Advertisement

Russian Chemical Bulletin

, Volume 68, Issue 5, pp 1047–1051 | Cite as

Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines using nitroalkanes in polyphosphoric acid

  • N. A. AksenovEmail author
  • V. V. Malyuga
  • G. M. Abakarov
  • D. A. Aksenov
  • L. G. Voskressensky
  • A. V. Aksenov
Full Article
  • 9 Downloads

Abstract

A new method for the synthesis of 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline based on the reaction of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-amine (homoveratrylamine) with aliphatic nitro compounds in polyphosphoric acid (PPA) was developed.

Key words

phenylethylamines 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline nitro compounds polyphosphoric acid alkaloids 

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. 1.
    M. Shamma, The Isoquinoline Alkaloids. Chemistry and Phaumacology, Academic Press, New York—Weinheim— London, 1972, 614 pp.Google Scholar
  2. 2.
    R. B. Herbert, in The Chemistry and Biology of Isoquinoline Alkaloids, Eds J. D. Phillipson, M. F. Roberts, M. H. Zenk, Springer Verlag, Berlin—Heidelberg—New York—Tokyo, 1985, p. 213.Google Scholar
  3. 3.
    M. Chrzanowska, M. D. Rozwadowska, Chem. Rev., 2004, 104, 3341.CrossRefGoogle Scholar
  4. 4.
    L. Wu, H. Ling, L. Li, L. Jiang, M. He, J. Pharm. Pharmacol., 2007, 59, 695.CrossRefGoogle Scholar
  5. 5.
    J. Kamei, Pulm. Pharmacol., 1996, 9, 349.CrossRefGoogle Scholar
  6. 6.
    C. Chen, Y.-F. Zhu, X.-J. Liu, Z.-X. Lu, Q. Xie, N. Ling, J. Med. Chem., 2001, 44, 4001.CrossRefGoogle Scholar
  7. 7.
    K. W. Bentley, Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 247.CrossRefGoogle Scholar
  8. 8.
    J. Jacobs, T. N. Van, C. V. Stevens, P. Markusse, P. De Cooman, L. Maat, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 3698.CrossRefGoogle Scholar
  9. 9.
    R. D. Laursen, R. A. Reamer, E. G. Corley, P. Davis, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, I. Shinkai, J. Org. Chem., 1991, 56, 6034.CrossRefGoogle Scholar
  10. 10.
    D. Liu, B. J. Venhuis, H. V. Wikstrom, D. D. kstra, Tetrahedron, 2007, 63, 7264.CrossRefGoogle Scholar
  11. 11.
    Yu. V. Shklyaev, T. S. Vshivkova, Russ. J. Org. Chem., 2014, 50, 376.CrossRefGoogle Scholar
  12. 12.
    Yu. V. Shklyaev, Yu. V. Nifontov, Russ. Chem. Bull., 2002, 51, 844.CrossRefGoogle Scholar
  13. 13.
    Yu. V. Shklyaev, M. A. Yeltsov, Yu. S. Rozhkova, A. G. Tolstikov, V. M. Dembitsky, Heteroat. Chem., 2004, 15, 486.CrossRefGoogle Scholar
  14. 14.
    K. Kobayashi, T. Shiokawa, H. Omote, K. Hashimoto, O. Morikawa, H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2006, 79, 1126.CrossRefGoogle Scholar
  15. 15.
    M. Wan, H. Lou, L. Liu, Chem. Commun., 2015, 51, 13953.CrossRefGoogle Scholar
  16. 16.
    M. D. Matveeva, T. N. Borisova, A. A. Titov, L. V. Anikina, S. V. Dyachenko, G. S. Astakhov A. V. Vaurlamova, L. G. Voskressensky, Synthesis, 2017, 49, 5251.CrossRefGoogle Scholar
  17. 17.
    K. Matcha, A. P. Antonchick, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 2082.CrossRefGoogle Scholar
  18. 18.
    N. Ono, The Nitro Group in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2002.Google Scholar
  19. 19.
    A. Yu. Sukhorukov, S. L. Ioffe, Chem. Rev., 2011, 111, 5004.CrossRefGoogle Scholar
  20. 20.
    A. Yu. Sukhorukov, A. A. Sukhanova, S. G. Zlotin, Tetra-hedron, 2016, 72, 6191.CrossRefGoogle Scholar
  21. 21.
    A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, O. N. Nadein, I. V. Aksenova, Synth. Commun., 2012, 42, 541.CrossRefGoogle Scholar
  22. 22.
    A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, O. N. Nadein, I. V. Aksenova, Synlett, 2010, 2628.Google Scholar
  23. 23.
    I. S. Antipin, M. A. Kazymova, M. A. Kuznetsov, A. V. Vasilyev, M. A. Ishchenko, A. A. Kiryushkin, L. M. Kuz-netsova, S. V. Makaurenko, V. A. Ostrovskii, M. L. Petrov, O. V. Solod, Yu. G. Trishin, I. P. Yakovlev, V. G. Nenaidenko, E. K. Beloglazkina, I. P. Beletskaya, Yu. A. Ustynyuk, P. A. Solov'ev, I. V. Ivanov, E. V. Malina, N. V. Sivova, V. V. Negrebetskii, Yu. I. Baukov, N. A. Pozhaurskaya, V. F. Traven', A. E. Shekotikhin, A. V. Vaurlamov, T. N. Borisova, Yu. A. Lesina, E. A. Krasnokutskaya, S. I. Rogozhnikov, S. N. Shurov, T. P. Kustova, M. V. Klyuev, O. G. Khelevina, P. A. Stuzhin, A. Yu. Fedorov, A. V. Gushchin, V. A. Dodonov, A. V. Kolobov, V. V. Plakhtinskii, Yu. V. Orlov, A. P. Kriven'ko, O. V. Fedotova, N. V. Pchelintseva, V. N. Chauru-shin, O. N. Chupakhin, Yu. N. Klimochkin, A. Yu. Klimoch-kina, V. N. Kuryatnikov, Yu. A. Malinovskaya, A. S. Levina, O. E. Zhuravlev, L. I. Voronchikhina, A. S. Fisyuk, A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, I. V. Aksenova, Russ. J. Org. Chem., 2017, 53, 1275.CrossRefGoogle Scholar
  24. 24.
    A. I. Konovalov, I. S. Antipin, V. A. Burilov, T. I. Madzhidov, A. R. Kurbangalieva, A. V. Nemtaurev, S. E. Solovieva, I. I. Stoikov, V. A. Mamedov, L. Ya. Zakhaurova, E. L. Gavrilova, O. G. Sinyashin, I. A. Balova, A. V. Vasilyev, I. G. Zenkevich, M. Yu. Krasavin, M. A. Kuznetsov, A. P. Molchanov, M. S. Novikov, V. A. Nikolaev, L. L. Rodina, A. F. Khlebnikov, I. P. Beletskaya, S. Z. Vatsadze, S. P. Gromov, N. V. Zyk, A. T. Lebedev, D. A. Lemenovskii, V. S. Petrosyan, V. G. Nenaidenko, V. V. Negrebetskii, Yu. I. Baukov, T. A. Shmigol', A. A. Korlyukov, A. S. Tikhomirov, A. E. Shchekotikhin, V. F. Traven', L. G. Voskresenskii, F. I. Zubkov, O. A. Golubchikov, A. S. Semeikin, D. B. Berezin, P. A. Stuzhin, V. D. Filimonov, E. A. Krasnokutskaya, A. Yu. Fedorov, A. V. Nyuchev, V. Yu. Orlov, R. S. Begunov, A. I. Rusakov, A. V. Kolobov, E. R. Kofanov, O. V. Fedotova, A. Yu. Egorova, V. N. Chaurushin, O. N. Chupakhin, Yu. N. Klimochkin, V. A. Osyanin, A. N. Reznikov, A. S. Fisyuk, G. P. Sagitullina, A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, M. K. Grachev, V. I. Maslennikova, M. P. Koroteev, A. K. Brel', S. V. Lisina, S. M. Medvedeva, Kh. S. Shikhaliev, G. A. Suboch, M. S. Tovbis, L. M. Mironovich, S. M. Ivanov, S. V. Kurbatov, M. E. Kletskii, O. N. Burov, K. I. Kobrakov, D. N. Kuznetsov, Russ. J. Org. Chem., 2018, 54, 157.CrossRefGoogle Scholar
  25. 25.
    A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, O. N. Nadein, I. V. Aksenova, Chem. Heterocycl. Compd., 2011, 46, 1405.CrossRefGoogle Scholar
  26. 26.
    A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, O. N. Nadein, A. E. Tsys, Chem. Heterocycl. Compd., 2010, 46, 1025.CrossRefGoogle Scholar
  27. 27.
    N. A. Aksenov, A. V. Aksenov, O. N. Nadein, D. A. Aksenov, A. N. Smirnov, M. Rubin, RSC Adv., 2015, 5, 71620.CrossRefGoogle Scholar
  28. 28.
    A. V. Aksenov, A. N. Smirnov, N. A. Aksenov, A. S. Bijieva, I. V. Aksenova, M. Rubin, Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 4289.CrossRefGoogle Scholar
  29. 29.
    A. V. Aksenov, D. S. Ovchaurov, N. A. Aksenov, D. A. Aksenov, O. N. Nadein, M. Rubin, RSC Adv., 2017, 7, 29927.CrossRefGoogle Scholar
  30. 30.
    A. V. Aksenov, N. A. Aksenov, D. S. Ovchaurov, D. A. Aksenov, G. Griaznov, L. G. Voskressensky, M. Rubin, RSC Adv., 2016, 6, 82425.CrossRefGoogle Scholar
  31. 31.
    A. V. Aksenov, D. A. Aksenov, N. A. Orazova, N. A. Aksenov, G. D. Griaznov, A. De Caurvalho, R. Kiss, V. Mathieu, A. Kornienko, M. Rubin, J. Org. Chem., 2017, 82, 3011.CrossRefGoogle Scholar
  32. 32.
    D. W. Hein, R. J. Alheim, J. J. Leavitt, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 427.CrossRefGoogle Scholar

Copyright information

© Springer Science+Business Media, Inc. 2019

Authors and Affiliations

  • N. A. Aksenov
    • 1
    Email author
  • V. V. Malyuga
    • 1
  • G. M. Abakarov
    • 2
  • D. A. Aksenov
    • 1
  • L. G. Voskressensky
    • 3
  • A. V. Aksenov
    • 1
  1. 1.North Caucasus Federal UniversityStavropolRussian Federation
  2. 2.Dagestan State Technical UniversityMakhachkalaRussian Federation
  3. 3.Peoples’ Friendship University of RussiaMoscowRussian Federation

Personalised recommendations