Abstract
Methods for the preparation of nucleosides and their analogs, C-nucleosides, and cyclonucleosides, and their properties are reviewed.
Similar content being viewed by others
Literature cited
R. J. Suhadolnik, Nucleoside Antibiotics, Wiley-Interscience, New York (1970).
P. Roy-Burman, Analogues of Nucleic Acid Components, Springer-Verlag, New York (1970).
M. Sundaralingam, Ann. New York Acad. Sci., 255, 376 (1975).
A. Bloch, Ann. New York Acad. Sci., 255, 576 (1975).
W. H. Dyson, C. M. Chen, S. N. Alam, R. H. Hall, C. J. Hong, and G. B. Cheda, Science, 170, 328 (1970).
N. J. Leonard, S. Achmatovicz, R. N. Loeppky, K. L. Carraway, W. A. H. Grim, A. Szweykowska, H. Q. Hamzi, and F. Skoog, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 56, 709 (1966).
N. J. Leonard, in: The Chemistry and Biochemistry of Plant Hormones, Academic Press, New York (1973), p. 147.
C. O. Miller, F. Skoog, M. H. Von Saltza, and F. M. Strong, J. Am. Chem. Soc., 77, 1392 (1955).
F. Skoog and D. J. Armstrong, Ann. Rev. Plant Physiol., 21, 359 (1970).
N. J. Leonard and T. R. Henderson, J. Am. Chem. Soc., 97, 4990 (1975).
R. Y. Sehmitz, F. Skoog, A. Vincze, G. G. Walker, L. H. Kirkegaard, and N. J. Leonard, Phytochemistry, 14, 1479 (1975).
H. Vorbrüggen, Angew. Chem., Internat. Ed., 11, 304 (1972).
J. A. Angus, L. B. Cobbin, R. Einstein, and M. H. Maguire, Brit. J. Pharmacol., 41, 592 (1971).
J. A. Montogomery, K. Hewson, and A. G. Laseter, J. Med. Chem., 18, 571 (1975).
K. Kikugawa, I. Kawada, and M. Ichino, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 23, 35 (1975).
H. Pischej, A. Holŷ G. Wagner, and D. Cech, Coll. Czech. Chem. Commun., 40, 2689 (1975).
K. H. Schran and L. B. Townsend, J. Carbohydrates, Nucleosides, and Nucleotides, 2, 177 (1975).
S. Ya. Mel'nik, M. N. Preobrazhenskaya, A. A. Bakhmedova, L. S. German, and V. R. Polishchuk, Zh. Org. Khim., 11, 190 (1975).
L. S. German, V. R. Polishchuk, M. N. Preobrazhenskaya, S. Ya. Mel'nik, and L. M. Kirchenya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 859 (1974).
J. Hobbs, H. Sternbach, M. Sprinzl, and F. Eckstein, Biochemistry, 11, 4336 (1972).
G. R. Owen, J. P. H. Verheyden, and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 41, 3010 (1976).
P. Roy-Burman, Recent Results in Cancer Research, 25, 1 (1970).
R. H. Hall, The Modofied Nucleosides in Nucleic Acids, Columbia University Press, New York (1971).
B. Zmudzka and D. Shugar, FEBS Lett., 8, 52 (1970).
A. R. Price and F. Rottman, Biochemistry, 9, 4524 (1970).
A. M. Bobst, F. Rottman, and P. A. Cerutti, J. Am. Chem. Soc., 91, 4603 (1969).
M. J. Robins and S. R. Naik, Biochim. Biophys. Acta, 246, 341 (1971).
M. J. Robins, S. R. Naik, and A. S. K. Lee, J. Org. Chem., 39, 1891 (1974).
J. T. Kuśmierek, J. Giziewicz, and D. Shugar, Biochemistry, 12, 194 (1973).
G. H. Ransford and R. P. Glinski, J. Carbohydrates, Nucleosides, and Nucleotides, 1, 275 (1974).
M. J. Robins, M. MacLoss, and G. Ramoni, Can. J. Chem., 52, 3803 (1974).
M. Imazawa, T. Ueda, and T. Uleita, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 23, 604 (1975).
M. Ikehara and Y. Ogiro, Tetrahedron, 28, 3704 (1972).
M. Ikehara and Y. Ogiro, J. Carbohydrates, Nucleosides, and Nucleotides, 1, 401 (1974).
E. J. Enstace, M. V. Pickering, T. E. Strone, and G. D. Daves, J. Heterocycl. Chem., 11, 1113 (1974).
C. Y. Shine and S. H. Chu, J. Heterocycl. Chem., 12, 493 (1975).
C. Y. Shine and S. H. Chu, Chem. Commun., No. 9, 319 (1975).
D. S. Wise and L. B. Townsend, J. Heterocycl. Chem., 9, 146 (1972).
C. Y. Shine and S. H. Chu, J. Org. Chem., 40, 297 (1971).
M. Ikehara and S. Yamade, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 19, 104 (1971).
C. L. Liotta and H. P. Harris, J. Am. Chem. Soc., 96, 2250 (1974).
Y. Kobayashi, I. Kumadaki, A. Ohsawa, and S. Murahami, Chem. Commun., No. 12, 430 (1976).
J. D. Jenkins, J. P. H. Verheyden, and J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc., 93, 4323 (1971).
E. J. Prisbe, J. Cmejkal, J. P. H. Verheyden, and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 41, 1836 (1976).
J. Žemlička, J. V. Freisler, R. Gasser, and J. P. Horwitz, J. Org. Chem., 38, 990 (1973).
J. R. McCarthy, M. J. Robins, L. B. Townsend, and R. K. Robins, J. Am. Chem. Soc., 88, 1549 (1966).
J. P. Horwitz, J. Chua, M. A. Da Rooge, M. Noel, and J. L. Klundt, J. Org. Chem., 31, 205 (1966).
M. J. Robins, R. Mengel, and R. A. Jones, J. Am. Chem. Soc., 95, 4074 (1973).
M. J. Robins, J. R. McCarthy, and R. K. Robins, J. Heterocycl. Chem., 4, 313 (1967).
G. Kowolik, K. Gaertner, G. Etzold, and P. Langen, Carbohydrate Research, 12, 301 (1970).
J. P. H. Verheyden and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 39, 3573 (1974).
M. J. Robins and R. A. Jones, J. Org. Chem., 39, 113 (1974).
M. J. Robins and E. M. Trip, Tetrahedron Lett., No. 38, 3369 (1974).
A. A. Akhrem, V. A. Timoshcuk, I. A. Mikhailopulo, Carbohydrate Research, 43, 195 (1975).
T. Yamazaki, H. Shiraishi, K. Matsuda, H. Sugiyama, S. Seto, and N. Yamaoka, Chem. Commun., No. 13, 518 (1975).
S. Hanessian and T. H. Haskell, The Carbohydrates, Academic Press, Vol. 11A, New York (1970).
B. Goz and W. H. Prusoff, Ann. Rev. Pharmacol., 10, 143 (1970).
E. Darżynkiewicz, H. Sierakowski, and D. Z. Shugar, Naturforsch., 30c, 565 (1975).
G. J. Birnbaum, E. Darżynkiewicz, and D. Shugar, J. Am. Chem. Soc., 97, 5904 (1975).
E. Darżynkiewicz and D. Shugar, Acta Biochim. Pol., 21, 305 (1974).
E. Darżynkiewicz, J. T. Kuśmierek, and D. Shugar, Biochem. Biophys. Res. Comm., 46, 1734 (1972).
J. Giziewicz and D. Shugar, Acta Biochim. Pol., 20, 73 (1973).
H. Seto, N. Otake, and H. Yonehara, Tetrahedron Lett., No. 5, 399 (1972).
H. Seto, Agr. Biol. Chem., 37, 2415 (1973).
T. M. K. Chin, H. Ohrni, K. A. Watanebe, and J. J. Fox, J. Org. Chem., 38, 3622 (1973).
K. A. Watanabe, T. M. K. Chin, D. H. Hollenberg, and J. J. Fox, J. Org. Chem., 39, 2482 (1974).
K. Isono, J. Nagatsu, Y. Kawashima, and S. Suzuki, Agr. Biol. Chem., 29, 848 (1965).
K. Isono, P. F. Crain, and J. A. McCloskey, J. Am. Chem. Soc., 97, 943 (1975).
M. L. Wolfrom and S. Inouye, Carbohydrate Research, 42, 305 (1975).
D. C. Baker and T. H. Haskell, J. Med. Chem., 18, 1041 (1975).
N. R. Williams, Adv. Carbohydrate Chem. Biochem., 25, 109 (1970).
M. J. Robins, Y. Fouron, and R. Mengel, J. Org. Chem., 39, 1564 (1974).
A. F. Russel, S. Greenberg, and J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc., 95, 4025 (1973).
L. M. Lerner, J. Org. Chem., 40, 2400 (1975).
L. M. Lerner, Carbohydrate Research, 44, 13 (1975).
R. Ranganathan, Tetrahedron Lett., No. 13, 1185 (1975).
L. M. Lerner, J. Org. Chem., 37, 473 (1972).
K. Antonakis and F. Leclercq, Compt. Rend., C, 271, 1197 (1970).
K. Antonakis, Carbohydrate Research, 24, 229 (1972).
K. Antonakis, Carbohydrate Research, 30, 192 (1973).
K. Antonakis and M. J. Arvor-Egron, Carbohydrate Research, 27, 468 (1973).
J. Herscovici and K. Antonakis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 9, 979 (1974).
U. Brodbeck and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 35, 3552 (1970).
T. Halmos and K. Antonakis, Carbonydrate Research, 43, 208 (1975).
M. Ikehara, E. Ohtsuka, S. Kitagawa, K. Yagi, and Y. Tonomura, J. Am. Chem. Soc., 83, 2679 (1961).
Z. A. Shomshtein and S. A. Giller, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 27 (1976).
T. Kishi, M. Muroi, T. Kusaka, M. Nishikawa, K. Kamiya, and K. Mizuno, Chem. Commun., No. 17, 852 (1967).
I. Chibata, K. Okumura, S. Takeyama, and K. Kotera, Experientia, 25, 1237 (1969).
T. Kamiya, Y. Saito, M. Hashimoto, and H. Seki, Tetrahedron Lett., No. 53, 4729 (1969).
M. Ikehara and E. Ohtsuka, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 9, 27 (1961).
H. J. Schaffer and P. S. Bhargawa, Biochemistry, 4, 71 (1965).
B. R. Baker and T. J. Schwan, J. Med. Chem., 9, 73 (1966).
M. Imoto and K. Takemoto, Synthesis, 2, 173 (1970).
D. M. Brown and C. M. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 18, 2385 (1972).
T. Seita, K. Yamauchi, M. Kinoshita, and M. Imoto, Macromol. Chem., 154, 263 (1972).
S. N. Mikhailov, L. I. Kolobushkina, A. M. Kritsyn, and N. Sh. Padinkova, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., No. 11, 2582 (1974).
A. M. Kritsyn, L. I. Kolobushkina, S. N. Mikhailov, and V. L. Florent'ev, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 125 (1975).
S. A. Giller, R. A. Zhuk, A. É. Berzinya, L. T. Kaulinya, and L. A. Sherin', Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 12, 1662 (1974).
R. A. Zhuk, L. A. Sherin', É. É. Liepin'sh, and S. A. Giller, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 12, 1666 (1974).
S. A. Giller, R. A. Zhuk, A. É. Berzinya, and L. T. Kaulinya, Khim. Geterotsikl. Soedin. No. 5, 694 (1975).
S. A. Giller, É. Ya. Gren, Z. A. Shomshtein, R. A. Zhuk, V. M. Berzin', P. P. Pumpen, and G. F. Rozental', Dokl. Akad. Nauk SSSR, 221, 473 (1975).
J. C. Nuadi and S. Y. Wang, J. Am. Chem. Soc., 92, 4421 (1970).
S. A. Giller, D. E. Zarin, and R. A. Zhuk, Nucleic Acids Res., 3, 721 (1976).
B. P. Gottikh, A. A. Kraevskii (Krayevsky), M. E. Kukhanova, A. A. Yarsyma (Jatsyna), A. M. Kritsyn, and V. L. Florent'ev, Mol. Biol. Rep., 1, 173 (1973).
A. Holŷ, J. Černa, and J. Rychlik, Nucleic Acids Res., 1, 1221 (1974).
S. N. Mikhailov, A. M. Kritsyn, L. I. Kolobushkina, and V. L. Florent'ev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., No. 11, 2588 (1974).
A. Holŷ, Coll. Czech. Chem. Commun., 40, 2353 (1975).
S. N. Mikhailov and J. Smrt, Coll. Czech. Chem. Commun., 40, 2353 (1975).
S. N. Mikhailov, V. L. Florent'ev, and J. Smrt, Coll. Czech. Chem. Commun., 40, 3774 (1975).
S. N. Mikhailov, A. M. Kritsyn, L. I. Kolobushkina, and V. L. Florent'ev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., No. 4, 915 (1975).
S. N. Mikhailov, A. M. Kritsyn, L. I. Kolobushkina, and V. L. Florent'ev, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 421 (1975).
A. M. Kritsyn, S. N. Mikhailov, and V. L. Florent'ev, Mol. Biol., 9, 121 (1975).
A. M. Michelson, The Chemistry of Nucleosides and Nucleotides, Academic Press, New York (1963).
D. T. Brown, J. Eisinger, and N. J. Leonard, J. Am. Chem. Soc., 90, 7302 (1968).
N. J. Leonard, K. Golankiewicz, R. S. McCredie, S. M. Johnson, and J. C. Paul, J. Am. Chem. Soc., 91, 5855 (1969).
K. Golankiewicz and L. Strekowski, Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim., 18, 449 (1970).
K. Golankiewicz and L. Strekowski, Roczn. Chem., 45, 3 (1971).
K. Golankiewicz and L. Strekowski, Mol. Photochem., 4, 189 (1972).
F. Kaźmierczak, J. Langer, and K. Golankiewicz, Roczn. Chem., 47, 1943 (1973).
K. Golankiewicz and B. Skalski, Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim., 22, 393 (1974).
K. Golankiewicz and A. Zasada-Parzyńska, Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim., 24, 285 (1976).
K. Golankiewicz, Third IUPAC Conference of Physical Organic Chemistry, La Grand Motte, France (1976).
K. Golankiewicz and F. Kaźmierczak, Mol. Photochem., 7, 181 (1976).
N. J. Leonard and K. Ito, J. Am. Chem. Soc., 95, 4010 (1973).
N. J. Leonard and R. L. Cundall, J. Am. Chem. Soc., 96, 5904 (1974).
R. W. Sidwell, J. H. Huffman, J. P. Khare, L. B. Allen, J. T. Witkowski, and R. K. Robins, Science, 177, 705 (1972).
J. P. Khare, R. W. Sidwell, J. T. Witkowski, L. N. Simon, and R. K. Robins, Antimicrobial Agents Chemother., 3, 517 (1973).
M. W. Winkley, G. F. Judd, and R. K. Robins, J. Heterocycl. Chem., 8, 237 (1971).
J. R. Revankar, R. K. Robins, and R. L. Tolman, J. Org. Chem., 39, 1256 (1974).
J. R. Revankar and R. K. Robins, Ann. New York Acad. Sci., 255, 166 (1975).
S. R. Naik, J. T. Witkowski, and R. K. Robins, J. Heterocycl. Chem., 11, 57 (1974).
J. Vesely, R. Gostof, A. Cihak, and F. Šorm, Z. Naturforsch., B24, 318 (1969).
M. P. Mertes, J. Zieliński, and C. Pillar, J. Med. Chem., 10, 320 (1967).
H. Bloch, G. Dutschman, B. L. Currie, R. K. Robins, and M. J. Robins, J. Med. Chem., 16, 294 (1973).
W. M. Shanon, G. Arnett, and F. M. Schabel, Antimicrobial Agents Chemother., 2, 159 (1972).
G. P. Khare, W. Sidwell, J. H. Huffman, R. T. Tolman, and R. K. Robins, Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 140, 880 (1972).
D. G. Bartholanew, P. Dea, R. K. Robins, and J. R. Revankar, J. Org. Chem., 40, 3708 (1975).
B. L. Cline, R. P. Panzica, and L. B. Townsend, J. Heterocycl. Chem., 12, 603 (1975).
J. E. Schelling and C. A. Salemnik, Rec. Trav. Chim., 94, 153 (1975).
P. Dan Cook, R. J. Ronssean, A. M. Mian, R. B. Meyer, P. Dea, G. Ivanovics, D. G. Streeter, J. T. Witowski, M. G. Stout, L. N. Simon, R. W. Sidwell, R. K. Robins, J. Am. Chem. Soc., 97, 2916 (1975).
D. J. Katz, D. S. Wise, and L. B. Townsend, J. Heterocycl. Chem., 12, 609 (1975).
R. J. Roussean, L. B. Townsend, and R. K. Robins, Biochemistry, 5, 756 (1966).
J. A. May and L. B. Townsend, Chem. Commun., No. 3, 64 (1973).
P. Singh, J. May, L. B. Townsend, and D. J. Hodgson, J. Am. Chem. Soc., 98, 825 (1976).
P. C. Zamecnik, Biochem. J., 85, 257 (1962).
J. A. May and L. B. Townsend, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 1, 125 (1975).
T. Haneishi, T. Okazaki, T. Hata, C. Tamura, M. Nomura, A. Naito, J. Seki, and M. Arai, J. Antibiot., 24, 797 (1971).
M. Bobek, A. Bloch, and S. Kuhar, Tetrahedron Lett., No. 36, 3493 (1973).
Y. Mizuno, Y. Watanabe, and K. Ikeda, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 22, 1198 (1974).
Y. L. Chwang and Ch. Heidelberger, Tetrahedron Lett., No. 1, 95 (1974).
W. E. Cohen, Fed. Proc., Fed. Am. Soc. Exp. Biol., 16, 166 (1957).
F. F. Davis and F. W. Allen, J. Biol. Chem., 227, 907 (1957).
R. W. Chambers, Progr. Nucleic Acid Res. Mol. Biol., 5, 349 (1966).
C. A. Dekker and L. Goodman, The Carbohydrates, Second Edition, Academic Press, New York (1970), p. 20.
K. Gerzon, D. C. de Long, and J. C. Cline, Pure Appl. Chem., 28, 489 (1971).
H. P. Albrecht, D. B. Repke, and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 38, 1836 (1973).
E. M. Actonn, K. J. Ryan, D. W. Henry, and L. Goodman, Chem. Commun., No. 16, 986 (1971).
M. Bobek, J. Forkaš, and F. Šorm, Tetrahedron Lett., No. 52, 4611 (1970).
J. Forkaš and F. Šorm, Coll. Czech. Chem. Commun., 37, 2798 (1972).
B. Djordjevic and W. Syzbalski, J. Exp. Med., 112, 509 (1960).
Y. Titani and Y. Katsube, Biochim. Biophys. Acta, 292, 367 (1969).
G. Trumlitz and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 38, 1841 (1973).
G. Trumlitz, D. B. Repke, and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 40, 3352 (1975).
T. Huynh-Dinh, A. Kolb, C. Gouette, and J. Igolen, J. Heterocycl. Chem., 12, 111 (1975).
H. P. Albrecht, D. B. Repke, and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 39, 2176 (1974).
F. G. DeLas Heras, S. Y.-K. Tam, R. S. Klive, and J. J. Fox, J. Org. Chem., 41, 84 (1976).
J. G. Buchanan, A. D. Dunn, and A. R. Edgar, Carbohydrate Research, 36, C5 (1974).
J. G. Buchanan, A. R. Edgar, and M. J. Power, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 16, 1943 (1974).
J. G. Buchanan, A. D. Dunn, and A. R. Edgar, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, No. 10, 1191 (1975).
J. G. Buchanan, A. R. Edgar, M. J. Power, and G. C. Williams, Chem. Commun., No. 13, 501 (1975).
Ch. M. Gupta, G. H. Jones, and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 41, 3000 (1976).
D. M. Brown, M. G. Burdon, and R. P. Slatcher, J. Chem. Soc., C, No. 9, 1051 (1968).
W. A. Asbun, and S. B. Binkley, J. Org. Chem., 33, 148 (1968).
U. Lerch, M. G. Burdon, and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 36, 1507 (1971).
S. David and A. Lubinean, Carbohydrate Research, 29, 15 (1973).
C. K. Chu, K. A. Watanabe, and J. J. Fox, J. Heterocycl. Chem., 12, 817 (1975).
C. K. Chu, J. Wempen, K. A. Watanabe, and J. J. Fox, J. Org. Chem., 41, 2793 (1976).
J. H. Burchenal, K. Ciovacco, K. Kalaher, O. O'Toole, R. Kiefner, C. K. Chu, K. A. Watanabe, J. Wempen, and J. J. Fox, Cancer Research, 36, 1520 (1976).
U. Reichman, C. K. Chu, J. Wempen, K. A. Watanabe, and J. J. Fox, J. Heterocycl. Chem., 13, 933 (1976).
M. Fuertes, M. T. Carci-López, G. Garcia-Munoz, and R. Madronero, J. Carbohydrates, Nucleosides, and Nucleotides, 2, 277 (1975).
J. M. J. Tronchet, O. Martin, J. B. Zumwald, N. Le-Hong, and F. Perret, Helv. Chim. Acta, 58, 35 (1975).
H. P. Albrecht, D. B. Repke, and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 40, 2143 (1975).
K. Alder, R. Hartmann, and W. Roth, Ann., 613, 6 (1958).
G. Just and G. Reader, Tetrahedron Lett., No. 17, 1521 (1973).
G. Just and G. Reader, Tetrahedron Lett., No. 17, 1525 (1973).
G. Just, A. Martel, K. Grozinger, and M. Ramjeesingh, Can. J. Chem., 53, 131 (1975).
G. Just and M. Ramjeesingh, Tetrahedron Lett., No. 12, 985 (1975).
G. Just and K. Grozinger, Can. J. Chem., 53, 2701 (1975).
G. Just, G. Reader, and B. Chalard-Faure, Can. J. Chem., 54, 849 (1976).
G. Just and S. Kim, Tetrahedron Lett., No. 14, 1063 (1976).
G. Just and B. Chalard-Faure, Can. J. Chem., 54, 861 (1976).
G. Just and R. Ouellet, Can. J. Chem., 54, 2925 (1976).
G. Just and S. Kim, Can. J. Chem., 54, 2935 (1976).
W. J. Gensler, S. Chan, and D. B. Ball, J. Am. Chem. Soc., 97, 436 (1975).
G. Just, M. Ramjeesingh, and T. J. Liak, Can. J. Chem., 54, 2940 (1976).
R. Brossmer and V. Eschenfelder, Ann., No. 6, 967 (1974).
R. Brossmer and V. Eschenfelder, Ann., No. 6, 975 (1974).
M. Mawazu, T. Kanno, S. Yamamura, T. Mizoguchi, and S. Saito, J. Org. Chem., 38, 2887 (1973).
N. Takamura, N. Toga, T. Kanno, and M. Kawazu, J. Org. Chem., 38, 2891 (1973).
S. Fukatsu, Y. Takeda, and S. Umezawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 46, 3165 (1973).
V. Nair and R. H. Walsh, J. Org. Chem., 39, 3045 (1974).
J. J. Fox and J. Wempen, Adv. Carbohydr. Chem., 14, 283 (1959).
T. L. V. Ulbricht and T. R. Emerson, Biochem. Biophys. Res. Commun., 19, 643 (1965).
M. Ikehara, Accounts Chem. Res., 2, 47 (1969).
M. Ikehara and S. Uesugi, Tetrahedron, 28, 3687 (1972).
M. Ikehara, H. Toda, and M. Kaneko, Tetrahedron., 24, 2389 (1968).
M. Ikehara and M. Kaneko, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 18, 2401 (1970).
M. Ikehara, M. Kaneko, and R. Okano, Tetrahedron, 26, 5675 (1970).
M. Ikehara and T. Masuyama, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 24, 565 (1976).
S. Uesugi, M. Yasumoto, M. Ikehara, K. N. Fang, and P. O. P. Ts'o, J. Am. Chem. Soc., 94, 5480 (1972).
M. Ikehara and S. Uesugi, J. Am. Chem. Soc., 94, 9189 (1972).
M. Ikehara, S. Uesugi, and J. Yano, Nature New Biology, 240, 16 (1972).
M. Ikehara, S. Uesugi, and J. Yano, J. Am. Chem. Soc., 96, 4966 (1974).
M. Ikehara and T. Tezuka, Nucleic Acids Res., 1, 907 (1974).
M. Ikehara, T. Nagura, and E. Ohtsuka, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 22, 2578 (1974).
M. Ikehara, T. Nagura, and E. Ohtsuka, Nucleic Acids Res., 2, 134 (1975).
M. Ikehara and T. Tezuka, Nucleic Acids Res., 2, 1539 (1975).
M. Ikehara and T. Tezuka, J. Am. Chem. Soc., 95, 4054 (1973).
M. Ikehara and T. Tezuka, Nucleic Acids Res., 1, 479 (1974).
M. Ikehara, Y. Ogiso, Y. Matsuda, and T. Morii, Tetrahedron Lett., No. 31, 2965 (1971).
M. Ikehara and S. Tanaka, Tetrahedron Lett., No. 6, 497 (1974).
K. Anzai and M. Matsui, Agr. Biol. Chem., 37, 301 (1973).
K. Anzai, Agr. Biol. Chem., 40, 373 (1976).
M. Ikehara and K. Muneyama, J. Org. Chem., 34, 3042 (1967).
K. K. Ogilvie, L. Slotin, J. B. Westmore, and D. Lin, Can. J. Chem., 50, 1100 (1972).
M. Kaneko, M. Kimura, and B. Shimuzu, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 20, 635 (1972).
A. Yamazaki, M. Akiyama, J. Kumashiro, and M. Ikehara, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 21, 1143 (1973).
M. Ikehara and M. Muraoka, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 24, 672 (1976).
M. Ikehara and T. Maruyama, Tetrahedron, 31, 1369 (1975).
Y. Mizuno, Y. Watanabe, K. Ikeda, and J. A. McCloskey, Heterocycles, 2, 439. (1974).
Y. Mizuno, Y. Watanabe, K. Ikeda, and J. A. McCloskey, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 23, 1411 (1975).
K. K. Ogilvie, L. Slotin, J. B. Westmore, and D. Lin, Can. J. Chem., 50, 2249 (1972).
K. K. Ogilvie and L. Slotin, Chem. Commun., No. 16, 890 (1971).
T. Sowa and K. Tsumoda, Bull. Chem. Soc. Japan, 48, 3243 (1975).
M. Ikehara and Y. Ogiso, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 23, 2534 (1975).
S. Shituya, A. Kuninaka, and H. Yoshino, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 22, 719 (1974).
S. Tang and J. S. Roth, Tetrahedron Lett., No. 17, 2123 (1968).
J. A. Secrist, Carbohydrate Research, 42, 379 (1975).
Y. Sakai, C. Konda, M. Shimoyama, T. Kitakara, S. Sakano, and K. Kimura, Jpn. J. Clin. Oncol., 2, 57 (1972).
A. Hoshi, M. Yoshida, F. Kanzawa, K. Kuretani, T. Kanai, and M. Ichino, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 21, 1446 (1973).
T. Kanai and M. Ichino, J. Med. Chem., 17, 1076 (1974).
T. C. Jain, J. D. Jenkins, A. F. Russel, J. P. H. Verheyden, and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 39, 30 (1974).
T. C. Jain, A. F. Russel, and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 38, 3179 (1973).
S. Greenberg and J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc., 95, 4016 (1973).
A. F. Russel, M. Prystasz, E. K. Hamamura, J. P. H. Verheyden, and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 39, 2182 (1974).
J. J. Fox and J. Wempen, Tetrahedron Lett., No. 11, 643 (1965).
A. Hampton and A. W. Nichol, Biochemistry, 5, 2076 (1966).
K. K. Ogilvie, Carbohydrate Research, 24, 210 (1972).
M. Ikehara and T. Tezuka, Tetrahedron Lett., No. 12, 1169 (1972).
M. Blanden and J. C. Cathin, Compt. Rend., D, 275, 1703 (1972).
A. Holŷ Coll. Czech. Chem. Commun., 39, 3177 (1974).
M. Heresz, Gy. Horvath, P. Sohar, and J. Kusmann, Tetrahedron, 31, 1873 (1975).
J. O. Polazzi, D. L. Leland, and M. P. Kotick, J. Org. Chem., 39, 3114 (1974).
L. M. Lerner, J. Org. Chem., 41, 306 (1976).
S. Uesugi, T. Tezuka, and M. Ikehara, J. Am. Chem. Soc., 98, 969 (1976).
B. Hahn and S. Y. Wang, J. Org. Chem., 41, 567 (1976).
B. M. Lynch and S. Ch. Sharma, Can. J. Chem., 54, 1029 (1976).
J. D. Jenkins, J. P. H. Verheyden, and J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc., 98, 3346 (1976).
J. D. Fissekis, J. W. Lehnberg, F. Sweet, and R. L. Lipnick, J. Heterocycl. Chem., 13, 929 (1976).
K. A. Watanabe, T. M. K. Chin, U. Reichman, C. K. Chu, and J. J. Fox, Tetrahedron, 32, 1493 (1976).
A. M. Kritsyn, L. I. Kolobushkina, S. N. Mikhailov, and V. L. Florent'ev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., No. 2, 403 (1976).
A. A. Akhrem, N. I. Garbuz, E. I. Kvasyuk, and I. A. Mikhailopulo, Zh. Obshch. Khim., 46, 1394 (1976).
A. A. Akhrem, E. I. Kvasyuk, and I. A. Mikhailopulo, Zh. Obshch. Khim., 46, 1403 (1976).
J. Zemlička and J. Owens, Biochim. Biophys. Acta, 442, 71 (1976).
H. Iwamura, T. Ito, Z. Kumazawa, J. Eguchi, M. Mogami, and S. Okuda, Agr. Biol. Chem., 40, 1431 (1976).
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 6, pp. 723–738, June, 1978.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Golankiewicz, K. Recent advances in the chemistry of nucleosides and their analogs (review). Chem Heterocycl Compd 14, 587–600 (1978). https://doi.org/10.1007/BF00481128
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00481128