Abstract
Primarily recent studies of the peculiarities of the structures and chemical behavior of quinuclidine compounds that distinguish them from aliphatic and monocyclic amines and other azabicycloalkanes with angular nitrogen atoms are correlated.
Similar content being viewed by others
Literature cited
M. V. Rubtsov, E. E. Mikhlina, and L. N. Yakhontov, Usp. Khim., 29, 74 (1960).
L. N. Yakhontov, Usp. Khim., 38, 1038 (1969).
L. N. Yakhontov, Adv. Heterocycl. Chem., 11, 473 (1970).
E. E. Mikhlina, K. F. Turchin, V. Ya. Vorob'eva, A. I. Ermakov, R. G. Kostyanovskii, and L. N. Yakhontov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 195, 1347 (1970).
L. I. Mastafanova, L. F. Turchin, L. M. Alekseeva, Yu. N. Sheinker, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1665 (1971).
K. F. Turchin, E. E. Mikhlina, A. D. Yanina, V. Ya. Vorob'eva, L. N. Yakhontov, and Yu. N. Sheinker, Khim. Geterotsikl. Soedin., 981 (1971).
A. D. Yanina, K. F. Turchin, E. E. Mikhlina, L. N. Yakhontov, and Yu. N. Sheinker, Khim. Geterotsikl. Soedin., 222 (1972).
E. E. Mikhlina, K. F. Turchin, A. D. Yanina, Yu. N. Sheinker, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 839 (1973).
E. E. Mikhlina, V. Ya. Vorob'eva, K. F. Turchin, N. A. Komarova, L. N. Yakhontov, and Yu. N. Sheinker, Khim. Geterotsikl. Soedin., 844 (1973).
J. Meisenheimer, Ann., 420, 190 (1920).
M. V. Rubtsov and V. A. Volskova, Zh. Obshch. Khim., 19, 1378 (1949).
R. Lukeš and M. Ferles, Chem. Listy, 47, 689 (1953).
R. Lukeš and I. Palecek, Coll. Czech. Chem. Commun., 29, 1582 (1964).
S. Krogt and B. Wepster, Rec. Trav. Chim., 74, 161 (1955).
K. F. Turchin, E. E. Mikhlina, V. Ya. Vorob'eva, A. D. Yanina, Yu. N. Sheinker, and L. N. Yakhontov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 192, 823 (1970).
E. E. Mikhlina, V. Ya. Vorob'eva, M. V. Rubstov, and G. G. Dvoryantseva, Zh. Obshch. Khim., 35, 110 (1965).
L. N. Yakhontov, M. A. Portnov, E. E. Mikhlina, M. N. Vaisman, and N. A. Komarova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 220 (1972).
M. V. Rubtsov, L. N. Yakhontov, and E. E. Mikhlina, Zh. Obshch. Khim., 35, 621 (1965).
L. G. Johnson, J. Chem. Phys., 33, 949 (1960).
H. Brown and S. Sujishi, J. Amer. Chem. Soc., 70, 2878 (1948).
Yu. N. Sheinker, E. M. Peresleni, I. V. Persiyanova, E. E. Mikhlina, V. Ya. Vorob'eva, A. D. Yanina, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 229 (1972).
K. F. Turchin, Yu. N. Sheinker, E. E. Mikhlina, V. Ya. Vorob'eva, A. D. Yanina, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 978 (1972).
N. W. Gabel and L. G. Abood, J. Med. Chem., 8, 616 (1965).
M. D. Mashkovskii (Mashkovsky) and L. N. Yakhontov, Progress in Drug Research, Basel-Stuttgart, 13, 293 (1969).
L. N. Yakhontov and M. V. Rubtsov, Zh. Obshch. Khim., 27, 72 (1957).
H. Pracejus, Ber., 92, 988 (1959).
H. Precejus, M. Kehlen, H. Kehlen, and H. Matschiner, Tetrahedron, 21, 2257 (1965).
E. I. Levkoeva, E. S. Nikit-skaya, and L. N. Yakhontov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 192, 342 (1970).
E. I. Levkoeva, E. S. Nikit-skaya, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 378 (1971).
C. A. Grob, A. Kaiser, and E. Renk, Helv. Chim. Acta, 40, 2170 (1957).
C. A. Crob, A. Kaiser, and E. Renk, Chem. Ind., 598 (1957).
V. Braschler, C. A. Grob, and A. Kaiser, Helv. Chim. Acta, 46, 2646 (1963).
W. A. Remers, G. I. Gibs, and M. Weiss, J. Heterocycl. Chem., 4, 344 (1967).
A. T. Nielsen, J. Org. Chem., 31, 1053 (1966).
A. R. Hansen and H. Bader, J. Heterocycl. Chem., 3, 109 (1966).
E. Oppenheimer and E. Bergmann, Synthesis, 269 (1972).
S. Krogt and B. Wepster, Rec. Trav. Chim., 74, 161 (1955).
B. Wepster, Rec. Trav. Chim., 71, 1159 (1952).
E. M. Arnett and C. Y. Wu, Chem. Ind., 1488 (1959).
A. Albert and E. Serjeant, Ionization Constants of Acids and Bases, Methuen (1962).
R. P. Duke, R. A. Y. Jones, A. R. Katritsky, E. E. Mikhlina, A. D. Yanina, L. M. Alekseeva, K. F. Turchin, Yu. N. Sheinker, and L. N. Yakhontov, Tetrahedron Lett., 1809 (1970).
E. E. Mikhlina, A. D. Yanina, L. M. Alekseeva, K. F. Turchin, Yu. N. Sheinker, L. N. Yakhontov, R. F. Dyuk, A. Ya. Richard, and A. R. Katritsky, Khim. Geterotsikl. Soedin., 385 (1971).
V. Prelog, E. Rajner, and P. Stern, Helv. Chim. Acta, 26, 1172 (1943).
M. V. Rubtsov and L. N. Yakhontov, Principal Trends in the Research of the S. Ordzhonikidze AllUnion Scientific-Research Pharmaceutical-Chemistry Institute [in Russian], Moscow (1959), p. 296.
E. E. Mikhlina and M. V. Rubstov, Zh. Obshch. Khim., 33, 2167 (1963).
M. V. Rubtsov, E. E. Mikhlina, V. Ya. Vorob'eva, and A. D. Yanina, Zh. Obshch. Khim., 34, 2222 (1964).
E. E. Mikhlina, V. Ya. Vorob'eva, V. I. Sheinchenko, and M. V. Rubtsov, Zh. Organ. Khim., 1, 1336 (1965).
E. E. Mikhlina, A. D. Yanina, V. I. Sheichenko, Yu. N. Sheinker, and M. V. Rubtsov, Zh. Organ. Khim., 2, 179 (1966).
A. D. Yanina, E. E. Mikhlina, and M. V. Rubtsov, Zh. Organ. Khim., 2, 1707 (1966).
E. E. Mikhlina, A. D. Yanina, K. F. Turchin, T. Ya. Filipenko, A. I. Ermakov, Yu. N. Sheinker, and L. N. Yakhontov, Zh. Organ. Khim., 10, 396 (1974).
V. Ya. Vorob'eva, E. E. Mikhlina, K. F. Turchin, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1037 (1970).
N. J. Leonard, I. W. Curry, and I. I. Sagura, J. Amer. Chem. Soc., 75, 6249 (1953).
R. Lukeš, Coll. Czech. Chem. Commun., 14, 655 (1949).
R. Lukeš and I. Ernest, Coll. Czech. Chem. Commun., 14, 665 (1949).
T. Perrine, J. Org. Chem., 22, 1484 (1957).
R. Lukeš, O. Stronf, and M. Ferles, Coll. Czech. Chem. Commun., 22, 1173 (1957).
I. Palacek, Coll. Czech. Chem. Commun., 31, 1340 (1966).
I. Palacek and Z. Polivka, Coll. Czech. Chem. Commun., 32, 3909 (1967).
E. E. Mikhlina, V. Ya. Vorob'eva, S. S. Bobyleva, and L. N. Yakhontov, Khim.-Farmats. Zh., No. 3, 15 (1969).
R. Huisgen and W. Kolbeck, Tetrahedron Lett., 783 (1965).
K. H. Hasselgren, J. L. Nilson, J. Dolby, and M. Elander, Tetrahedron Lett., 2917 (1971).
J. Dolby, R. Dahlbom, K. H. Hasselgren, and J. L. Nilson, Acta Chem. Scand., 25, 735 (1971).
J. Dolby, K. H. Hasselgren, and J. L. Nilson, J. Heterocycl. Chem., 8, 663 (1971).
J. Dolby and K. H. Hasselgren, Acta Pharm. Suec., 8, 123 (1971).
F. Pietra and F. Cima, J. Chem. Soc., B, 2224 (1971).
F. Pietra and F. Cima, Chem. Commun., 297 (1970).
V. Prelog and K. Balenovič Ber., 74, 1508 (1941).
C. A. Grob, H. P. Fischer, H. Link, and E. Renk, Helv. Chim. Acta, 46, 1190 (1963).
H. P. Fischer and C. A. Grob, Helv. Chim. Acta, 42, 872 (1959).
C. A. Grob and A. Sieber, Helv. Chim. Acta, 50, 2531 (1967).
C. A. Grob, Angew. Chem., 77, 459 (1965).
H. P. Fischer and C. A. Grob, Helv. Chim. Acta, 51, 153 (1968).
C. A. Grob and F. Ostermayer, Helv. Chim. Acta, 45, 1119 (1962).
P. Brenneisen, C. A. Grob, R. A. Jackson, and M. Ohta, Helv. Chim. Acta, 48, 146 (1965).
C. A. Grob, R. M. Hoegerle, and M. Ohta, Helv. Chim. Acta, 45, 1823 (1962).
R. Y. Kostyanovskii (Kostyanovsky), E. E. Mikhlina, E. I. Levkoeva, and L. N. Yakhontov, Organic Mass Spectrometry, 3, 1023 (1970).
A. I. Ermakov, Yu. N. Sheinker, E. E. Mikhlina, L. I. Mastafanova, V. Ya. Vorob'eva, A. D. Yanina, L. N. Yakhontov, and R. G. Kostyanovskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1404 (1972).
A. I. Ermakov, Yu. N. Sheinker, E. E. Mikhlina, A. D. Yanina, V. Ya. Vorob'eva, L. N. Yakhontov, and R. G. Kostyanovskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1411 (1972).
A. I. Ermakov, Yu. N. Sheinker, E. E. Mikhlina, A. D. Yanina, L. N. Yakhontov, and R. G. Kostyanovskii, Khim. Geterotskl. Soedin., 825 (1972).
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinemii, No. 8, pp. 1011–1025, August 1975.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Yakhontov, L.N., Mikhlina, E.E. Chemical peculiarities of quinuclidine compounds (review). Chem Heterocycl Compd 11, 883–894 (1975). https://doi.org/10.1007/BF00470484
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00470484