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Magnetische Nichtäquivalenz von Methylenprotonen in Metallocenen

Magnetic non-equivalence of methylene protons in metallocenes (cymantrenes, VIII.) ferrocene derivatives, XLIII.)

Zusammenfassung

In den NMR-Spektren von etwa 20 Cymantren-und Ferrocenderivaten wurde magnetische Nichtäquivalenz (MNÄ) von Methylenprotonen beobachtet. Im Gegensatz zu Ferrocenen, woMNÄ bisher nur in α-disubstituierten Verbindungen gefunden wurde, tritt ein solcher Effekt bei Cymantrenen auch in einzelnen β-disubstituierten Derivaten auf. Durch Tieftemperatur-NMR-Spektren (bei-60°C) einiger Substanzen wurden weitere Hinweise auf Unterschiede in der konformativen Beweglichkeit von Ferrocenen und Cymantrenen gewonnen. Verbindungen mit C=O-Gruppen zeigen besonders starkeMNÄ-Effekte. Die Möglichkeiten zur Anwendung derMNÄ auf Probleme bevorzugter Konformationen und zur Konstitutionszuordnung von Isomeren werden diskutiert.

Abstract

The NMR spectra of about 20 derivatives of cymantrene and ferrocene were found to show magnetic non-equivalence (MNÄ) of methylene protons. This phenomenon, in ferrocenes hitherto observed only in the spectra of α-disubstituted compounds, occurs in cymantrenes also in some β-disubstituted derivatives. Recording of low temperature NMR spectra (at-60°C) of several compounds provided additional information as to different conformational mobilities in ferrocenes and cymantrenes. Compounds containing C=O groups show particularly large differences in the chemical shifts of methylene protons. The possibilities of employingMNÄ for problems of preferred conformations and for structural assignments of isomers are discussed.

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Mit 6 Abbildung

Diese Arbeit zählen wir als 8. Mitt. über Cymantrenderivate und 43. Mitt. über Ferrocenderivate.

7. Mitt. über Cymantrenderivate:H. Egger undA. Nikiforov, Mh. Chem.99, 2311 (1968); 42. Mitt. über Ferrocenderivate:K. Bauer, H. Falk undK. Schlögl, Mh. Chem.99, 2186 (1968).

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Egger, H., Nikiforov, A. Magnetische Nichtäquivalenz von Methylenprotonen in Metallocenen. Monatshefte für Chemie 100, 242–253 (1969). https://doi.org/10.1007/BF00938262

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