. Soc., Chem. Commun.,16, 961 (1972).
R. S. Brooklyn and 1. L. Finar, J. Chem. Soc. (C), No. 4, 466 (1968).
R. S. Brooklyn and 1. L. Finar, J. Chem. Soc. (C), No. 11, 1515 (1969).
M. D. Coburn, J. Heterocycl. Chem.,8, 153 (1971).
V. Taisei, M. Hideshi, N. Keiko, 0. Nariichi, and I. Isoo, Nagoya Shicitsu Daigaku Yakyza Kubu Kenkye Nemro,29, 25 (1981); Chem. Abs.,98, 143319 (1981).
R. Stolle, Berichte,38, 3023 (1905).
E. Benary, Berichte,43, 1070 (1910).
E. Fritz and P. Lutz, Arch. Pharm.,310, 109 (1977).
K. M. Ain and C. A. Guerra, Afinidad,45, 173 (1988); Chem. Abs., 109, 128893 (1988).
A. A. Akhrem, L. M. Moiseenko, and F. A. Lakhvich, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. No. 5, 1098 (1971).
C. Albert, P. March, M. N. Marcial, A. Pla, S. F. Francisco, and V. Albert, Bull. Chem. Soc. Jpn.,60, 4425 (1987).
B. Djerrari, E. Essassi, and J. Fifani, Bull. Soc. Chem. France, No. 4, 521 (1991).
L L. Finar, J. Chem. Soc., No. 11, 4094 (1958).
V. 0. Koz'minykh and Yu. S. Andreichikov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No, 12, 1698 (1988).
Eur. Pat. Appl., EP 438,690; Chem. Abs.,117, 131192 (1992).
Eur. Pat. Appl., EP 546,420; Chem. Abs..119, 203408 (1993).
V. 0. Koz'minykh, N. M. Igidov, and Yu. S. Andreichikov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 8, 1031 (1992).
G. Tarrago and A. Ramdani, J. Heterocycl. Chem.,17, 137 (1980).
B. Guenter and S. Inmgard, Z. Chem.,21, 258 (1981).
M. Bruix, M. L. Castellanos, M. R. Martin, and J. Mendoza, Tetrahedron Lett.,26, 5485 (1985).
B. Kral, M. I. Kanishchev, V. V. Semenov, Z. Arnold, S. A. Shevelev, and A. Fainzil'berg, Collect. Czech. Chem. Commun.,53, 1529 (1988).
W. D. Pfeiffer and E. Bulka, Pat. DD 293,347 Ger. (East); Chem. Abs.,116, 911229 (1990).
A. M. Mirskova, G. G. Levkovskaya, and M. G. Voronkov, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., No. 6, 1349 (1981).
E. M. Hilmy, E. M. R. Hamza, E. N. Attia, S. M. Mohamed, and A. H. Hussein, J. Heterocycl. Chem.,17, 209 (1980).
E. A. A. Habez, N. M. A. M. Riffaat, H. E. A. Chani, and A. Agamey, Heterocycles,22, 1821 (1984).
E. M. Hilmy, E. M. Zaged, and S. Abdou, Heterocycles,19, 559 (1982).
H. Reimlinger, A. Noels, J. Jadot, and A. Overstracten, Chem. Ber.,103, 1942 (1970).
H. Reimlinger, A. Noels, and J. Jadot, Chem. Ber.,103, 1949 (1970).
J. Mendoza, P. Prados, and J. Elquero, Heterocycles,23, 2629 (1985).
R. Huttel, H. Wagner, and P. Jochunt, Annalen,593, 179 (1955).
P. C. Fernandes, G. Erkelens, C. G. H. Eendenburg, J. J. Verhoeven, and C. L. Habraken, J. Org. Chem.,44, 4156 (1979).
R. P. M. Berbee and C. L. Habraken, J. Heterocycl. Chem.,18, 559 (1981).
M. A. Khan and A. C. C. Freitas, Monatsh. Chem.,112, 675 (1981).
A. N. Kost, G. A. Golubeva, L. A. Sviridova, I. I. Grandberg, and N. B. Chernyshova, DokL Akad. Nauk SSSR,179, 337 (1968).
M. Schulz, L. Mogel, W. Riediger, and N. X. Dung, J. Prakt. Chem.,324, 309 (1982).
J. Mendoza, M. R. Gonzalez, M. R. Martin, and J. Elguero, Heterocycles,23, 1137 (1985).
A. A. Akhrem and A. 1. Mikhailopulo, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 9, 1239 (1976).
K. Sakai and J. P. Anselme, J. Org. Chem.,37, 2351 (1972).
J. C. Cuevas, J. Mendoza, and P. Prados, J. Org. Chem.,53, 2055 (1988).
A. Sammour, M. I. B. Selim, M. M. N. El-Deen, and M. E. Halim, J. Chem. UAR,13, 7 (1970).
C. A. Rogalin, Berichte,55, 291 (1922).
E. Gonzales, R. Sarlin, and J. Elguero, Bull. Soc. Chim. Belge.,85, 829 (1976).
F. M. Abdel Latif, Asian J. Chem.,5, 184 (1993); Chem. Abs., 118, 124488 (1993).
M. El-Mobayed, A. Deeb, A. Essawy, and A. A. El-Hamid, J. Chem. Soc. Pak.,11, 287 (1989).
A. Deeb, M. El-Mobayed, A. Essawy, A. A. El-Hamid, and A. M. A. El-Amid, Collect. Czech. Chem. Commun.,55, 728 (1990).
T. N. Chosh and D. Das-Gupta, J. Ind. Chem. Soc., No. 16, 63 (1939).
R. M. Mohareb, A. Habashi, N. S. Ibrahim, and S. M. Sherif, Synthesis, No. 3, 228 (1987).
H. A. Elfahham, S. A. S. Gnojlan, G. E. H. Elgemeie, and M. L. Elnagdi, Bull. Chem. Jpn.,57, 1650 (1984).
M. K. A. Ibrahim, M. S. El-Gharib, A. M. Brag, and M. R. H. El-Moghayer, J. Indian Chem. Soc.,65, 194 (1988).
M. K. A. Ibrahim, M. S. El-Gharib, A. M. Brag, and A. H. El-Chandour, Ind. J. Chem. Sect. B,27B, 836 (1988).
E. M. Kandeel, H. H. S. Alnima, and M. N. Elnagdi, Polish J. Chem.,57, 327 (1983).
D. Korbonits, 1. Szvoboda, and K. A. Horvath, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I., No. 3, 759 (1982).
P. V. Himalkurnar and P. S. Fernandes, Ind. J. Chem. Sect. B,28B, 56 (1989):
D. G. Farnum and P. Yates, J. Am. Chem. Soc.,84, 1399 (1962).
G. Fukata, Y. Kawazoe, and T. Taguchi, J. Pharm. Soc. Jpn.,94, 17 (1974).
G. Cirrincione, A. M. Almerico, E. Aiello, and G. Dattolo, Adv. Heterocyclic Chem.,48, 65 (1990).
G. Fukata, Y. Kawazoe, and T. Taguchi, Tetrahedron Lett., No. 15, 1199 (1973).
G. Fukata, Y. Kawazoe, and T. Taguchi, Tetrahedron Lett., J. Farm. Jpn.,94, 23 (1974).
S. A. Shevelev, I. L. Dalinger, T. K. Shkineva, B. I. Ugrak, V. I. Gulevskaya, and M. I. Kanishchev, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., No. 6, 1108 (1993).
J. M. Lee, A. Matsumoto, M. Yoshida, and O. Simamura, Bull. Chem. Jpn.,47, 1039 (1974).
J. M. Lee, A. Matsumoto, M. Yoshida, and 0. Simamura, Chem. Lett., No. 9, 951 (1974).
A. Matsumoto, J. M. Lee, M. Yoshida, and 0. Simamura, Chem. Lett., No. 5, 455 (1973).
M. H. Elnagdi, A. H. H. Elghandour, K. U. Sadek, and R. M. M. Mahfouz, Z. Naturforsch., B. Chem. Sci.,44, 951 (1989).
M. H. Elnagdi, H. A. Elfahhan, M. R. H. Eftnoghayar, K. U. Sadek, and G. E. H. Elgemeie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, No. 4, 989 (1982).
J. M. Lee, A. Matsumoto, M. Yoshida, and 0. Simamura, Chem. Commun., No. 23, 1393 (1969).
A. Matsumoto, J. M. Lee, M. Yoshida, and O. Simamura, Bull. Chem. Soc. Jpn.,47, 946 (1974).
S. J. Huang, V. Paneccasio, F. Battista, D. Picker, and G. Wilson, J. Org. Chem.,40, 124 (1975).
G. Grundman, S. K. Datta, and R. F. Sperecher, Annalen,744, 88 (1971).
T. W. G. Solomons, F. W. Fowler, and J. Calderazjo, J. Am. Chem. Soc.,87, 528 (1965).
S. Trofirnenko, J. Am. Chem. Soc.,87, 4993 (1965).
T. W. G. Solomons and C. F. Voigt, J. Am. Chem. Soc.,88, 1992 (1966).
P. T. Kevin and K. William, J. Org. Chem.,49, 3672 (1984).
P. T. Kevin and M. Peter, J. Chem. Soc. Chem. Commun., No. 2, 144 (1986).
G. Zvilichovsky and D. Mordechai, Synthesis, No. 3, 239 (1986).
K. Thomas and K. Carlo, Synthesis, No. 8, 629 (1989).
Japanese Patent No. 6,0043,659; Chem. Abs.,103, 79406 (1985).
H. Koga, M. Hirobe, and T. Okamoto, Chem. Pharm. Bull.,26, 2267 (1976).
Additional information
In certain cases the synthesis of pyrazolones, pyrazolines, etc., trom which the pyrazoles can be obtained by known simple methods, is described.
N. D. Zelinskii Institute of Organic Chemistry. Russian Academy of Sciences, Moscow. Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 5, pp. 579-604, May, 1995. Original article submitted November 18, 1994.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Shkineva, T.K., Dalinger, I.L. & Shevelev, S.A. Synthesis of compounds with two or more pyrazole rings linked to each other (Review). Chem Heterocycl Compd 31, 509–529 (1995). https://doi.org/10.1007/BF01166322
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF01166322