Abstract
Data on preparation, properties, transformations, and application of pyrazoles containing a nitro group in the pyrazole ring are correlated.
Similar content being viewed by others
Literature Cited
R. Fusco, in: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 22, Intersci. New York-London-Sydney (1967), p. 93.
R. Hüttel, F. Büchele, and P. Jochum, Chem. Ber., 88, 1577 (1955).
G. T. Morgan and J. Reilly, J. Chem. Soc., 105, 435 (1914).
G. T. Morgan and J. Ackerman, J. Chem. Soc., 123, 1308 (1923).
S. F. Torf, N. I. Kudryashova, N. V. Khromov-Borisov, and T. I. Mikhailova, Zh. Obshch. Khim., 32, 1740 (1962).
C. L. Habraken, C. J. M. Becnakker, and J. Brusse, J. Heterocycl. Chem., 9, 939 (1972).
H. Lund, J. Chem. Soc., No. 4, 418 (1935).
H. Lund, J. Chem. Soc., No. 6, 686 (1933).
G. R. Clemo and T. Holmes, J. Chem. Soc., No. 11, 1739 (1934).
V. Parrini, Ann. Chem. (Roma), 47, 939 (1957).
J. M. Janssen, H. J. Kolners, G. G. Kruse, and C. L. Habraken, J. Org. Chem., 38, 1777 (1973).
C. Musante, Gazz, Chim. Ital., 78, 178 (1948).
C. Musante, Gazz, Chim. Ital., 75, 121 (1945).
E. Alcalde, J. M. Gorcia-Marguina, and J. De. A. Mendoza, Quim., 70, 939 (1974).
T. V. Anisimova, M. S. Shvartsberg, and S. F. Vasilevskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., No. 3, 688 (1983).
A. O. Geiszler, US Patent No. 3121092; Chem. Abstr., 60, 12020 (1964).
M. Khan and A. C. C. Frietas, J. Heterocycl. Chem., 20, 274 (1983).
L. Birkofer and M. Franz, Chem. Ber., 105, 1759 (1972).
M. D. Coburn, J. Heterocycl. Chem., 7, 345 (1970).
A. R. Katritzky, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, No. 14, 1632 (1975).
G. L. Scott, M. T. Kennedy, and J. Reilly, J. Am. Chem. Soc., 75, 1294 (1953).
R. Fusco and C. Zumin, Gazz. Chim. Ital., 76, 223 (1946).
C. L. Habraken and M. S. Bonser, J. Heterocycl. Chem., 18, 559 (1981).
A. G. Burton, M. Dereli, A. R. Katritzky, and H. O. Tarhan, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, No. 4, 382 (1974).
M. Dereli, A. R. Katritzky, and H. O. Tarhan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 14, 1609 (1975).
B. H. Von Boie, Annalen., 378, 329 (1911).
K. Knorr and H. Laubmann, Berichte, 22, 172 (1889).
J. L. Finar and R. J. Hurblock, J. Chem. Soc., No. 10, 3259 (1958).
M. D. Gal Cazoni, Gazz. Chim. Ital., 89, 1539 (1959).
J. A. Burton, A. R. Katritzky, M. Konya, and H. O. Tarhan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 4, 389 (1974).
A. R. Katritzky, B. Terem, E. V. Seriven, S. Clementi, and H. O. Tarhan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 14, 1600 (1975).
M. Dereli, A. R. Katritzky, and H. O. Tarhan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 14, 1609 (1975).
B. M. Lynch and Y.-Y. Hung, Can. J. Chem., 42, 1605 (1964).
A. G. Burton, M. Dereli, A. R. Katritzky, and H. O. Tarhan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 4, 382 (1974).
M. R. Crimmett, S. R. Hartshorn, K. Schofield, and J. B. Weston, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No, 11, 1654 (1972).
D. D. Monte, M. Mangini, and R. Passerini, Gazz. Chim. Ital., 86, 797 (1956).
E. Bucher and C. Von Heide, Berichte, 35, 37 (1902).
D. Dumanovic, J. Cirie, and V. Nicolic, Talanta, 22, 819 (1975).
M. R. Crimmett, S. R. Hartshorn, and J. B. Weston, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 11, 1655 (1972).
A. R. Katritzky, S. Clementi, and H. O. Tarhan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 14, 1624 (1975).
K. Ch. Chang, M. R. Crimmett, D. D. Ward, and R. T. Weavers, Aust. J. Chem., 32, 1727 (1979).
M. A. Andreeva, M. I. Bolotov, Sh. G. Isaev, V. P. Perevalov, and B. I. Stepanov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1561 (1980).
M. A. Andreeva, M. I. Bolotov, Sh. G. Isaev, V. P. Perevalov, V. I. Seraya, and B. I. Stepanov, Zh. Obshch. Khim., 50, 2116 (1980).
V. P. Perevalov, L. I. Baryshnenkova, M. A. Andreeva, Yu. A. Manaev, and B. I. Stepanov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 12, 1676 (1983).
V. P. Perevalov, A. I. Baryshnenkova, M. A. Andreeva, Yu. A. Manaev, N. A. Denisov, B. I. Stepanov, and V. I. Seraya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 12, 1672 (1983).
V. P. Perevalov, Yu. A. Manaev, M. A. Andreeva, and B. I. Stepanov, Zh. Obshch. Khim., 55, 882 (1985).
C. Bülow and W. Schlotterbeck, Berichte, 58, 1375 (1925).
M. R. Grimmet and K. H. Lim, Aust. J. Chem., 31, 689 (1978).
M. D. Coburn, J. Heterocycl. Chem., 7, 707 (1970).
M. D. Coburn, J. Heterocycl. Chem., 8, 153 (1971).
M. D. Coburn, J. Heterocycl. Chem., 8, 293 (1971).
Yu. A. Manaev, M. A. Andreeva, V. P. Perevalov, B. I. Stepanov, and V. A. Dubrovskaya, Zh. Obshch. Khim., 52, 2592 (1982).
M. A. Andreeva, Yu. A. Manaev, B. I. Stepanov. V. P. Perevalov, and V. I. Seraya, Zh. Boshch. Khim., 50, 2592 (1980).
I. J. Ferguson, K. Schofield, and M. R. Grimmett, Tetrahedron Lett., No. 27, 2771 (1972).
I. J. Ferguson, K. Schofield, J. M. Barnett, and M. R. Grimmett, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, No. 6, 672 (1977).
R. Hüttel and F. Büchele, Chem. Ber., 88, 1586 (1955).
D. M. Gazoni, Ann. Chim. (Rome), 48, 783 (1958).
G. J. Ellames, I. M. Newigton, and A. Stobie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, No. 10, 2087 (1985).
J. G. Buchanan, A. Stobie, and R. H. Wightman, Can. J. Chem., 58, 2624 (1980).
J. G. Buchanan, A. R. Eolgar, R. J. Hutchison, A. Stobie, and R. H. Wightman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., No. 7, 297 (1980).
J. G. Buchanan, D. Smith, and R. H. Wightman, Tetrahedron, 40, 119 (1984).
R. Ketari and A. Foucaud, Synthesis, No. 11, 884 (1982).
C. L. Habraken and M. S. Bonser, J. Heterocycl. Chem., 18, 559 (1981).
B. M. Lynch and B. P. L. Lom, J. Heterocycl. Chem., 11, 223 (1974).
B. M. Lynch, M. A. Khan, S. C. Sharma, and H. C. Teo, Can. J. Chem., 53, 119 (1975).
M. S. Pevzner, N. V. Gladkova, and G. A. Lopukhova, Zh. Org. Khim., 12, 693 (1976).
G. Grundman, Annalen, 88, 744 (1971).
L. Wolf, Annalen, 325, 117 (1902).
J. Janssen, C. L. Nabraken, and R. Lamo, J. Org. Chem., 41, 1758 (1976).
R. Fusco and S. Rossi, Tetrahedron, 3, 209 (1958).
A. Michaelis and W. Titius, Annalen, 397, 159 (1913).
M. D. Coburn, J. Heterocycl. Chem., 7, 455 (1970).
E. Mohr, J. Prakt. Chem., 79, 1 (1909).
H. Dorn and H. Dilcher, Annalen, 707, 141 (1967).
M. A. Khan and B. M. Lynch, Can. J., Chem., 49, 3566 (1971).
L. I. Bagal, M. S. Pevzner, A. N. Frolov, and N. I. Sheludyakova, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 2, 259 (1970).
C. C. Cheng, J. Heterocycl. Chem., 5, 195 (1968).
W. E. Parham and L. M. Aldre, J. Org. Chem., 25, 1259 (1960).
N. V. Latypov, V. A. Silevich, P. A. Ivanov, and M. S. Pevzner, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 12, 1649 (1976).
C. Musante, Gazz. Chim. Ital., 72, 537 (1942).
C. Musante, Gazz. Chim. Ital., 73, 355 (1943).
C. Musante, Gazz. Chim. Ital., 75, 109 (1945).
H. Hill and W. Hale, Am. Chem. J., 29, 253 (1903).
M. E. C. Biffin and D. J. Brown, Tetrahedron Lett., No. 21, 2029 (1967).
M. E. C. Biffin and D. J. Brown, J. Chem. Soc. (C), No. 17, 2159 (1968).
H. C. van der Plas, H. Jongijan, and A. Koudijs, J. Heterocycl. Chem., 15, 485 (1978).
J. Clark and J. Curphey, J. Chem. Soc., Chem. Commun., No. 5, 184 (1974).
A. L. Soda-Fabrik, Dutch Patent Application No. 6415324; Chem. Abstr., 64, 2092 (1966).
A. A., Fridman, F. A. Gabitov, and V. D. Surkov, Zh. Org. Khim., 8, 2457 (1972).
F. A. Gabitov, O. V. Kremleva, and A. L. Fridman, Zh. Org. Khim., 13, 1117 (1977).
F. A. Gabitov, A. L. Fridman, and O. V. Kremleva, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1577 (1975).
H. G. Viehe, Chimia, 28, 666 (1974).
R. Verbruggen and H. G. Viehe, Chimia, 29, 350 (1975).
W. P. Parham and J. L. Bleasdale, J. Am. Chem. Soc., 73, 4664 (1951).
S. Rajappa and B. G. Advani, Indian J. Chem., 15B, 890 (1977).
H. Schaefer and K. Gewald, J. Prakt. Chem., 323, 332 (1981).
M. I. Kanishchev, N. V. Korneeva, and S. A. Shevelev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., No. 10, 2342 (1986).
M. Fusito, Y. Tominaga, Y. Matsuda, and G. Koboyashi, Heterocycles, 6, 379 (1977).
J. L. Finar and R. J. Hurloch, J. Chem. Soc., No. 7, 3024 (1957).
F. L. Scott and J. Reilly, Chem. Ind., No. 37, 907 (1952).
D. Monte, C. Mangini, and A. Passerini, Gazz. Chim. Ital., 86, 797 (1956).
H. B. Hill and O. F. Black, Am. Chem. J., 33, 292 (1905).
L. S. Simonenko, I. S. Korsakova, and S. S. Novikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., No. 10, 2333 (1977).
R. Fusco and C. Rossi, Rend. Ist. Lomb. Sci., 93, 334 (1959).
E. Mutsumura, M. Ariga, and Y. Tohda, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 289 (1980).
O. S. Woljleis, Synthesis, No. 2, 136 (1977).
T. Gelik and S. Ellory, Acta Crystal., B, 33, 240 (1977).
J. Catalan, P. Perez, and J. Elguero, Heterocycles, 20, 1717 (1983).
S. Giller, I. Mazheika, and I. I. Grandberg, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 107 (1965).
D. Dumanovic, R. Maksimovic, J. Cirie, and D. Jeremic, Talanta, 21, 455 (1974).
O. V. Nefedova and V. L. Lopyrev, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 4, 527 (1982).
V. L. Lopyrev, L. I. Larina, M. G. Voronkov, and E. F. Vakul'skaya, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 242, 142 (1978).
D. Dumanovic, J. Cirie, D. Kosanovic, and D. Jeremic, Coll. Czech. Chem. Commun., 49, 1342 (1984).
W. C. M. M. Luijten and J. Van Thujil, Org. Mass Spectrom., 14, 577 (1979).
W. C. M. M. Luijten and J. Van Thujil, Org. Mass Spectrom., 17, 229 (1982).
W. C. M. M. Luijten and J. Van Thujil, Org. Mass Spectrom., 17, 305 (1982).
C. Newton, W. Ollis, M. Podmore, and D. Wright, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, No. 1, 63 (1984).
A. Fruchier, V. Pelgrin, R.-M. Claramunt, and J. Elguero, Org. Magn. Reson., 22, 473 (1984).
R. M. Claramunt, J. Elguero, and P. Cabillo, Org. Magn. Reson., 22, 603 (1984).
R. M. Claramunt, H. Fernandez, J. Elguero, and S. Julia, Bull. Soc. Chim. France, No. 1, 5 (1983).
Chen Ban Chin and W. von Kuppuswamy, Helv. Chim. Acta, 66, 1537 (1983).
J. Janssen, C. G. Kuse, H. J. Koeners, and C. L. Habraken, J. Heterocycl. Chem., 10, 1055 (1973).
V. Papesch and K. M. Dubson, J. Org. Chem., 30, 199 (1965).
K. J. Klebe and C. L. Habraken, Synthesis, No. 5, 294 (1973).
V. P. Perevalov, M. A. Andreeva, Yu. A. Manaev, M. G. Isaev, L. I. Baryshnenkova, and B. I. Stepanov, Zh. Org. Khim., 20, 1073 (1984).
P. Cohen-Fernandez, C. Erkelens, C. Eendenburg, J. J. Verkoeven, and C. L. Habraken, J. Org. Chem., 44, 4156 (1979).
V. P. Perevalov, L. I. Baryshnenkova, E. A. Denisova, M. A. Andreeva, and B. I. Stepanov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 12, 1691 (1984).
C. L. Habraken and E. K. Polles, J. Org. Chem., 42, 2893 (1977).
U. Wrzeciono, E. Linkowska, and D. Jankowiak, Pharmazie, 35, 593 (1980).
U. Wrzeciono, E. Linkowska, and D. Jankowiak, Pharmazie, 36, 673 (1981).
R. Zibuch, M. A. Stahl, B. Barchuesi, P. S. Wallmijk, P. Cohen-Fernandes, and C. L. Habraken, J. Org. Chem., 49, 3310 (1984).
G. Olah, J. Org. Chem., 46, 2706 (1981).
E. Laviron and P. Fournari, Bull. Soc. Chim. France, No. 2, 518 (1966).
C. L. Habraken and M. S. Bonser, Heterocycles, 7, 259 (1977).
V. A. Yakobi, N. V. Bernashevskii, and A. A. Stepanyan, Otkrytiya. Izobreteniya. Prom. Obraztsy. Tovarnye Znaki, 51, 55 (1974).
R. K. Robins, F. W. Furcht, A. D. Graver, and J. W. Jones, J. Am. Chem. Soc., 78, 2418 (1956).
A. F. Lewis and L. B. Towsend, Nucleic Acid Chem., 121 (1978).
C. Oldenhof and J. Cornelisse, Rec. Trav. Chim., 97, 35 (1978).
E. Alcalde, R. M. Claramunt, and J. Elguero, An. Quim., Ser. C, 79, 248 (1983); Chem. Abstr., 101, 210223 (1984).
M. A. Khan and A. C. Freitas, Monatsh. Chem., 112, 675 (1981).
C. Musante, Gazz. Chim. Ital., 76, 297 (1946).
M. I. Kanishchev, V. Kral, Z. Arnold, V. V. Semenov, S. A. Shevelev, and A. A. Fainzil'bert, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., No. 10, 2392 (1986).
R. Von Hüttel, H. Wagner, and P. Jochum, Annalen, 593, 179 (1955).
R. Von Hüttel, O. Schafer, and G. Welzel, Annalen, 598, 186 (1956).
R. Von Hüttel and J. Kratzer, Chem. Ber., 92, 2014 (1959).
R. Von Hüttel and P. Jochum, Chem. Ber., 85, 820 (1952).
M. R. Grimmett, R. H. R. Lim, and R. Weavers, Aust. J. Chem., 32, 2203 (1979).
H. King, J. Chem. Soc., No. 11, 2768 (1932).
Ch. G. Kewton, W. D. Ollis, and D. E. Wright, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, No. 1, 63 (1984).
K. Von Auwers and K. Bahr, J. Prakt. Chem., 116, 65 (1927).
J. G. Buchanan, A. Stobie, and R. H. Wightman, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, No. 10, 2374 (1981).
J. G. Buchanan, N. K. Saxena, and R. H. Wightman, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, No. 10, 2367 (1984).
R. G. Jones and N. H. Terando, US Patent No. 4066776; Chem. Abstr., 88, 152614 (1978).
H. S. Rosenkranz and A. B. Stein, Mutat. Res., 28, 127 (1975).
A. J. Crovetti, D. S. Kenney, Don. M. Lynch, and R. G. Stein, US Patent No. 28288921; Chem. Abstr., 82, 98005 (1975).
H. Bruderer, R. Richle, and R. Ruegg, Swiss Patent No. 565768; Chem. Abstr., 83, 206258 (1975).
H. Bruderer, R. Richle, and R. Ruegg, Swiss Patent No. 566992; Chem. Abstr., 84, 59447 (1976).
R. K. Clark and W. C. Wilcon, Proc. Fla. State Hort. Soc., 88, 100 (1976).
F. S. Davies and W. C. Cooper, Proc. Fla. State Hort. Soc., 88, 107 (1976).
A. J. Crovetti, D. S. Kenney, D. M. Lynch, and R. G. Stein, US Patent No. 4025530; Chem. Abstr., 87, 102322 (1977).
H. Berger, R. Gall, K. Stach, M. Thiel, and W. Voemel, Ger. Offen 2558117; Chem. Abstr., 87, 135320 (1977).
F. B. Kimler, T. M. Donald, C. C. Chenge, G. E. Podrebarac, and C. M. Mansfield, Radiology, 133, 515 (1979).
E. Berenyi, E. Szirt, P. Gorog, L. Petpcz, I. Kosoczky, A. Kovacz, and G. Urmos, Ger. Offen 3019019; Chem. Abstr., 94, 156963 (1981).
H. Berger, R. Gall, M. Thiel, W. Schaumann, and W. Voemel, US Patent No. 4069330; Chem. Abstr., 88, 136617 (1978).
I. I. Grandberg, S. N. Milovanova, and A. N. Kost, Vestnik Moskovsk. Gosudarstv. Univ., Shestaya Ser., No. 3, 27 (1961).
R. Jones, Gardner, and N. H. Terando, Ger. Offen. 2212080; Chem. Abstr., 78, 4247 (1973).
E. W. Perek, US Patent No. 3014916; Chem. Abstr., 56, 10159 (1962).
K. Senga, T. Novinson, P. M. Springer, P. R. Rao, E. D. O'Brien, E. Darrell, K. R. Robins, and M. R. Wilson, J. Med. Chem., 18, 312 (1975).
H. Bruderer, R. Richle, and R. Ruegg, US Patent No. 3822283; Chem. Abstr., 81, 105495 (1974).
W. E. Wick, D. A. Preston, N. H. Terando, J. S. Welles, and R. S. Gorder, Antimicrob. Agents Chemother., 4, 343 (1973).
K. Reufenacht, Helv. Chim. Acta, 56, 2186 (1973).
H. Berger, R. Gall, K. Stach, W. Voemel, and J. Veser, Ger. Offen. 2522082; Chem. Abstr., 86, 72633 (1977).
H. Berger, R. Gall, M. Thiel, W. Schaumann, and W. Voemel, Ger. Offen. 2522699; Chem. Abstr., 86, 89814 (1977).
Don. M. Lynch and R. G. Stein, US Patent No. 3869274; Chem. Abstr., 84, 164770 (1976).
J. L. Buchanan, A. R. Edgar, R. J. Hutchison, A. Stobie, and R. H. Wightman, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, No. 11, 2567 (1980).
I. A. Korbukh, S. V. Kitaev, and M. N. Preobrazhenskaya, Zh. Org. Khim., 12, 682 (1976).
I. A. Korbukh, N. G. Yakunina, and M. N. Preobrazhenskaya, Zh. Org. Khim., 11, 463 (1977).
I. A. Korbukh, L. M. Abramova, and M. N. Preobrazhenskaya, Zh. Org. Khim., 13, 731 (1977).
I. A. Korbukh, O. V. Budanova, N. G. Yakunina, V. I. Seraya, and M. N. Preobrazhenskaya, Zh. Org. Khim., 12, 1560 (1976).
I. A. Korbukh, L. M. Abramova, V. I. Stepanenko, and M. N. Preobrazhenskaya, Zh. Org. Khim., 14, 2169 (1978).
I. A. Korbukh, O. V. Budanova, and M. N. Preobrazhenskaya, Nucleic Acid Chem., No. 1, 469 (1978).
G. Rainer, R. Reidel, K. Klemm, and M. Eltze, Ger. Offen. 3029281; Chem. Abstr., 95, 43186 (1981).
P. G. Braraldi, C. B. Vicentini, D. Simoni, and M. Guarneri, Farmaco Ed. Sci., 38, 369 (1983).
M. Braraldi, R. Manservigi, E. Cassai, D. Simoni, P. Vittorio, S. Manfredini, and M. Guarneri, J. Med. Chem., 27, 986 (1984).
H. A. Dewald, J. C. Nordin, Y. J. L'Italien, and F. R. Pareell, J. Med. Chem., 16, 1346 (1973).
Coispeau and E. E. Gerard, Ger. Offen. 2435921; Chem. Abstr., 83, 12184 (1975).
L. I. Baryshnenkova, V. P. Perevalov, M. A. Andreeva, and B. I. Stepanov, in: Summaries of Papers Presented at the 4th All-Union Conference on Organic Luminophores and Their Application in the National Economy [in Russian], Kharkov (1984), p. 16.
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsilkicheskikh Soedinenii, No. 4, pp. 435–453, April, 1988.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Kanishchev, M.I., Korneeva, N.V., Shevelev, S.A. et al. Nitropyrazoles (review). Chem Heterocycl Compd 24, 353–370 (1988). https://doi.org/10.1007/BF00478852
Received:
Revised:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00478852