Skip to main content
SpringerLink
Log in

Indolylalkylamines from arylhydrazines and γ- or δ-halocarbonyl compounds (review)

  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

Abstract

A series of papers devoted to the synthesis of tryptamines and related structures (tryptophols, homotryptamines, eserines, azatryptamines, etc.) from halocarbonyl compounds and arylhydrazines are correlated. The data on the mechanism of the reaction can be successfully applied to the Fischer indole synthesis.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

Literature cited

  1. I. I. Grandberg, T. I. Zuyanova. and N. I. Afonina. USSR Author's Certificate No. 192, 818 (1966): Byul. Izobr., No. 6 (1967).

  2. I. I. Grandberg. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1682 (1966).

  3. M. Sletzinger, W. Ruyle, and W. Gainess, US Patent No. 2,995,566 (1957); Chem. Abstr., 56, 1431 (1962).

    Google Scholar 

  4. M. Sletzinger, W. Gainess, and W. Ruyle, Chem. Ind., 1215 (1957).

  5. I. I. Grandberg and T. I. Zuyanova. Khim. Geterotsikl. Soedin., 875 (1968).

  6. I. I. Grandberg, T. I. Zuyanova, N. I. Afonina, and T. A. Ivanova. Dokl. Akad. Nauk SSSR, 176, 583 (1967).

    Google Scholar 

  7. I. I. Grandberg, T. I. Zuyanova, N. I. Afonina, and T. A. Ivanova, Dokl. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., 124, 325 (1967).

    Google Scholar 

  8. I. I. Grandberg and T. I. Zuyanova, USSR Author's Certificate No. 196,852 (1966); Byul. Izobr., No. 12 (1967).

  9. I. I. Grandberg, N. I. Afonina, and T. I. Zuyanova, USSR Author's Certificate No. 201,412 (1966); Byul. Izobr., No. 18 (1967).

  10. I. I. Grandberg, N. I. Afonina, and T. I. Zuyanova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1038 (1968).

  11. I. I. Grandberg, N. M. Przheval'skii. T. A. Ivanova, T. I. Zuyanova, N. I. Bobrova, S. N. Dashkevich, S. B. Nikitina, T. P. Shcherbina, and N. G. Yaryshev, Izv. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., No. 5, 208 (1969).

    Google Scholar 

  12. I. I. Grandberg and T. I. Zuyanova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 51 (1971).

  13. I. I. Grandberg and N. I. Bobrova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 213 (1973).

  14. I. I. Grandberg and T. I. Zuyanova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1495 (1970).

  15. I. I. Grandberg and T. A. Ivanova, USSR Author's Certificate No. 201,411 (1966); Byul. Izobr., No. 18 (1967).

  16. I. I. Grandberg and T. A. Ivanova, Dokl. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., 160, 232 (1970).

    Google Scholar 

  17. I. I. Grandberg and T. A. Ivanova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 480 (1970).

  18. I. I. Grandberg and T. A. Ivanova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 939 (1970).

  19. I. I. Grandberg, T. A. Ivanova, and N. G. Yaryshev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1276 (1970).

  20. I. I. Grandberg and T. A. Ivanova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1489 (1970).

  21. I. I. Grandberg and N. G. Yaryshev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1070 (1972).

  22. I. I. Grandberg and N. G. Yaryshev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1702 (1972).

  23. I. I. Grandberg, N. M. Przheval'skii, V. I. Vysotskii, and R. A. Khmel'nitskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 447 (1970).

  24. I. I. Grandberg, T. I. Zuyanova, N. M. Przheval'skii, and V. I. Minkin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 750 (1970).

  25. V. I. Sorokin, Master's Dissertation [in Russian], Moscow (1973).

  26. I. I. Grandberg and N. M. Przheval'skii. Khim. Geterotsikl. Soedin., 1273 (1970).

  27. I. I. Grandberg and V. I. Sorokin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 31 (1973).

  28. I. I. Grandberg and N. M. Przheval'skii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 943 (1969).

  29. I. I. Grandberg, N. M. Przheval'skii, and V. I. Vysotskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1499 (1970).

  30. I. I. Grandberg, T. I. Zuyanova, and K. K. Zhigulev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1708 (1972).

  31. I. I. Grandberg, Izv. Timiryazevskoi Sel'skikhoz. Akad., No. 5. 188 (1972).

    Google Scholar 

  32. R. Woodward and R. Hoffmann, Conservation of Orbital Symmetry, Academic Press.

  33. I. I. Grandberg, T. A. Ivanova, and T. I. Zuyanova, Izv. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., No. 3, 212 (1970).

    Google Scholar 

  34. V. I. Vysotskii, R. A. Khmel'nitskii, and I. I. Grandberg, Izv. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., No. 5, 204 (1970).

    Google Scholar 

  35. I. I. Grandberg and S. N. Dashkevich, Izv. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., No. 1, 189 (1971).

    Google Scholar 

  36. I. I. Grandberg and S. N. Dashkevich, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1194 (1971).

  37. K. K. Zhigulev. R. A. Khmel'nitskii, I. I. Grandberg, and V. I. Vysotskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1065 (1972).

  38. I. I. Grandberg and N. M. Przheval'skii, Izv. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., No. 2, 192 (1972).

    Google Scholar 

  39. I. I. Grandberg, D. V. Sibiryakova, and L. A. Brovkin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 94 (1969).

  40. T. McLean, S. McLean, and R. Reed, J. Chem. Soc., 2519 (1955).

  41. K. Pausacker and C. Schubert, J. Chem. Soc., 1814 (1950).

  42. H. Freundlich and H. Kroepelin, Z. Phys. Chem., 122, 39 (1926).

    Google Scholar 

  43. I. I. Grandberg and S. B. Nikitina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 54 (1971).

  44. I. I. Grandberg, S. B. Nikitina, and N. G. Yaryshev, Izv. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., No. 2, 196 (1970).

    Google Scholar 

  45. I. I. Grandberg and S. B. Nikitina, Dokl. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., 162, 374 (1971).

    Google Scholar 

  46. I. I. Grandberg and S. B. Nikitina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1204 (1971).

  47. I. I. Grandberg and S. B. Nikitina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1216 (1972).

  48. I. I. Grandberg, N. M. Przheval'skii, and T. A. Ivanova. USSR Author's Certificate No. 248,689 (1968); Byul. Izobr., No. 24 (1969).

  49. I. I. Grandberg and N. I. Afonina, USSR Author's Certificate No. 239,341 (1967): Byul. Izobr., No. 11 (1969).

  50. I. I. Grandberg and T. P. Moskvina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1366 (1972).

  51. I. I. Grandberg and T. P. Moskvina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 942 (1970).

  52. I. I. Grandberg and T. P. Moskvina, Dokl. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., 162, 380 (1971).

    Google Scholar 

  53. I. I. Grandberg and T. P. Moskvina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 90 (1974).

  54. I. I. Grandberg and T. P. Moskvina, Izv. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., No. 4, 167 (1973).

    Google Scholar 

  55. I. I. Grandberg and G. P. Tokmakov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 205 (1974).

  56. I. I. Grandberg and D. V. Sibiryakova, USSR Author's Certificate No. 199,892 (1966); Byul. Izobr., No. 16 (1967).

  57. I. I. Grandberg, L. V. Brovkin, T. A. Belyakova, and D. V. Sibiryakova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 97 (1969).

  58. I. I. Grandberg, T. I. Zuyanova, N. I. Afonina, and T. A. Ivanova, USSR Author's Certificate No. 242,901 (1967): Byul. Izobr., No. 16 (1969).

  59. I. I. Grandberg and S. N. Dashkevich, USSR Author's Certificate No. 276,062 (1969); Byul. Izobr., No. 23 (1970).

  60. I. I. Grandberg and S. N. Dashkevich, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1631 (1970).

  61. I. I. Grandberg and S. N. Dashkevich, Dokl. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., 160, 243 (1970).

    Google Scholar 

  62. I. I. Grandberg and S. N. Dashkevich, Khim. Geterotsikl. Soedin., 342 (1971).

  63. I. I. Grandberg and S. N. Dashkevich, Khim. Geterotsikl. Soedin., 782 (1971).

  64. V. I. Vysotskii, R. A. Khmel'nitskii, I. I. Grandberg, and G. V. Fridlyandskii, Izv. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad.. No. 3, 206 (1971).

    Google Scholar 

  65. R. A. Khmel'nitskii, E. A. Kunina, S. N. Dashkevich, and I. I. Grandberg, Izv. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., No. 4, 214 (1971).

    Google Scholar 

  66. R. A. Khmel'nitskii. N. A. Klyuev, A. F. Dolgikh, T. P. Moskvina, and I. I. Grandberg, Izv. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., No. 3, 192 (1973).

    Google Scholar 

  67. R. A. Khmel'nitskii, V. I. Vysotskii, and I. I. Grandberg, Zh. Organ. Khim., 5, 417 (1969).

    Google Scholar 

  68. V. I. Vysotskii, R. A. Khmel'nitskii, I. I. Grandberg, and V. A. Budylin, Izv. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad.. No. 4, 221 (1970).

    Google Scholar 

  69. R. A. Khmel'nitskii, V. I. Vysotskii, I. I. Grandberg, A. N. Kost, and V. A. Budylin, Zh. Organ. Khim., 7, 1514 (1971).

    Google Scholar 

  70. L. B. Dmitriev and I. I. Grandberg, Izv. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., No. 5, 206 (1973).

    Google Scholar 

  71. I. I. Grandberg, L. D. Belyaeva, and L. B. Dmitriev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 37 (1973).

  72. I. I. Grandberg, L. D. Belyaeva, and L. B. Dmitriev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1204 (1971).

  73. I. I. Grandberg, L. B. Dmitriev, and L. D. Belyaev, Dokl. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad., 162, 398 (1971).

    Google Scholar 

  74. I. I. Grandberg, L. D. Belyaeva. and L. B. Dmitriev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 58 (1971).

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. K. A. Timiryazev Agricultural Academy, Moscow

    I. I. Grandberg

Authors
  1. I. I. Grandberg
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 5. pp. 579–590, May. 1974.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Grandberg, I.I. Indolylalkylamines from arylhydrazines and γ- or δ-halocarbonyl compounds (review). Chem Heterocycl Compd 10, 501–510 (1974). https://doi.org/10.1007/BF00471313

Download citation

  • Received:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00471313

Keywords

Search

Navigation