Skip to main content
SpringerLink
Log in

Condensed heteroaromatic systems that include π-surplus and π-deficient rings. Azaindoles (review)

  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

Abstract

The results of our own research and the literature data on the principles of the construction of condensed heteroaromatic systems that include π-surplus and π- deficient rings and on the mutual effect of these rings are correlated.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

Literature cited

  1. A. Albert, Heterocyclic Chemistry. An Introduction, The Athlone Press, University of London (1958); 2nd Edition (1968).

  2. A. F. Pozharskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 723 (1977).

    Google Scholar 

  3. A. F. Pozharskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 9, 1155 (1979).

    Google Scholar 

  4. L. N. Yakhontov, Usp. Khim., 37, 1258 (1968).

    Google Scholar 

  5. L. N. Yakhontov and A. A. Prokopov, Usp. Khim., 49, 814 (1980).

    Google Scholar 

  6. L. N. Yakhontov and M. F. Marshalkin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 199, 625 (1971).

    Google Scholar 

  7. L. N. Yakhontov, M. F. Marshalkin, and O. S. Anisomova, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 4, 508 (1972).

    Google Scholar 

  8. L. N. Yakhontov, M. F. Marshalkin, and E. V. Pronina, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 351 (1972).

    Google Scholar 

  9. M. F. Marshalkin and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1576 (1972).

    Google Scholar 

  10. L. N. Yakhontov and M. F. Marshalkin, Tetrahedron Lett., No. 30, 2807 (1973).

    Google Scholar 

  11. M. F. Marshalkin, V. A. Azimov, L. F. Linberg, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 8, 1120 (1978).

    Google Scholar 

  12. M. F. Marshalkin and L. N. Yakhontov, Zh. Org. Khim., 14, 1729 (1978).

    Google Scholar 

  13. M. F. Marshalkin and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1487 (1978).

    Google Scholar 

  14. M. F. Marshalkin, V. A. Azimov, and L. N. Yakhontov, Zh. Org. Khim., 15, 442 (1979).

    Google Scholar 

  15. M. F. Marshalkin, V. A. Azimov, and L. N. Yakhontov, Zh. Org. Khim., 15, 1781 (1979).

    Google Scholar 

  16. M. F. Marshalkin, V. A. Azimov, A. S. Gasparyants, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 9, 1273 (1979).

    Google Scholar 

  17. M. F. Marshalkin and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 848 (1981).

    Google Scholar 

  18. G. G. Dvoryantseva (Dvoryantzeva), T. N. Ul'yanova (Ulyanova), N. P. Kostyuchenko, Y. N. Sheinker, E. I. Lapan, and L. N. Yakhontov, Tetrahedron Lett., No. 30, 2857 (1972).

    Google Scholar 

  19. G. G. Dvoryantseva, T. N. Ul'yanova, Yu. N. Sheinker, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 767 (1973).

    Google Scholar 

  20. G. G. Dvoryantseva, T. N. Ul'yanova, Yu. N. Sheinker, D. M. Krasnokut-skaya, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 76 (1976).

    Google Scholar 

  21. G. G. Dvoryantseva, T. N. Ul'yanova, Yu. N. Sheinker, D. M. Krasnokut-skaya, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 8, 1072 (1976).

    Google Scholar 

  22. R. E. Willette, Adv. Heterocycl. Chem., 9, 27 (1968).

    Google Scholar 

  23. G. F. Ficken and J. D. Kendall, J. Chem. Soc., No. 2, 584 (1961).

    Google Scholar 

  24. R. G. Fargher and R. Furness, J. Chem. Soc., 107, 688 (1915).

    Google Scholar 

  25. G. R. Clemo and R. J. W. Holt, J. Chem. Soc., No. 4, 1313 (1953).

    Google Scholar 

  26. F. G. Mann, A. F. Prior, and T. J. Wilcox, J. Chem. Soc., No. 12, 3830 (1959).

    Google Scholar 

  27. S. Okuda and M. M. Robison, J. Am. Chem. Soc., 81, 740 (1959).

    Google Scholar 

  28. L. N. Yakhontov, E. V. Pronina, and M. V. Rubtsov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 169, 361 (1966).

    Google Scholar 

  29. L. N. Yakhontov, E. V. Pronina, and M. V. Rubtsov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 4, 687 (1967).

    Google Scholar 

  30. L. N. Yakhontov and E. V. Pronina, Zh. Org. Khim., 4, 1675 (1968).

    Google Scholar 

  31. L. N. Yakhontov and E. V. Pronina, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 1121 (1969).

    Google Scholar 

  32. L. N. Yakhontov, E. V. Pronina, and M. V. Rubtsov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 2, 186 (1970).

    Google Scholar 

  33. L. N. Yakhontov and M. F. Marshalkin, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 12, 1638 (1972).

    Google Scholar 

  34. M. F. Marshalkin and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 5, 652 (1972).

    Google Scholar 

  35. E. Koenigs and H. Kantrowitz, Chem. Ber., 60, 2097 (1925).

    Google Scholar 

  36. K. W. Merz and H. Stolte, Arch. Pharm., 293, 92 (1960).

    Google Scholar 

  37. S. Okuda and M. M. Robison, J. Org. Chem., 24, 1008 (1959).

    Google Scholar 

  38. W. Herz and S. Tocker, J. Am. Chem. Soc., 77, 6353 (1955).

    Google Scholar 

  39. K. C. C. Bancroft, T. J. Ward, and K. Brown, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 15, 1852 (1974).

    Google Scholar 

  40. G. H. Sucharda, Roczn. Chem., 3, 236 (1923).

    Google Scholar 

  41. F. Reindel, Chem. Ber., 57B, 1382 (1924).

    Google Scholar 

  42. H. Finger and F. Kraft, Chem. Ber., 57, 1950 (1924).

    Google Scholar 

  43. F. Reindel and H. Ranch, Chem. Ber., 58, 393 (1925).

    Google Scholar 

  44. N. Campball and E. B. McColl, J. Chem. Soc, No. 9, 2411 (1951).

    Google Scholar 

  45. B. Robinson, Usp. Khim., 40, 1434 (1971).

    Google Scholar 

  46. L. N. Yakhontov, R. G. Glushkov, E. V. Pronina, and V. G. Smirnova, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 212, 389 (1973).

    Google Scholar 

  47. R. G. Glushkov, L. N. Yakhontov, E. V. Pronina, and O. Yu. Magidson, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 564 (1969).

    Google Scholar 

  48. I. I. Grandberg and N. G. Yaryshev, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 8, 1070 (1972).

    Google Scholar 

  49. I. I. Grandberg and N. G. Yaryshev, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 9, 1202 (1972).

    Google Scholar 

  50. L. N. Yakhontov, E. V. Pronina, B. V. Rozynov, and M. V. Rubtsov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 178, 127 (1968).

    Google Scholar 

  51. L. N. Yakhontov, M. F. Marshalkin, O. S. Anisimova, and N. P. Kostyuchenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 374 (1973).

    Google Scholar 

  52. A. H. Kelly and J. Parrick, Can. J. Chem., 43, 296 (1965).

    Google Scholar 

  53. P. A. Crooks and B. Robinson, Chem. Ind., No. 13, 547 (1967).

    Google Scholar 

  54. A. H. Kelly and J. Parrick, J. Chem. Soc., C, No. 2, 303 (1970).

    Google Scholar 

  55. R. Herbert and D. G. Wibberley, J. Chem. Soc., C, No. 11, 1505 (1969).

    Google Scholar 

  56. E. Bisagni, C. Ducrocq, and A. Civier, Tetrahedron, 32, 1383 (1976).

    Google Scholar 

  57. L. N. Yakhontov, N. N. Suvorov, V. Ya. Kanterov, N. Ya. Podkhalyuzina, E. V. Pronina, N. E. Starostenko, and V. N. Shkil'kova, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 5, 656 (1972).

    Google Scholar 

  58. L. N. Yakhontov, N. N. Suvorov, E. V. Pronina, V. Ya. Kanterov, N. Ya. Podkhalyuzina, N. E. Starostenko, and V. N. Shkil'kova, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 8, 1146 (1972).

    Google Scholar 

  59. N. N. Kutina, M. F. Marshalkin, and L. N. Yakhontov, Zh. Vses. Khim. Obshchestva, No. 2, 220 (1981).

    Google Scholar 

  60. L. N. Yakhontov and M. V. Rubtsov, Zh. Obshch. Khim., 30, 3300 (1960).

    Google Scholar 

  61. L. N. Yakhontov and M. V. Rubtsov, Zh. Obshch. Khim., 31, 3281 (1961).

    Google Scholar 

  62. L. N. Yakhontov and M. V. Rubtsov, Zh. Obshch. Khim., 32, 432 (1962).

    Google Scholar 

  63. L. N. Yakhontov and M. V. Rubtsov, Zh. Obshch. Khim., 34, 493 (1964).

    Google Scholar 

  64. L. N. Yakhontov and M. V. Rubtsov, Zh. Obshch. Khim., 34, 1129 (1964).

    Google Scholar 

  65. L. N. Yakhontov, M. Ya. Uritskaya, and M. V. Rubtsov, Zh. Obshch. Khim., 34, 1449 (1964).

    Google Scholar 

  66. L. N. Yakhontov (Yachontov), Die Pharmazie, 18, 317 (1963).

    Google Scholar 

  67. L. N. Yakhontov, M. Ya. Uritskaya, and M. V. Rubtsov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 918 (1965).

    Google Scholar 

  68. L. N. Yakhontov and M. V. Rubtsov, Zh. Obshch. Khim., Biologically Active Compounds (1965), p. 90.

  69. L. N. Yakhontov, M. Ya. Uritskaya, and M. V. Rubtsov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 59 (1966).

    Google Scholar 

  70. L. N. Yakhontov, D. M. Krasnokut-skaya, and M. V. Rubtsov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 66 (1966).

    Google Scholar 

  71. L. N. Yakhontov, M. S. Sokolova, and M. V. Rubtsov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 74 (1966).

    Google Scholar 

  72. L. N. Yakhontov, M. S.Sokolova, and M. V. Rubtsov, Khim. Geterotsikl. Soedin., Collection 1 (1967), p. 455.

  73. L. N. Yakhontov, M. S. Sokolova, and T. D. Pervacheva, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 8, 1122 (1970).

    Google Scholar 

  74. L. N. Yakhontov, M. S. Sokolova, and T. D. Pervacheva, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1546 (1970).

    Google Scholar 

  75. D. M. Krasnokut-skaya and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 5, 650 (1974).

    Google Scholar 

  76. L. N. Yakhontov, M. Ya. Uritskaya, E. N. Lapan, and M. V. Rubtsov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 18 (1968).

    Google Scholar 

  77. L. N. Yakhontov, M. S. Sokolova, N. I. Koretskaya, K. A. Chkhikvadze, O. Yu. Magidson, and M. V. Rubtsov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 2, 145 (1969).

    Google Scholar 

  78. L. N. Yakhontov, E. I. Lapan, and M. V. Rubtsov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 4, 550 (1969).

    Google Scholar 

  79. L. N. Yakhontov and E. I. Lapan, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 27 (1970).

    Google Scholar 

  80. Yu. I. Vainshtein, I. N. Palnt, L. N. Yakhontov, D. M. Krasnokut-skaya, and M. V. Rubtsov, Khim. Reakt. Preparat. (Tr. IREA), No. 30, 329 (1967).

    Google Scholar 

  81. Yu. I. Vainshtein, I. N. Palant, L. N. Yakhontov, and D. M. Krasnokut-skaya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 1106 (1969).

    Google Scholar 

  82. I. N. Palant, Yu. I. Vainshtein, D. M. Krasnokut-skaya, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 773 (1973).

    Google Scholar 

  83. I. N. Palant, Yu. I. Vainshtein, L. N. Yakhontov, D. M. Krasnokut-skaya, and M. M. Gol'din, Reakt. OsoboChistye Veshchestva (Tr. IREA), No. 35, 68 (1973).

    Google Scholar 

  84. M. N. Preobrazhenskaya, T. D. Miniker, V. S. Martynov, L. N. Yakhontov, N. P. Kostyuchenko, and D. M. Krasnokut-skaya, Zh. Org. Khim., 10, 745 (1974).

    Google Scholar 

  85. M. N. Preobrazhenskaya, T. D. Miniker, V. S. Martynov, L. N. Yakhontov, and D. M. Krasnokut-skaya, Zh. Org. Khim., 10, 2449 (1974).

    Google Scholar 

  86. V. A. Azimov, D. M. Krasnokut-skaya, I. N. Palant, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 375 (1979).

    Google Scholar 

  87. L. N. Yakhontov, M. Ya. Uritskaya, and M. V. Rubtsov, Zh. Obshch. Khim., 34, 1449 (1964).

    Google Scholar 

  88. L. N. Yakhontov, M. Ya. Uritskaya, and M. V. Rubtsov, Zh. Org. Khim., 1, 2004 (1965).

    Google Scholar 

  89. L. N. Yakhontov, V. A. Azimov, and E. I. Lapan, Tetrahedron Lett., No. 24, 1909 (1969).

    Google Scholar 

  90. L. N. Yakhontov and V. A. Azimov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 192, 583 (1970).

    Google Scholar 

  91. L. N. Yakhontov and V. A. Azimov, USSR Inventor's Certificate No. 253068; Byull. Izobret., No. 30, 30 (1969).

  92. B. Frydman, S.J. Reil, J. Boned, and H. Rapoport, J. Org. Chem., 33, 3763 (1968).

    Google Scholar 

  93. V. A. Azimov and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 10, 1425 (1977).

    Google Scholar 

  94. A. A. Prokopov and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 8, 1135 (1977).

    Google Scholar 

  95. A. A. Prokopov and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1531 (1977).

    Google Scholar 

  96. A. A. Prokopov and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 4, 496 (1978).

    Google Scholar 

  97. A. A. Prokopov and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 86 (1979).

    Google Scholar 

  98. A. A. Prokopov, L. F. Linberg, T. F. Vlasova, Yu. N. Sheinker, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 4, 492 (1978).

    Google Scholar 

  99. A. R. Battersby, D. A. Evans, K. H. Gibson, E. McDonald, and L. Nixon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 15, 1546 (1973).

    Google Scholar 

  100. A. J. Scott, C. A. Townsend, K. Okada, and M. Kajiwara, J. Am. Chem. Soc., 96, 8054 (1974).

    Google Scholar 

  101. M. N. Fisher and A. R. Matzuk, J. Heterocycl. Chem., 6, 775 (1969).

    Google Scholar 

  102. B. A. J. Clark, M. M.S. El-Bakoush, and J. Parrick, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 13, 1531 (1974).

    Google Scholar 

  103. L. N. Yakhontov, M. Ya. Uritskaya, A. A. Prokopov, V. A. Loginova, and T. F. Vlasova, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 10, 1428 (1975).

    Google Scholar 

  104. E. M. Peresleni, M. Ya. Uritskaya, V. A. Azimov, V. A. Loginova, T. F. Vlasova, Yu. N. Sheinker, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 389 (1974).

    Google Scholar 

  105. V. G. Granik, N. B. Marchenko, T. F. Vlasova, and R. G. Glushkov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1509 (1976).

    Google Scholar 

  106. V. G. Granik, A. B. Grigor'ev, and M. K. Polievktov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1523 (1977).

    Google Scholar 

  107. V. A. Azimov, V. G. Granik, R. G. Glushkov, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 355 (1978).

    Google Scholar 

  108. V. A. Azimov, N. N. Bychikhina, and L. N. Yakhontov, No. 2, 215 (1981).

  109. V. G. Granik, O. Ya. Belyaeva, R. G. Glushkov, T. F. Vlasova, and O. S. Anisimova, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 8, 1106 (1977).

    Google Scholar 

  110. V. G. Granik, A. M. Zhidkova, and R. A. Dubinskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 2, 269 (1981).

    Google Scholar 

  111. D. A. Bochvar, A. A. Bagatur'yants, A. V. Tutkevich, L. N. Yakhontov, M. Ya. Uritskaya, D. M. Krasnokut-skaya, and M. V. Rubtsov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., No. 2, 354 (1966).

    Google Scholar 

  112. D. A. Bochvar and A. A. Bagatur'yants, Teor. Éksp. Khim., 3, 793 (1967).

    Google Scholar 

  113. D. A. Bochvar and A. A. Bagatur'yants, Teor. Éksp. Khim., 5, 749 (1969).

    Google Scholar 

  114. T. K. Adler and A. Albert, J. Chem. Soc., No. 4, 1794 (1960).

    Google Scholar 

  115. L. N. Yakhontov, M. A. Portnov, M. Ya. Uritskaya, D. M. Krasnokut-skaya, M. S. Sokolova, and M. V. Rubtsov, Zh. Org. Khim., 3, 580 (1967).

    Google Scholar 

  116. L. N. Yakhontov, M. A. Portnov, V. A. Azimov, and E. I. Lapan, Zh. Org. Khim., 5, 956 (1969).

    Google Scholar 

  117. C. A. Taylor, M. A. El-Bayoumi, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S., 63, 253 (1969).

    Google Scholar 

  118. V. I. Pechenaya and V. I. Danilov, Chem. Phys. Lett., 11, 539 (1971).

    Google Scholar 

  119. K. C. Ingham, M. Abu-Eigheit, and M. A. El-Bayoumi, J. Am. Chem. Soc., 93, 5023 (1971).

    Google Scholar 

  120. K. C. Ingham and M. A. El-Bayoumi, J. Am. Chem. Soc., 96, 1674 (1974).

    Google Scholar 

  121. R. F. Hopmann, J. Phys. Chem., 78, 2341 (1974).

    Google Scholar 

  122. M. A. El-Bayoumi, P. Avouris, and W. R. Ware, J. Chem. Phys., 62, 2499 (1975).

    Google Scholar 

  123. M. A. El-Bayoumi, J. Phys. Chem., 80, 2259 (1976).

    Google Scholar 

  124. L. N. Yakhontov, D. M. Krasnokut-skaya (Krasnokutskaya), E. M. Peresleni, Yu. N. Sheinker, and M. V. Rubtsov, Tetrahedron, 22, 3233 (1966).

    Google Scholar 

  125. L. N. Yakhontov, D. M. Krasnokut-skaya, E. M. Peresleni, Yu. N. Sheinker, and M. V. Rubtsov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 172, 118 (1967).

    Google Scholar 

  126. L. N. Yakhontov, D. M. Krasnokut-skaya, E. M. Peresleni, Yu. N. Sheinker, and M. V. Rubtsov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 176, 613 (1967).

    Google Scholar 

  127. E. M. Peresleni, L. N. Yakhontov, D. M. Krasnokut-skaya, and Yu. N. Sheinker, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 177, 592 (1967).

    Google Scholar 

  128. E. M. Peresleni, M. Ya. Uritskaya, V. A. Loginova, Yu. N. Sheinker, and L. N. Yakhontov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 183, 1102 (1968).

    Google Scholar 

  129. Yu. N. Sheinker, E. M. Peresleni, I. S. Rezchikova, and N. P. Zosimova, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 192, 1295 (1970).

    Google Scholar 

  130. L. N. Yakhontov and D. M. Krasnokut-skaya, Izv. Sibirsk. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk, No. 2, 56 (1980).

    Google Scholar 

  131. J. Elguero, C. Marzin, A. R. Katritzky, and P. Linda, The Tautomerism of Heterocycles. Advances in Heterocyclic Chemistry. Supplement 1, Academic Press, New York-London (1976).

    Google Scholar 

  132. A. R. Katritzky, Usp. Khim., 41, 700 (1972).

    Google Scholar 

  133. Yu. N. Sheinker, Izv. Sibirsk. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk, No. 2, 37 (1980).

    Google Scholar 

  134. A. R. Katritzky, J. D. Rowe, and S. K. Rov, J. Chem. Soc., B, No. 8, 758 (1967).

    Google Scholar 

  135. J. Frank and A. R. Katritzky, J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, No. 12, 1428 (1976).

    Google Scholar 

  136. G. Simchen, Chem. Ber., 103, 398 (1970).

    Google Scholar 

  137. A. Cipiciani, P. Linda, and G. Savelli, Gaz. Chim. Ital., 105, 431 (1975).

    Google Scholar 

  138. E. Spinner and G. B. Yeoh, Aust. J. Chem., 24, 2557 (1971).

    Google Scholar 

  139. P. I. Mortimer, Aust. J. Chem., 21, 467 (1968).

    Google Scholar 

  140. A. Gardon and A. R. Katritzky, Tetrahedron Lett., No. 23, 2767 (1968).

    Google Scholar 

  141. P. Beak, J. Gowington, and S. Smith, J. Am. Chem. Soc., 98, 8284 (1976).

    Google Scholar 

  142. É. S. Levin and G. N. Rodionova, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 172, 607 (1967).

    Google Scholar 

  143. É. S. Levin and G. N. Rodionova, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 174, 1132 (1967).

    Google Scholar 

  144. P. Beak, F. Fry, J. Lee, and F. Steele, J. Am. Chem. Soc., 98, 171 (1976).

    Google Scholar 

  145. A. Maquestan, G. Hawerbeke, C. Meyer, A. R. Katritzky, M. J. Cook, and A. D. Page, Can. J. Chem., 53, 490 (1975).

    Google Scholar 

  146. T. Gronneberg and K. Undheim, Tetrahedron Lett., No. 31, 3193 (1972).

    Google Scholar 

  147. M. I. Kabachnik, Usp. Khim., 48, 1523 (1979).

    Google Scholar 

  148. M. M. Robison and B. L. Robison, J. Am. Chem. Soc., 77, 457 (1955).

    Google Scholar 

  149. L. N. Yakhontov, M. Ya. Uritskaya, and M. V. Rubtsov, Zh. Org. Khim., 1, 2032 (1965).

    Google Scholar 

  150. L. N. Yakhontov and E. I. Lapan, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1528 (1972).

    Google Scholar 

  151. L. N. Yakhontov, D. M. Krasnokut-skaya, and M. V. Rubtsov, Khim. Geterotsikl. Soedin., Collection 1 (1967), p. 450.

  152. L. N. Yakhontov and M. V. Rubtsov, Zh. Obshch. Khim., 34, 2603 (1964).

    Google Scholar 

  153. L. N. Yakhontov and M. V. Rubtsov, Zh. Obshch. Khim., Biologically Active Compounds (1965), p. 83.

  154. M. Ya. Uritskaya, V. V. Vasil'eva, S. S. Liberman, and L. N. Yakhontov, Khim.-Farm. Zh., No. 11, 8 (1973).

    Google Scholar 

  155. L. N. Yakhontov, S. S. Liberman, D. M. Krasnokut-skaya, M. Ya. Uritskaya, V. A. Azimov, M. S. Sokolova, and L. N. Gerchikov, Khim.-Farm. Zh., No. 11, 5 (1974).

    Google Scholar 

  156. L. N. Yakhontov and M. S. Sokolova, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 1111 (1969).

    Google Scholar 

  157. V. A. Azimov and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 848 (1976).

    Google Scholar 

  158. A. A. Prokopov and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 847 (1979).

    Google Scholar 

  159. M. M. Robison and B. L. Robison, J. Am. Chem. Soc., 78, 1247 (1956).

    Google Scholar 

  160. R. Herbert and D. G. Wibberley, J. Chem. Soc., C, No. 11, 1505 (1969).

    Google Scholar 

  161. A. J. Verbiscar, J. Med. Chem., 15, 149 (1972).

    Google Scholar 

  162. L. N. Yakhontov and V. A. Azimov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 32 (1970).

    Google Scholar 

  163. A. El-Anani, S. Clementi, A. R. Katritzky, and L. N. Yakhontov, J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, No. 7, 1072 (1973).

    Google Scholar 

  164. V. A. Azimov, A. A. Prokopov, I. S. Zhivotovskaya, M. K. Polievktov, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1489 (1979).

    Google Scholar 

  165. A. F. Pozharskii, V. V. Kuz'menko, V. A. Azimov, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 9, 1232 (1973).

    Google Scholar 

  166. M. M. Robison, B. L. Robison, and F. P. Butler, J. Am. Chem. Soc., 81, 743 (1959).

    Google Scholar 

  167. A. F. Pozharskii and A. M. Simonov, Chichibabin Amination of Heterocycles [in Russian], Izd. Rostovsk. Univ., Rostov-on-Don (1971).

  168. V. A. Azimov, N. N. Bychikhina, A. I. Polezhaeva, M. D. Mashkovskii, and L. N. Yakhontov, Khim.-Farm. Zh., No. 5, 40 (1980).

    Google Scholar 

  169. C. Ducroeq, E. Bisagni, J. M. Lhoste, J. Mispelter, and J. Defaye, Tetrahedron, 32, 773 (1976).

    Google Scholar 

  170. J. D. Bourzat and E. Bisagni, J. Heterocycl. Chem., 10, 511 (1973).

    Google Scholar 

  171. L. N. Yakhontov, D. M. Krasnokut-skaya, and A. N. Akalaev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 192, 118 (1970).

    Google Scholar 

  172. L. N. Yakhontov, D. M. Krasnokut-skaya, A. N. Akalaev, I. N. Palant, and Yu. I. Vainshtein, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 789 (1971).

    Google Scholar 

  173. D. M. Krasnokut-skaya, A. S. Morkovnik, B. A. Tertov, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1527 (1977).

    Google Scholar 

  174. E. I. Lapan and L. N. Yakhontov, Khim. Goterotsikl. Soedin., No. 6, 895 (1972).

    Google Scholar 

  175. D. M. Krasnokut-skaya and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 380 (1977).

    Google Scholar 

  176. L. N. Yakhontov, M. Ya. Uritskaya, E. I. Lapan, and M. V. Rubtsov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 18 (1968).

    Google Scholar 

  177. L. N. Yakhontov, M. Ya. Uritskaya, V. A. Loginova, and M. V. Rubtsov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 456 (1969).

    Google Scholar 

  178. L. N. Yakhontov and E. I. Lapan, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 27 (1970).

    Google Scholar 

  179. M. Ya. Uritskaya, V. A. Loginova, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 10, 1311 (1978).

    Google Scholar 

  180. E. P. Styngach, V. A. Azimov, G. I. Zhungietu, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 54 (1981).

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. S. Ordzhonikidze All-Union Scientific-Research Institute of Pharmaceutical Chemistry, 119021, Moscow

    L. N. Yakhontov

Authors
  1. L. N. Yakhontov
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 9, pp. 1155–1167, September, 1982.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Yakhontov, L.N. Condensed heteroaromatic systems that include π-surplus and π-deficient rings. Azaindoles (review). Chem Heterocycl Compd 18, 873–885 (1982). https://doi.org/10.1007/BF00513422

Download citation

  • Received:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00513422

Keywords

Search

Navigation